Fue arrestado por las autoridades británicas en 1939 por participar en las actividades de la organización paramilitar judía palestina, la Haganah, y fue liberado en 1941. El 14 de mayo de 1948, poco después de la fundación del Estado de Israel, estalló la primera guerra en Oriente Medio. A Dayan se le ordenó formar el 89.º Batallón de Asalto y servir como comandante del batallón. Dayan dirigió su 89.º Batallón al campo de batalla, siempre tomando la iniciativa y encabezando la carga. El lema que propuso fue "Síganme", en lugar de "Síganme". Las acciones de Dayan se ganaron el reconocimiento del Primer Ministro Ben-Gurion y sus hazañas militares fueron sobresalientes. Después del armisticio, se desempeñó sucesivamente como comandante del Distrito Militar del Sur, comandante del Distrito Militar del Norte, Jefe de Operaciones y Jefe de Estado Mayor del Estado Mayor de las Fuerzas de Defensa de Israel. Al año siguiente, fue ascendido a general de división. A la edad de 34 años, Dayan se convirtió en el general más joven del ejército israelí.