Taylor Swift ganó el premio MV Artista Femenina de MTV 2009 a la edad de 19 años. Kanye agarró su micrófono en la ceremonia de premiación y dijo que Beyoncé era la mejor cantante femenina. La cara de Beyoncé está llena de vergüenza.
En 2010, Swift escribió una canción "Innocent" en su nuevo álbum "Speak Now" y la cantó en la misma ceremonia de premiación. La canción era relativamente pacífica, aunque ella y Kanye todavía hablaban de ella. Ya amigos, parece que se ha pasado página.
En los premios Grammy #Music# Awards de 2015, JAY-Z los ayudó a reconciliarse porque él, Swift y Kanye son todos buenos amigos. En los premios VMA de 2015, Swift le entregó un premio a Kanye y los dos se abrazaron. Luego, Swift bajó del escenario para estar junto a Kardashian. Posteriormente, Kanye también le envió flores a Swift para agradecerle. Sin embargo, este acercamiento duró poco.
En 2017, Swift lanzó una nueva canción "Look What You Did to Me". Hay muchos indicios en la canción de que Kanye Kardashian y su esposa la calumniaron. En 2019, Swift dijo en una entrevista que no confiaba en Kanye, incluso cuando eran amigos. Ella dijo que se sintió manipulado por el rapero.