Booth, que apoyaba al Sur, era partidario del Sur. Sin embargo, después de la guerra, no se unió al ejército confederado, sino que se convirtió en espía del Sur, utilizando su identidad como actor como tapadera. Podía viajar por todo Estados Unidos sin causar problemas y obtener el apoyo de los espectadores de todo el mundo, por lo que podía llevar información y medicamentos muy necesarios al Sur. Como espía, Booth era excelente, pero tenía un defecto fatal. Pierde el control cuando escucha el nombre de Lincoln, pero eso no es raro. No sólo en el Sur, sino también en el Norte, Lincoln se ganó innumerables enemigos.
Increíblemente, la familia es pro-Norte. Todos los puestos, excepto John, no solo apoyaron al Norte, sino que uno de ellos fue un benefactor de la familia Lincoln. Una vez, el hijo mayor de Lincoln, Robert, regresó a Washington desde la Universidad de Harvard para visitar a unos familiares y compró un billete de tren en la estación de Boston. El tren de repente empieza a moverse y Robert está a punto de morir atropellado. Afortunadamente, un extraño lo agarró del brazo y lo arrastró hasta la plataforma. Esta persona es el hermano mayor de John, Edwin.
La guerra casi había terminado cuando el general Robert E. Lee se rindió el 9 de abril de 1865. Wilkes simpatizaba con los propietarios de esclavos de las plantaciones del sur y pasó los días siguientes bebiendo brandy para ahogar sus penas. Viviendo en Washington, D.C., se enteró de que Lincoln iba al Teatro Ford esa noche del 14 de abril de 2004 y de repente quiso asesinar al presidente. El plan de Booth no era sencillo. Esperaba matar al presidente, al vicepresidente, al secretario de Guerra y a Grant de un solo golpe, para que el Sur tuviera la esperanza de volver a la vida, porque Joseph Johnston todavía tenía 30.000 soldados en ese momento.
Cuando Wilkes, de 26 años, entró en el teatro pasadas las 22:00 horas, Lincoln ya estaba inmerso en la actuación y su único guardia fue a emborracharse. Booth caminó hacia la puerta del palco y, mientras el público se reía del complot, entró corriendo y le disparó a Lincoln. Lincoln cayó, el general Rothberg se levantó y corrió hacia la boca gritando venganza sureña. El asesino fue cortado desde la ceja hasta el hombro con un cuchillo de caza en la otra mano. En medio de los gritos de Mary, Booth saltó al escenario a 12 pies y gritó: "¡Esto es lo que les pasa a los tiranos! ¡El Sur ha sido vengado!". Inesperadamente, fue atrapado, por lo que se rompió la pierna izquierda y salió corriendo a toda prisa.
Wilkes escapó de Washington, D.C. y huyó durante la noche a Maryland con su socio, Herold. El río Potomac fue finalmente descubierto por el ejército en 1865. Los soldados rodearon el granero donde dormían Wilkes y Herold. Herold se rindió, pero Wilkes se preparó para un último esfuerzo. Después de un largo estancamiento, el ejército comenzó a quemar graneros. A la luz del fuego se escuchó un disparo. Los policías sacaron a Wilkes del granero y descubrieron que tenía una herida de bala en el cuello y una fractura en la columna cervical. Algunos historiadores creen que Wilkes se pegó un tiro. Antes de morir, el asesino dijo: "Dile a mamá, dile a mamá, morí por mi país". También dijo: "Es inútil, es inútil".
Desde que asesinaron al presidente Lincoln, se dice. que alguien más fue asesinado en manos del ejército, Wilkes todavía estaba vivo. Cuenta la leyenda que fue visto en Europa y la India. Otros dicen que Wilkes vagó por Texas y México antes de suicidarse en Enid, Oklahoma, en 1903.