El período comprendido entre mediados de los años 40 y mediados de los 60 fue la era de la primera generación de músicos de bluegrass. La década de 1950 puede describirse como una época dorada, durante la cual surgieron varias bandas destacadas.
La segunda generación de músicos de bluegrass floreció a mediados y finales de la década de 1960, y muchos de ellos procedían de la primera generación de bandas de bluegrass. Entre la segunda generación de músicos se desarrolló hasta cierto punto la música bluegrass radical.
A mediados de la década de 1980, la tercera generación de músicos de bluegrass llevó el bluegrass a su apogeo. La música bluegrass durante este período ha sufrido muchos cambios significativos en comparación con el pasado, y los músicos han reinterpretado el bluegrass convencional. El equipo de sonido de alta calidad permitió a cada miembro de la banda actuar individualmente, y el estilo "muro de sonido" comenzó a tomar forma. Siguiendo el modelo musical de Tony Rice, las guitarras solistas se han vuelto cada vez más comunes. El bajo eléctrico también comenzó a ganar aceptación como alternativa al bajo acústico tradicional, mientras que otros instrumentos electroacústicos continuaron enfrentando resistencia fuera de los círculos progresistas del bluegrass. Las armonías no convencionales también se están volviendo más accesibles para más personas. Por otro lado, esta generación está revitalizando canciones más tradicionales a través de nuevas formas de tocarlas.
Aún es controvertido si ha surgido la cuarta generación de músicos de bluegrass, que debería caracterizarse por unas excelentes habilidades interpretativas. Aunque todavía no existe una tendencia de desarrollo clara, el mejor hombre de bluegrass de cuarta generación puede ser Chris Thile. Desde los 13 años, ha lanzado 5 álbumes en solitario.
Desde finales de la década de 1990, varios músicos country convencionales han comenzado a grabar música bluegrass. Ricky Skaggs, originalmente un músico de bluegrass, recurrió a la música country convencional en la década de 1980 y regresó al bluegrass en 1996. Desde 1996, Ricky ha lanzado varios álbumes de bluegrass y ha realizado giras con la banda Kentucky Thunder. Al mismo tiempo, las superestrellas de la música country Dolly Parton y Patty Loveless comenzaron a lanzar álbumes de bluegrass. Con la película "O Brother, Where Art Thou" protagonizada por los hermanos Coen y la posterior gira musical "Down From the Mountain", la música bluegrass se hizo conocida por más personas. También atraen la atención del público la banda Yonder Mountain String de Estados Unidos y la banda Druha Trava de Checoslovaquia y China, aunque se encuentran al margen de la música bluegrass radical.
Cuando se habla del reciente desarrollo de la música bluegrass, no se puede ignorar a Alison Krauss. Aunque se la considera una músico country convencional, como cantante y violinista, lanzó su primer álbum a la edad de 16 años. La banda de Krauss, UnionState, fue la intérprete principal en el episodio "Oh hermano, ¿dónde estás?". Como solista, colaboradora y productora musical de la banda Union State, Krauss ganó un total de 20 premios Grammy en 2006, lo que la convirtió en la mujer más premiada de la historia y la séptima en la lista de más premiados.
Excelentes bandas de bluegrass en los últimos años incluyen a los Earl Brothers (que crean música nueva pero aún evocan recuerdos del bluegrass y viejas tradiciones), James Reams and the Barnstormers (banda de música tradicional original) de Nueva York y Cherryholmes. (un grupo familiar que toca música bluegrass tradicional con magníficas técnicas de puntería y canto).