El 6 de abril de 2017, los Cavaliers derrotaron a los Pacers en la primera ronda de los playoffs. Deron Williams jugó 10 minutos, acertó 2 de 4 tiros, 1 de 2 triples, anotó 5 puntos y 1 asistencia. Con este triple, Deron Williams ha acertado un total de 126 triples en los playoffs en su carrera, superando a Mookie Blaylock, empatando a Byron Russell y empatando con 41 en la historia. Con esta asistencia, el total de asistencias de Deron Williams en los playoffs llegó a 593, superando a Sam Cassell y ocupando temporalmente el puesto 39 en la historia.
El 24 de abril de 2017, los Cavaliers derrotaron a los Pacers por 106-102 en un partido fuera de casa. Deron Williams jugó 13 minutos, acertó 4 de 4 tiros, anotó 14 puntos, 1 asistencia y 2 rebotes. Como resultado, Deron alcanzó 598 asistencias en su carrera en los playoffs, empatando a Fisher y empatando con él en el puesto 37 de la historia.
El 2 de mayo de 2017, los Cavaliers derrotaron a los Raptors por 116-105 en casa. Deron Williams repartió cuatro asistencias en este partido. Estas cuatro asistencias elevaron las asistencias de su carrera a 602, superando las 598 de Fisher y las 599 de Walter Frazier, ocupando el puesto 36 en la historia.
El 8 de mayo de 2017, los Cavaliers derrotaron a los Raptors 109-102 a domicilio. Deron Williams acertó 2 de 4 tiros y anotó 5 puntos, 1 rebote y 4 asistencias. Estas cuatro asistencias también elevaron el total de asistencias en los playoffs de su carrera a 613, superando a Karl Malone para ocupar el puesto 35 en la historia, y Terry Porter ocupó el puesto 34 en la historia con 624 asistencias.
El 26 de mayo de 2017, los Cavaliers derrotaron a los Celtics por 135-102. Deron Williams jugó 17 minutos, acertó 5 de 6 tiros, 2 de triples y anotó 14 puntos. Incluyendo estos dos triples, el número total de triples de Deron en los playoffs es 136, empatando a Paul George, Trevor Ariza y Steve Smith, y subiendo al puesto 38 en la historia.