En términos generales, "はぃる" es más específico y realmente necesitas ingresar un lugar más específico.
Por ejemplo, entrar al aula.
ぃる es más abstracto.
Por ejemplo, se avecinan buenos tiempos.
Algunas situaciones son intercambiables, es decir, hay ejemplos, pero los sentimientos son diferentes, o "はぃる" expresa el sentimiento de entrar en el proceso de manera más específica.
La clave es recordar que existen combinaciones fijas y no reglas específicas.
Simplemente usa "ぃる" para recordar la situación en ese momento. Poco. Cuando lo pronuncias al tacto, los japoneses lo pronuncian inusualmente mal.