Respuestas a los ejercicios de "Química Orgánica" (Quinta Edición, editado por Li Jingning)
Capítulo 5
2 Escribe cis-1-metil-4. -Fórmula conformacional estable de isopropilciclohexano.
Conformación estable
4. Escribe la siguiente fórmula estructural (expresada en forma de línea de enlace).
(1) 1,3,5,7-tetrametilciclooctatetraeno (3) Espiro[5,5]undecano
5. Nombra los siguientes compuestos
( 1) trans-1-metil-3etilciclopentano (2) trans-1,3-dimetil-ciclohexano
(3) 2,6-Dimetilbiciclo[2,2,2]octano 01 (4) 1, 5-dimetil-espiro[4,3]octano
6. Completa la siguiente ecuación de reacción.
(2)
(3)
(4)
(6)
(7)
(10)
(11)
8. La fórmula molecular del compuesto A es C4H8. Puede decolorar la solución de bromo, pero no puede producirla. El alto contenido de manganeso de la solución ácida de potasio se desvanece. La reacción entre 1 mol (A) y 1 mol de HBr produce (B) también se puede obtener de la reacción entre el isómero (C) de (A) y HBr. El compuesto (C) puede hacer que la solución de bromo se desvanezca y también puede hacer que la solución de permanganato de potasio alqueno se desvanezca. Intenta deducir las fórmulas estructurales de los compuestos (A), (B) y (C) y escribe las fórmulas de reacción de cada paso.
Respuesta: Según la fórmula molecular del compuesto, determina si A es un alqueno o un alcano monocíclico.
9 Escribe la fórmula conformacional más estable de los siguientes compuestos.
(1)trans-1-metil-3-isopropilciclohexano
(2)cis-1-cloro-2-bromociclohexano
Capítulo 6 Enantiomería
2. Determine cuál de los siguientes compuestos tiene átomos de carbono quirales (use * para indicar átomos de carbono quirales). Los cuales no tienen átomos de carbono quirales pero tienen quiralidad.
(1) BrCH2-C*HDCH2Cl Átomo de carbono quiral
(3) Átomo de carbono quiral
(8) Átomo de carbono aquiral, aquiral
(10) No existe un átomo de carbono quiral, pero sí quiralidad
5 Indique si la siguiente fórmula de configuración es R o S.
6. Dibuje las fórmulas de configuración de todos los posibles isómeros ópticos de los siguientes compuestos, indique los enantiómeros y mesoformas emparejados y etiquete sus configuraciones con R y S.
(2) CH3CHBrCHOHCH3
(5)
7. Escribe la fórmula de proyección de Fisher de cada uno de los siguientes compuestos.
(4) (8)
8. Utilice la proyección de Fisher para dibujar la configuración de cada uno de los siguientes compuestos.
(2) (3)
2-Cloro-(4S)-4-bromo-(E)-2-penteno meso-3,4-dinitrilo Hexano
12. ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos son enantiómeros, diastereómeros, isómeros cis-trans, enantiómeros estructurales o el mismo compuesto?
(1) Pertenece a los diastereómeros (2) Pertenece a los diastereómeros (3) Pertenece a los diastereómeros
(4) Pertenece a los enantiómeros (5) Pertenece a los isómeros cis-trans (6) pertenecen a diastereómeros
(7) Los mismos isómeros estructurales del compuesto (8)
16 Complete la siguiente fórmula de reacción y el producto está representado por la fórmula de configuración.
17. Existe un compuesto ópticamente activo A (C6H10) que puede reaccionar con una solución de AgNO3/NH3 para formar un precipitado blanco B (C6H9Ag). La hidrogenación catalítica de A produce C (C6H14), que no tiene actividad óptica. Intente escribir las fórmulas estructurales de B y C y las fórmulas proyectadas de los enantiómeros de A, y nombre A usando la nomenclatura R y S.
Respuesta: Según el significado de la pregunta, A es un alquino terminal y contiene un carbono quiral, por lo que se infiere que la estructura de A es
A B C
(S)-3-Metil-1-pentino (R)-3-metil-1-pentino
18. La fórmula molecular del compuesto A es C8H12 y es ópticamente activo. A se hidrogena catalíticamente con platino para dar B (C8H18), que es ópticamente inactivo. Se hidrogena cuidadosamente con catalizador Lindlar para dar C (C8H14). Ópticamente activo. A y el sodio reaccionan en amoníaco líquido para obtener D (C8H14), que no tiene actividad óptica. Intente inferir las estructuras de A, B, C y D.
Respuesta: Según el significado de la pregunta y la composición molecular, analice que la molécula A contiene alquinos y alquenos, y por su actividad óptica se demuestra que contiene carbono quiral. Las estructuras de A, B, C y D son las siguientes:
A. Ópticamente activa B. Ópticamente inactiva
C Ópticamente activa D. Inactiva
Nota: El catalizador Lindlar hidrogena alquinos para obtener alquenos Cis y los alquinos reaccionan en amoníaco líquido de sodio para obtener alquenos trans.
Respuestas del Capítulo 7
2. Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos.
(1) 2-nitro-3,5-dibromotolueno (4) trifenilmetano (8) m-bromoestireno
(11) Ácido 8-cloro-1-naftalenosulfónico (12) (E)-1-fenil-2-buteno
3. Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos.
(1) Ácido 2-nitrobenzoico (ácido 2-nitrobenzoico) (3) o-dibromobenceno (o-dibromobenceno)
(6) 3-cloro-1-etoxibenceno (7 ) 2-metil-3-fenil-1-nutanol
2-metil-3-fenil-1-butanol
Éter 3-cloro-1-feniletílico
(8) Ácido p-clorobencenosulfónico (12) terc-butilbenceno (14) 3-fenilciclohexanol
Ácido p-clorobencenosulfónico terc-butilbenceno 3-fenilciclohexanol Alcohol
(15) 2 -fenil-2-buteno
2-fenil-2-buteno
5. Escribe la estructura del reactivo del siguiente modo de reacción.
(2)
(3)
6. Completa las siguientes reacciones:
(1)
8. Intenta explicar los siguientes hechos experimentales de la reacción de Friedel-Crafts.
(1)
El rendimiento es extremadamente pobre
11. Intente comparar la dificultad de la reacción de nitración para los siguientes grupos de compuestos.
(1) Benceno, 1,2,3-trimetilbenceno, tolueno, m-xileno
El orden de las reacciones de nitración de fácil a difícil es: 1,2,3-trimetilbenceno Tolueno, m-xileno, tolueno, benceno
(3) Ácido tereftálico, ácido p-toluico, ácido benzoico, tolueno
El orden de las reacciones de nitración de fácil a difícil es: tolueno , ácido p-toluico, ácido benzoico, ácido tereftálico
12. Utilice tolueno como materia prima para sintetizar los siguientes compuestos. Proporcione una ruta sintética razonable.
13. Un determinado hidrocarburo aromático de fórmula molecular C9H10 se oxida con una solución de dicromato de potasio en ácido sulfúrico para obtener un ácido dibásico. Hay dos tipos principales de compuestos nitro monovalentes que se obtienen nitrando el hidrocarburo aromático original. Pregunta ¿Cuáles son las posibles fórmulas estructurales de este hidrocarburo aromático? Y anota cada paso de la reacción.
Respuesta: Según el significado de la pregunta, este compuesto es un sustituyente binario con tres estructuras: orto, meta y para. Ya que existen principalmente dos tipos de compuestos nitro monovalentes que se obtienen por nitración de hidrocarburos aromáticos. , entonces La posible fórmula estructural de este hidrocarburo aromático es la estructura para, es decir:
La fórmula de reacción es:
15. Compara la estabilidad de los siguientes carbocationes.
17. Explique los siguientes hechos.
(2) Usando una solución ácida de dicromato de potasio como oxidante para oxidar el tolueno a ácido benzoico, el rendimiento de la reacción es pobre, mientras que el p-nitrotolueno se oxida a ácido p-nitrobenzoico y el rendimiento de la reacción es pobre.bueno.
Respuesta: Debido a que el grupo metilo es el primer tipo de grupo de posicionamiento, mejora la actividad del anillo de benceno. El dicromato de potasio tiene un fuerte efecto oxidante en solución ácida, lo que hace que el anillo de benceno sufra una apertura oxidativa. . El grupo nitro en el p-nitrotolueno tiene el efecto de embotar el anillo de benceno y anula el efecto del grupo metilo, por lo que el rendimiento de la reacción de oxidación al ácido p-nitrobenzoico es bueno.
19. ¿Cuáles de los siguientes compuestos o iones son aromáticos y por qué?
(2) Hay 6 electrones π, que se ajustan a las características estructurales del 4n 2, y son aromáticos.
(3) Hay 6 electrones π, que se ajustan a las características estructurales del 4n 2. características del 4n 2 y tiene propiedades aromáticas Aromaticidad
(6) Tiene 2 electrones π, se ajusta a las características estructurales del 4n 2 y tiene aromaticidad
20. el compuesto A, con la fórmula molecular C9H8, puede producir bromo. La solución CCl4 se desvanece y, en condiciones suaves, se puede agregar a 1 mol de H2 para formar B (la fórmula molecular es C9H10 a alta temperatura y alta presión, A puede agregar); a 4 moles de H2; en condiciones severas, A puede oxidarse para obtener una posición orto de ácidos carboxílicos aromáticos dibásicos. Intenta adivinar la posible estructura de A.
Solución: Según la fórmula molecular de A, se infiere que A contiene un anillo aromático, y después de la oxidación de A, se puede obtener un ácido carboxílico aromático dibásico en posición orto, lo que indica que A tiene dos sustituyentes en posición orto en su estructura.
A puede hacer que la solución de bromo CCl4 se desvanezca, lo que indica que contiene un triple enlace carbono-carbono o dos dobles enlaces carbono-carbono. Debido a que se puede agregar a 1 mol de H2 en condiciones suaves para formar B (la fórmula molecular es C9H10), significa que la estructura de A contiene un triple enlace carbono-carbono. Se especula que la estructura de A es:<. /p>