Los medios atribuyen el éxito de Sandy Weir a su padre, Mike Weir. Se le atribuye haber alimentado el deseo de éxito empresarial de Sandy Weir. Pero, de hecho, parece que el abuelo de Sandy Weir, Philip Kalika, plantó la semilla por él. Fundó una empresa de ropa y la dirigió durante 40 años. Para la familia Kalika, los negocios son asuntos de toda la familia.
En el otoño de 1947, Will fue enviado a la Academia Militar Koskill, un internado con el lema "Nunca te rindas".
En 1951, Sandy Ware se graduó tercero de su promoción en la Academia Militar Koskill. La llegada de la era espacial despertó el interés de Sandy Weir y decidió estudiar ingeniería. Fue aceptado tanto en Harvard como en Cornell, pero eligió Cornell. "Cornell tiene una escuela de ingeniería, pero Harvard no". Los primeros años de la década de 1950 fueron la época dorada de Cornell y fue más agresiva que otras escuelas de la Ivy League. Cornell era más acogedor con los negros y los judíos. Y también fue muy activo académicamente, ofreciendo cursos de ingeniería muy difíciles. La Escuela de Ingeniería de la Universidad de Cornell es conocida por su rigor. Sandy Weir era extremadamente difícil de aprender y la física por sí sola lo abrumaba. Sandy luego se dedicó a las ciencias políticas, a las que más tarde llamó "la profesión de la conversación".
Cuando Sandy Weill se graduó de la universidad en 1955 y comenzó a buscar trabajo en Wall Street, aquellas empresas establecidas todavía estaban bien establecidas y eran poderosas, y todavía se negaban a aceptar personas ajenas.