La protagonista de la historia es una joven de 18 años llamada Angelina (interpretada por Ashley Hinshaw). Su familia es desafortunada, su madre es alcohólica y su padrastro tiene tendencias violentas. Un día, su novio vino y le sugirió que ganara dinero haciendo películas pornográficas. Aunque Angelina tenía muchas dudas, finalmente accedió y usó el dinero que ganó para venir a San Francisco con su mejor amigo (Dev Patel). En un club de striptease de San Francisco, conoce al abogado Frances (interpretado por James Franco), quien la lleva a un mundo completamente diferente, lleno de ropa cara y fiestas interminables. En este momento, Angelina también comenzó gradualmente en la industria del porno aquí bajo el sobrenombre de "Cherry".