En 1902, el vigésimo sexto presidente de los Estados Unidos (apodado Teddy) se encontró una vez con un oso mientras cazaba. En lugar de dispararle al adorable oso, el presidente lo dejó ir. El evento fue utilizado por los caricaturistas como tema de caricaturas políticas. Sucedió que los osos de peluche estadounidenses eran muy populares, por eso la gente los llamaba ositos de peluche.
Después de finalizar el osito de peluche, alrededor de 1930, la Compañía Steve comenzó a correr riesgos en el diseño de la apariencia del osito de peluche: la cara se volvió más redonda y más grande, y el cuerpo, las manos y los pies se volvieron regordetes. como si naciera un bebé, Diddy Bear, que siempre parece estar sonriendo.