Además de la primera facultad de artes liberales, la Universidad Loyola de Chicago estableció una facultad de derecho en 1908; la Escuela de Medicina Sturridge se estableció en 1909 y en 1922, se estableció una escuela de negocios, ahora rebautizada como Michael; La Escuela de Negocios R. Quinlan; la Escuela de Odontología de la Universidad Loyola se estableció en 1923 y se fusionó con la Escuela de Odontología de Chicago en 1926, ampliando la escala de la escuela. Posteriormente, la facultad se fusionó con la Escuela de Enfermería de la Universidad de Loyola en 1935, la primera escuela de enfermería totalmente acreditada en Illinois.
La Escuela Preparatoria Loyola College está ubicada en Dunbarge Hall, el campus más antiguo de la Universidad Loyola, y se mudó a Wilmette en 1957.
En 1962, la Universidad Loyola de Chicago estableció el Centro de Artes Liberales John Felice Rome en Roma, convirtiéndose en la primera universidad estadounidense en invertir en un proyecto estudiantil en Roma. En 1969, la Universidad Loyola estableció una escuela de educación, el mismo año que la universidad estableció un nuevo centro de investigación médica en Maywood, cerca de Chicago. En 1991, la Universidad Loyola compró el vecino Mundelein College a las Hermanas de la Santísima Virgen María. En 1993, la Universidad Loyola cerró su Facultad de Odontología en su campus de Maywood.
La Universidad Loyola de Chicago alguna vez tuvo problemas financieros con la escuela. El 11 de junio de 2011, con la ayuda de más de 50.000 donantes, la escuela alcanzó su objetivo de recaudar 500 millones de dólares, que se utilizarán para la futura construcción y desarrollo de la escuela. La campaña recaudó más de 530 millones de dólares y se completó dos años antes de lo previsto. Actualmente, el colegio lleva a cabo una campaña de construcción denominada "Reimagaine", que consta de varios proyectos. Se espera que se construyan una serie de nuevos dormitorios, centros de estudiantes y edificios de enseñanza, y que se reconstruyan las instalaciones y lugares originales para mejorar la calidad de vida en el campus para los estudiantes de Loyola y la solidez del cuerpo docente.
Hoy, la Universidad Loyola está comprometida a convertirse en una universidad de primer nivel. Un artículo del Chicago Tribune de 2006 calificó la medida como un "milagro a lo largo del lago".