Se produce una reacción de sustitución electrófila: el anillo bencénico del fenol es electronegativo. En presencia del ácido de Lewis, se forma un carbocatión, que ataca al grupo hidroxilo para obtener un alcohol terciario para-sustituido, fenol. El grupo hidroxilo alcohólico obtiene un carbocatión terciario en condiciones ácidas y ataca a otra molécula de fenol.
Las reacciones de sustitución electrofílica ocurren principalmente en sistemas aromáticos o carbonos insaturados ricos en electrones. En esencia, los grupos electrófilos más fuertes atacan el sistema de electrones negativos y reemplazan a los grupos electrófilos más débiles. Sin embargo, para los sistemas aromáticos y los sistemas grasos, los procesos de reacción también son diferentes debido a los diferentes entornos específicos.
Información ampliada:
Para reacciones de sustitución electrófila, los tipos de reacciones más importantes ocurren en sistemas aromáticos, por lo que a continuación se muestran solo algunos ejemplos de sustituciones electrofílicas aromáticas:
1. La reacción de nitración es una reacción importante en el sistema de anillos de benceno. A menudo se usa para introducir grupos nitro en el sistema o usar grupos nitro para introducir otros grupos funcionales, como grupos amino. Tiene una gran versatilidad y selectividad de posicionamiento. más utilizado.
2. Reacción de halogenación: La reacción en la que el hidrógeno de una molécula de compuesto orgánico es reemplazado por un halógeno se llama reacción de halogenación. El mecanismo también es una reacción de sustitución electrófila. Esta reacción es relativamente común en la modificación de fármacos y también es una reacción precursora para la preparación de reactivos aromáticos de Grignard.
3. Reacción de sulfonación: La reacción en la que el hidrógeno de una molécula de compuesto orgánico es sustituido por un grupo de ácido sulfónico se denomina reacción de sulfonación. Casi todo el benceno y sus derivados pueden sufrir esta reacción, y su mecanismo es también una reacción de sustitución electrófila.
Enciclopedia Baidu-Reacción de sustitución electrofílica