Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos aromáticos, que generalmente se refieren a hidrocarburos que contienen una estructura de anillo de benceno en la molécula y son un tipo de cadena cerrada.
Derivados principalmente del petróleo y del alquitrán de hulla. Los hidrocarburos aromáticos más simples e importantes son el benceno y sus homólogos tolueno, xileno, etilbenceno, etc. El estireno es un hidrocarburo aromático importante que contiene sustituyentes insaturados.
Estos compuestos contienen un solo anillo de benceno y se denominan hidrocarburos aromáticos monocíclicos. Dos o más anillos de benceno con dos átomos de carbono adyacentes se denominan hidrocarburos aromáticos condensados, como naftaleno, antraceno, fenantreno, etc. Los hidrocarburos aromáticos también están compuestos por dos o más anillos de benceno conectados directamente por enlaces simples, como el bifenilo; algunos están conectados a través de cadenas de carbono, y estos últimos pueden considerarse como sustitutos de polifenilo de hidrocarburos de cadena alifática, como el difenilmetano.
Los hidrocarburos aromáticos contienen al menos 6 átomos de carbono y son todos líquidos o sólidos. Los hidrocarburos aromáticos condensados son todos sólidos excepto el indeno. Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Los hidrocarburos aromáticos son aromáticos, no son propensos a reacciones de adición, son propensos a reacciones de sustitución y son relativamente estables al calor y a los oxidantes. El compuesto hidroxilo del benceno es ligeramente ácido.
Reacción de adición de hidrocarburos aromáticos
1. Reacción de adición de benceno
El benceno tiene una estabilidad especial y generalmente no es propenso a reacciones de adición. Pero en circunstancias especiales, los hidrocarburos aromáticos también pueden sufrir reacciones de adición, y siempre reaccionan tres dobles enlaces al mismo tiempo para formar un sistema de ciclohexano. Por ejemplo, el benceno y el cloro reaccionan a la luz del sol para formar hexaclorociclohexano. Sólo en casos individuales pueden reaccionar uno o dos dobles enlaces solos.
2. La reacción de adición de naftaleno, antraceno y fenantreno.
La reacción de adición de naftaleno es más fácil que la de benceno. Por ejemplo, la naftaleno y una molécula de cloro gaseoso se añaden sin la influencia de la luz. Se obtiene 1,4-dicloronaftaleno. Este último puede continuar añadiendo cloro gaseoso para obtener 1,2,3,4-tetracloronaftaleno. La reacción se detiene en este paso.
Debido a que la molécula tetraclorada deja un anillo de benceno completo, debe hacerse reaccionar aún más con cloro bajo la acción de un catalizador. El 1,4-dicloronaftaleno y el 1,2,3,4-tetracloronaftaleno pueden perder cloruro de hidrógeno y obtener 1-cloronaftaleno y 1,4-dicloronaftaleno respectivamente cuando se calientan.
Referencia del contenido anterior: Enciclopedia Baidu-Hidrocarburos aromáticos