Durante décadas, el ex oficial de inteligencia militar Raymond "Red" Reddington ha sido una figura destacada en la lista de fugitivos más buscados del FBI. Maneja diversas transacciones para todo tipo de delincuentes en todo el mundo y negocia negocios ilegales. Se le conoce como el "administrador del mundo criminal". Sin embargo, lo sorprendente es que en realidad se "entregó" al FBI, que nunca lo había atrapado, y puso una condición misteriosa pero sorprendente: estaba dispuesto a ayudar al gobierno federal a atrapar al hombre que todos pensaban que estaba muerto hacía mucho tiempo. El terrorista Ranko Zamani, pero sólo habla con un agente federal: Elizabeth "Liz" Keen, una analista junior del FBI recién salida de su formación. Liz estaba confundida por esta repentina situación. Este era su primer día de trabajo.