¿Cómo marcar dos citas del mismo documento en un artículo?

Simplemente use el mismo número de archivo. Por ejemplo, en el Capítulo 1, mencionaste 16 referencias, que generalmente están marcadas así:

1.3.3 xxxxxx

xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx[16].

Y en el Capítulo 3, Capítulo 16, cuando vuelva a mencionar los 16 documentos, utilice el mismo método de anotación:

3.2.1 xxxxxxxxxxxx

xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx[42].xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx[16].