Chiang Ching-kuo tuvo cuatro hijos y era el más cercano a su hija Jiang Xiaozhang.
Chiang Ching-kuo tiene cuatro hijos y es el más cercano a su hija Jiang Xiaozhang. Hasta su muerte, las fotos de su hija Jiang Xiaozhang y su nieta Jiang Youmei siempre estuvieron en su escritorio. Los sirvientes de la Mansión Qihai describieron a Jiang Xiaozhang como una chica muy amable con una personalidad fuerte. Cuando iba a los Estados Unidos para estudiar en la universidad, Chiang Ching-kuo le pidió al "Ministro de Defensa" Yu Dawei que le pidiera a su hijo Yu Yanghe en los Estados Unidos que cuidara de ella.
Jiang Xiaozhang se enamoró entonces de Yu Yanghe, que tenía cuarenta años, se divorció tres veces, hacía negocios en Estados Unidos y planeaba casarse con él. Chiang Ching-kuo se puso furioso cuando escuchó la noticia. La razón por la que se opuso al matrimonio fue que la diferencia de edad entre el hombre y la mujer era de dieciocho años y el hombre se había divorciado tres veces. Además, Jiang Jingguo también creía que su hija no debería casarse con un hombre de negocios, ¡lo cual no es diferente de que su hijo haga negocios!
La señora Chiang escribió una carta en inglés a Chiang Ching-kuo (su chino nunca fue muy bueno), pidiéndole que aceptara la decisión de Jiang Xiaozhang. Cuando Jiang Xiaozhang regresó a Taipei para visitar a sus familiares, Jiang Ching-kuo aprovechó el fin de semana para ir al lago Sun Moon. El padre y la hija pasaron varias horas remando y hablando. Jiang Xiaozhang le prometió que no se casaría antes de que ella completara sus estudios universitarios. El padre y la hija dejaron de lado sus rencores pasados y reanudaron su relación.