El antraceno crudo se separa de la fracción de aceite de antraceno obtenida mediante el fraccionamiento industrial del alquitrán de hulla mediante el método de cristalización y luego se purifica mediante el método de sublimación. El antraceno de alta pureza se puede utilizar como centelleador en contadores de centelleo.
2065 438 07 10 La lista de carcinógenos publicada por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud el 27 de octubre se compiló inicialmente como referencia. El antraceno está en la lista de carcinógenos de Clase III.
Nombre chino: Antraceno Nombre inglés: Antraceno Fórmula química: c 14h 10 c6h 4(CH)2c 6h 4 Peso molecular: 178,22 Número de registro CAS: 120-12-7 Número de registro EINECS: 204-371- 1 Punto de fusión: 215 (℃) Punto de ebullición: 340 (℃ Peso molecular: 178,2292 g/mol Datos de propiedades físicas, datos de toxicología, datos ecológicos, datos de estructura molecular, datos de química computacional, propiedades básicas, método de almacenamiento, método de síntesis, método de solvente , Método de destilación-solvente, método químico, método de película de emulsión, método de fusión por zonas, método de síntesis, aplicación, introducción de toxicidad, tratamiento de emergencia, datos de propiedades físicas 65438 2. Punto de fusión (℃): 215 3. Punto de ebullición (℃): 340 ±4. Agua = 1): 1,24 5. Densidad relativa de vapor (Aire = 1): 6,15 6. Mol): -7156,28. Temperatura crítica (℃): 596.1.9. Presión crítica (MPa): 3,0310. Coeficiente de partición octanol/agua: 4,45 11. Punto de inflamación (℃): 121 (CC) 12. Temperatura de ignición (℃): 540 13. Límite superior de explosión (): 5,2 65438. 16. Índice de refracción: 1,5948 17. Parámetro de solubilidad (J·cm-3)0,5: 17,809 18. Área de Van der Waals (cm2 mol-1): 1.084×1010 19. Volumen de Van der Waals (cm3 mol(kj mol-1): -7064,3 21. La entropía estándar de la fase cristalina (kj mol-1): 126,022. La entropía estándar de la fase cristalina (j mol-1 k: 207,15 23 Energía libre de formación estándar de fase cristalina (kj mol-1): 282,8 24. Calor fundido estándar de fase cristalina (j mol-1k-1): 210,50. Estándar de fase gaseosa: -7166,0 26. Calor estándar de gas (entalpía). mol-1): 227,7 27. Entropía estándar del gas (j mol-1k-1): 386,03 28. Fusión en caliente estándar en fase gaseosa (J mol-1k-1): 182,84 Datos toxicológicos 1, * * Género: Estándar transdérmico de ratón Drez prueba: 16544, 16 g/kg; LD50 oral en ratón: 4900 mg/kg; LD oral en ratón: > 17 g/kg 3. Toxicidad aguda [16] LD50: 430 mg/kg (vena de ratón) 4. *** Género [17] Ratón transdérmica: 118 μg, leve** Ecotoxicidad [18] CL50: 0,36 mg/L (pez cabeza gorda); 11,9 microgramos/litro (96 h) (pez azul, juvenil) 2.
Biodegradabilidad [19] Biodegradación aeróbica (H): 1200 ~ 11040 Biodegradación anaeróbica (H): 4800 ~ 44160 3. No biodegradable [20] Vida media de la fotólisis en fase acuosa (h): 0,58 ~ 1,7 Rango de longitud de onda máxima de absorción de luz de la fotólisis (nm): 251,5 ~ 374,5 Vida media de fotooxidación (h): 111 ~ 38500. 1029 (pez mosquito); 4400 ~9200 (trucha arco iris); 759~912 (pulga); 7760 (alga verde) datos de estructura molecular 1, índice de refracción molar: 61,93 2, volumen molar (cm3/mol): 157,63, volumen isotónico (90,2k): 414,94 , tensión superficial (dinas/cm Polaridad (10-24cm3): 24,55 Datos químicos calculados 1. Valor de referencia para el cálculo del parámetro hidrofóbico (XlogP): Ninguno 2. Número de donantes de enlaces de hidrógeno: 0,3. Número de aceptores de enlaces de hidrógeno: 0,4. Número de enlaces químicos giratorios: 0,7. Grado de átomos pesados: 0 11. Número de estereocentros atómicos definidos: 0, 0 13. Número determinado de estereocentros de enlaces químicos: 0 14. (Blanco puro con fluorescencia púrpura) La densidad relativa del antraceno es 1,25. (27 ℃), 1,283 (25 ℃), el punto de fusión es 217, el punto de ebullición es 342 y el punto de inflamación es 196,1.1. Estable como material luminiscente (por ejemplo, en contadores de centelleo), especialmente en recubrimientos (por ejemplo, para absorben los rayos UV). En la fabricación de antraquinonas y colorantes. También se utilizan como insecticidas, bactericidas, agentes de condensación de gasolina, etc. La preparación o fuente de antraceno se obtiene en la etapa final de la destilación del alquitrán de hulla y se puede separar del antraceno. aceite de alquitrán de hulla. Etiqueta de peligro 20 (productos corrosivos) Método de almacenamiento del derivado antraquinona 1. [25] Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y de fuentes de calor. La temperatura de almacenamiento no debe exceder los 30°C y la temperatura relativa. la humedad no debe exceder los 80. Los paquetes deben almacenarse separados de los oxidantes y no deben mezclarse. Los equipos contra incendios deben estar equipados con materiales adecuados para controlar las fugas. 2. El equipo de producción debe estar sellado y el sitio de producción debe estar bien ventilado. Los operadores deben usar equipo de protección y aplicarse ungüento protector en la piel. Envases de 25 kg o 50 kg por bolsa. Almacenar en un lugar fresco, ventilado y seco. Los principales métodos de síntesis para producir antraceno refinado son el método de solvente, el método de destilación. método de sublimación, método de destilación por extracción, etc. El método de solvente utiliza las diferencias de solubilidad del antraceno, fenantreno y carbazol en antraceno crudo en diferentes solventes, y selecciona un solvente adecuado para lavar y cristalizar el antraceno crudo para preparar antraceno refinado. en muchos disolventes orgánicos es mucho mayor que el del antraceno y el antraceno. Para el carbazol, el método del disolvente generalmente utiliza el primer disolvente para lavar el antraceno crudo para eliminar el fenantreno, obteniendo una mezcla binaria de antraceno y carbazol, y completando el ciclo de regeneración del antraceno. licor madre El primer tipo de disolvente para eliminar el fenantreno es principalmente el disolvente de benceno, como el benceno, el tolueno, el xileno, el benceno pesado o los alcoholes minerales, ya que el carbazol es más soluble que el antraceno en disolventes que contienen nitrógeno y algunos disolventes polares, como la piridina. , furfural, acetofenona y DMF (N, N-dimetilformamida). El segundo tipo de disolvente se selecciona para lavar y cristalizar la mezcla binaria de antraceno y carbazol para preparar antraceno refinado. El filtrado se recicla para obtener 80-90 peso de carbazol. Generalmente, después de dos lavados y cristalización, la pureza del antraceno puede alcanzar más del 89 en peso. Destilación: destilación al vacío con disolvente y cristalización por lavado de benceno pesado: este método continuo acoplado utiliza primero la destilación al vacío, porque los puntos de ebullición del antraceno y el fenantreno son casi los mismos, y los puntos de ebullición del carbazol son muy diferentes de ellos. Aprovechando esta característica, se destila y corta la fracción mixta de antraceno, en la que el contenido de carbazol es sólo de aproximadamente 3, y luego la fracción de antraceno se lava una vez con un disolvente de benceno para obtener antraceno refinado con una pureza superior a 90. Además, mediante la destilación al vacío, el contenido de antraceno en la fracción de fenantreno de antraceno cortado puede alcanzar aproximadamente 48, que es significativamente mayor que la destilación a presión normal. Los rendimientos de antraceno y fenantreno también son mucho más altos que los de la destilación a presión normal. En comparación con el método del solvente simple, este método puede reducir en gran medida la cantidad de solvente y mejorar el rendimiento del producto.
Método de cristalización y destilación al vacío de antraceno crudo-lavado de acetofenona: el flujo del proceso incluye principalmente destilación y sistema de cristalización por lavado con solvente: primero, el antraceno crudo se calienta y se funde a 65438 ± 050 ℃ y se alimenta desde el centro de la torre de destilación, el fenantreno crudo. está en la parte superior de la torre, y el antraceno semirefinado se separa de la 52.ª bandeja, que contiene aproximadamente el 55% de antraceno, y se extrae el carbazol crudo de la 3.ª bandeja, que contiene aproximadamente el 55% de carbazol, luego se mezcla el semirefinado; antraceno y acetofenona a 120°C en una proporción de 1:1,5 ~ 1:2 (p/p), se agregan al depurador y finalmente se envían al cristalizador para que se enfríe a 60°C para obtener antraceno refinado con una pureza de 96. Este proceso tiene una gran capacidad de producción y puede separar y purificar simultáneamente los tres componentes principales del antraceno crudo, logrando su industrialización. Método de cristalización-recristalización-antraceno refinado con lavado con disolvente de aceite de antraceno: en este proceso, el antraceno refinado o el antraceno semirefinado se mezcla con el disolvente en una proporción de 1:0,5 a 1:0,75 antes de la destilación, y el antraceno se destila continuamente del parte superior de la torre como parte del producto, se separa y luego se cristaliza por enfriamiento para obtener antraceno. El uso de solventes puede reducir el consumo de energía, aumentar la volatilidad relativa y, por lo tanto, mejorar los efectos de refinación. Según los cálculos, este método de separación sólo requiere unas pocas placas teóricas, lo que reduce considerablemente el consumo de energía y los costes. Método químico El método químico utiliza la diferente reactividad de ciertas sustancias en el antraceno, fenantreno, carbazol y antraceno crudo para separar el antraceno de otras sustancias y, en general, recuperar carbazol y fenantreno. Método del hidróxido de potasio: el proceso más maduro entre los métodos químicos es el método del hidróxido de potasio. El átomo n está conectado al anillo de benceno de la molécula de carbazol y tiene una fuerte actividad y puede reaccionar con algunas bases inorgánicas. El carbazol en el antraceno crudo puede reaccionar con KOH para formar una sal. En condiciones térmicas, el hidrógeno del átomo de nitrógeno del anillo heterocíclico de carbazol puede ser reemplazado por KOH y la reacción produce carbazol potásico y agua. Método del ácido sulfúrico: el carbazol puede reaccionar con ácido sulfúrico concentrado a temperatura ambiente para formar sulfato de carbazol. El método de membrana de emulsión es una tecnología de separación rápida, eficiente y que ahorra energía. El sistema de membrana líquida en emulsión es en realidad un sistema altamente disperso de aceite en agua (W/O/W) o agua en aceite (O/W/O). Tiene una gran superficie de transferencia de masa específica y, por lo tanto, exhibe. buen efecto de separación de calidad de transferencia de masa. El proceso de separación de membrana líquida puede lograr extracción y retroextracción al mismo tiempo. Las membranas de emulsión tienen las ventajas de una alta eficiencia y un bajo consumo de energía, y se están desarrollando rápidamente en los campos del tratamiento de aguas residuales y la separación de materia orgánica. Método de fusión por zonas La fusión por zonas es una técnica de separación que utiliza diferentes intervalos de distribución cuando cada componente está en estado fundido. Se logra utilizando las diferentes distribuciones de concentración entre sustancias en estado fundido. A medida que avanza la zona de fusión, se concentran más impurezas en la parte solidificada detrás de ella. Al final de la operación, se cortan las impurezas solidificadas en el extremo posterior y, después de repetidas operaciones, se puede lograr un alto grado de purificación. La característica del método compuesto es que se utilizan varias operaciones unitarias químicas para lograr la purificación del antraceno, incluida la extracción con disolventes, la destilación, la reacción química, la cristalización, la sublimación, etc. Para producir antraceno refinado. Este método no presenta ninguna innovación tecnológica sustancial, pero mediante la combinación razonable y la complementación mutua de las operaciones unitarias, se puede mejorar la pureza del antraceno tanto como sea posible y lograr una producción industrializada. La pureza del antraceno, carbazol y fenantreno refinados puede alcanzar 99, 96 y 96 respectivamente. El problema que debe resolverse para la promoción a gran escala de este proceso es cómo reducir los costos y la contaminación tanto como sea posible en el complejo flujo del proceso. Aplicaciones Actualmente, el uso más extendido del antraceno es en la preparación de antraquinona. La antraquinona es una importante materia prima química básica y un tinte intermedio. Se pueden preparar varios tipos de intermedios de tintes de antraquinona mediante diversas reacciones de sustitución, lo que ha abierto enormemente el desarrollo de la industria de los tintes. La antraquinona también se utiliza en la fabricación de papel, la preparación de auxiliares culinarios y la producción de disulfonato de antraquinona de sodio (ADA). La antraquinona y sus derivados tienen ciertos efectos en el tratamiento de tumores, mientras que las antraquinonas policloradas tienen ciertas aplicaciones en pesticidas y fungicidas. En los últimos años, se ha descubierto que la antraquinona puede acelerar la separación de la celulosa y la madera, aumentar el rendimiento de celulosa entre un 3 y un 5% y acortar el tiempo de cocción en un 30%, abriendo así un nuevo campo de aplicación para la antraquinona con grandes beneficios. perspectivas de aplicación. La antraquinona se ha vuelto popular en Japón, Estados Unidos, Canadá, el norte de Europa y otros países y regiones. El antraceno de alta pureza (superior a 99,99) se puede utilizar para preparar antraceno monocristalino y como materiales luminiscentes (como contadores de centelleo). El cristal de antraceno tiene la eficiencia luminosa más alta entre todos los centelleadores, por lo que a menudo se utiliza como material estándar para comparar la eficiencia de luminiscencia de otros centelleadores. Como catalizadores especiales se pueden utilizar aductos de antraceno y magnesio. El antraceno también se puede utilizar como materia prima monómera para muchos compuestos y tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria química. La toxicidad describe los modos de peligro para la salud: inhalación, ingestión y absorción transdérmica. Riesgos para la salud: El producto puro es básicamente no tóxico. Dado que los productos industriales contienen impurezas como fenantreno y carbazol, la toxicidad aumenta considerablemente.
Debido a la baja presión de vapor de este producto, la posibilidad de intoxicación por inhalación es muy pequeña. * *En piel y mucosas propensas a dermatitis por fotosensibilidad. La ECHA la ha catalogado como una de las primeras sustancias extremadamente preocupantes. Datos toxicológicos y comportamiento ambiental Toxicidad del antraceno: Toxicidad leve. Toxicidad aguda: DL50430 mg/kg (inyección intravenosa en ratones) Toxicidad subaguda y crónica: 500 mg/kg/día La rata murió y no se encontraron tumores. Las ratas murieron por la administración subcutánea de 5 mg/semana × 4 meses, 1/5. * * * Género: Ojo de conejo: 250 μg, grave * * *. Conejo transdérmico: 10 mg (24 horas), suave * * *. Carcinogenicidad: La dosis tóxica oral más baja en ratas (TDL 0): 18 g/kg (78 semanas, intermitente), es cancerígena. Transporte en el medio ambiente Varios experimentos han demostrado la biodegradabilidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP). Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de bajo peso molecular, como la naftaleno, el acenaftileno y el acenaftileno, pueden degradarse rápidamente en estudios experimentales. Cuando la concentración inicial es de 5 ~ 10 mg/L, más del 90% de los HAP se biodegradan en 7 días. Los HAP de alto peso molecular, como el fluoranteno, el benzo(a)antraceno, el pireno, el benzo(a)pireno y el antraceno, son difíciles de biodegradar. Características peligrosas: inflamable cuando se expone a llamas abiertas y altas temperaturas. Puede reaccionar fuertemente con oxidantes. Productos de combustión (descomposición): monóxido de carbono, dióxido de carbono, carbono. Tratamiento de emergencia 1. Respuesta de emergencia contra fugas: Aísle el área contaminada con la fuga y coloque señales de advertencia a su alrededor. Se recomienda que los socorristas usen máscaras y monos adecuados. No entre en contacto directo con el material filtrado, evite el polvo, barra con cuidado, póngalo en una bolsa y transfiéralo a un lugar seguro. Si hay una gran cantidad de fuga, recójala y recíclela o deséchela después de un tratamiento inofensivo. 2. Medidas de protección Protección del sistema respiratorio: Use una máscara cuando pueda estar expuesto a venenos. Protección de los ojos: Generalmente no se requiere protección especial. Ropa protectora: Use ropa de trabajo. Minimizar el contacto directo. Protección de las manos: Usar guantes protectores. Otros: Dúchate y cámbiate de ropa después de salir del trabajo. Mantener buenos hábitos de higiene. 3. Medidas de primeros auxilios Contacto con la piel: Quitarse la ropa contaminada y enjuagar abundantemente con abundante agua corriente. Contacto con los ojos: Levante los párpados inmediatamente y enjuague con agua corriente. Inhalación: Aléjese del lugar al aire libre. Proporcionar respiración artificial si es necesario. Consulta a un médico. Ingestión: Enjuagar la boca, beber agua, buscar atención médica si se ingiere por error. Métodos de extinción de incendios: agua nebulizada, dióxido de carbono, arena y espuma.