En el año 184 d.C. (el primer año de Zhongping), Liu Bei, un miembro del clan de la dinastía Han, organizó voluntarios para luchar contra el Ejército del Turbante Amarillo en el condado de Zhuoxian. Guan Yu y Zhang Fei también estaban entre ellos. Después de que Liu Bei fue transferido a muchos puestos oficiales, desertó y se pasó a su ex compañero de clase Gongsun Zan y se le concedió el título de Reino de Pingyuan y Zhang Fei fue designado para otros ministerios y asumió diferentes ministerios. Los tres son hermanos y suelen dormir en la misma cama. Después de que Liu Bei tomó asiento, Guan y Zhang lo cuidaron bien.
En 194 (el primer año de Xingping), Cao Cao estaba enojado con Tao Qian por el asesinato de Cao Song, por lo que envió tropas para atacar Xuzhou. Tao Qian le pidió ayuda a Liu Bei, y Liu Bei y Guan Yu llevaron a miles de personas a acudir al rescate. Cao Cao se retiró, Tao Qian nombró a Liu Bei gobernador de Yuzhou, y Guan Yu y Liu Bei estacionaron tropas en Xiaopei. Entonces, con repetidos compromisos por parte de Tao Qian y otros, Liu Bei dirigió Xuzhou Mu.
En 196 d.C. (el primer año de Jian'an), Liu Bei fue atacado por Yuan Shu y Lu Bu y perdió Xuzhou. Guan Yu siguió a Liu Bei y desertó a Cao Cao. Más tarde, mientras cazaba con Cao Tian, Guan Yu persuadió a Liu Bei para que matara a Cao Cao, pero Liu Bei creía que Cao Cao quería ayudar a la dinastía Han y sintió que sería una lástima matarlo, por lo que se negó.
En 198 (el tercer año de Jian'an), Liu Bei y Cao Cao capturaron conjuntamente a Lu Bu en Xiapi y capturaron Xuzhou. Guan Yu y Liu Bei siguieron a las tropas de Cao Cao de regreso a Xuchang, y Cao Cao nombró a Che Zhou gobernador de Xuzhou. Después de que Yuan Shu se fue al norte para desertar a Yuan Shao, Cao Cao ordenó a Liu Bei que interceptara a Yuan Shu en Xuzhou. Liu Bei aprovechó la oportunidad para atacar y matar los carros, y ordenó a Guan Yu que protegiera a Pi y dirigiera Xuzhou, mientras Liu Bei regresaba a Xiaopei.