En febrero de 2002, Jolin Tsai firmó un contrato con la discográfica Sony Music y la empresa de corretaje Tianxi Entertainment. En agosto, Jolin Tsai publicó un libro de fotografías personal "Masked Princess Chivalry" y lanzó la canción "Chivalry", que fue la primera creación lírica de Jolin Tsai. En agosto, la demanda fue detenida después de que la Asociación de Arbitraje de Taiwán dictaminó que Jolin Tsai debería compensar a DaDaSheng Music Production Company con un millón de yuanes.
El 7 de marzo de 2003, Jolin Tsai lanzó su quinto álbum "Look at My 72 Changes", que incluía 11 canciones entre ellas "Prague Square" y "Say I Love You". sobre los cambios en la imagen de Jolin Tsai, pero también diversificó sus estilos de canciones. Con este álbum, Jolin Tsai ganó el Premio a la Mejor Artista Femenina y el Premio al Mejor Álbum en la lista G-Music de Taiwán. El 9 de marzo, la serie de televisión "Hi Working Girl" protagonizada por Jolin Tsai y Luo Zhixiang se estrenó en la Televisión Central de Taiwán. Ella interpreta el papel de Yi Ling en el drama. Este es su primer papel protagónico en una serie de televisión taiwanesa. El 10 de agosto, el álbum "Look at My 72 Changes" vendió más de 1 millón de copias en Asia. En septiembre, colaboró con el músico indio Rahman para cantar el tema principal "Mirage" de la película continental "Heroes of Heaven and Earth". El 15 de noviembre, su participación en el "Concierto Antipiratería de las Superestrellas Asiáticas" llamó la atención de la sede de Sony Corporation, por lo que decidieron convertir a Jolin Tsai en cantante en Japón para promover la industria del entretenimiento japonesa, pero terminó en un fracaso.
El 27 de febrero de 2004, Jolin Tsai lanzó oficialmente su sexto álbum "Castle", que incluía 11 canciones, entre ellas "The Taste of Lemongrass" y "Rewind". Las ventas del álbum en Taiwán alcanzaron las 300.000 unidades; Jolin Tsai, la cantante campeona anual de ventas de discos en Taiwán por segunda vez, el 30 de marzo, Jolin Tsai fue nominada a los 15º Premios Taiwan Golden Melody al Mejor Álbum Vocal Pop y Mejor Álbum Vocal con su álbum "Look at Me 72 Changes"; Premio a la Mejor Cantante Femenina Mandarín. El 7 de agosto, la primera parada de la gira mundial "J1" de Jolin Tsai se llevó a cabo en el estadio Hongkou de Shanghai; en septiembre, ganó el premio a la cantante femenina más popular en los 11º premios Golden Melody de Singapur; En noviembre, se lanzó el álbum mixto "J9 New Songs + Party Selection" como preparación para la próxima gira en Taipei.
El 4 de febrero de 2005, Jolin Tsai, como el único cantante taiwanés que apareció en la Gala del Festival de Primavera de CCTV ese año, cantó la canción "Thirty-Six Strategies of Love"; Mercado de tonos de llamada en China continental hasta 2007. Logró 3,4 millones de descargas por año. En febrero, el contrato de Jolin Tsai con Sony Records expiró, pero aunque no tenía contrato, aun así cooperó con el lanzamiento del álbum y el trabajo de promoción del concierto en DVD que se lanzará en septiembre como estaba previsto, para poder devolver la amabilidad que había recibido. entonces. En marzo, Jolin Tsai lanzó su primer libro de enseñanza de inglés, "Las 24 lecciones del diario de inglés de Jolin". Espera cambiar la impresión aburrida que tiene el público sobre el aprendizaje del inglés a través de este libro. En abril, se lanzó el séptimo álbum en mandarín, "J-game", que incluye 11 canciones, incluidas "Sky", "Greek Girl of the Wishing Fountain", etc., sin embargo, como primer trabajo después de dejar Jay Chou, "J-game"; " "" fue visto desde el principio a través de lentes coloreados por el mundo exterior. Los medios de comunicación generalmente tuvieron una actitud negativa hacia "Jolin Tsai sin Jay Chou", lo que resultó en evaluaciones polarizadas. En mayo, Jolin Tsai se convirtió en otra cantante nombrada Mejor Amante Militar de Taiwán en honor a Teresa Teng. En julio, Jolin Tsai cantó la versión china del episodio "Heart of the Ocean" del clásico largometraje animado de Disney "La Sirenita" para celebrar la inauguración de Hong Kong Disneyland. En septiembre, Jolin Tsai lanzó su primer disco de gira, "J1 Live Concert", grabando la actuación de Jolin Tsai en el "J1 World Tour Concert" en Taipei. En octubre, Jolin Tsai y el cantante Luo Zhixiang cantaron la canción "The Right One", que se incluyó en el álbum de Luo Zhixiang "Hypnosis Show". En diciembre, Jolin Tsai lanzó su segundo libro de enseñanza de inglés, "Jolin's 6 Vocabulary Parties", en el que comparte seis métodos para memorizar rápidamente palabras de vocabulario en inglés. Ese mismo año, fue nominado al "Mejor Artista de Buzz ASIA" en los 4º Premios MTV de Vídeo de Japón por su vídeo "Pirates".