En los playoffs de 1999, Jordan se retiró y la liga entró en una era de conflictos. Duncan, que en ese momento era solo un estudiante de segundo año, llevó a los Spurs a convertirse en un caballo oscuro. Él y el general Robinson formaron una combinación de torres gemelas que arrasó en la liga y ganó a jugadores legendarios como Garnett, O'Neal y Ewing. Los Spurs derrotaron a los Knicks 4-1 en la final para ganar el campeonato. El joven Duncan promedió 27,4 puntos, 14 rebotes y 2,2 tapones por partido, y fue el principal contribuyente al campeonato. En ese momento, fue elegido por unanimidad como FMVP.
En 2003, la actuación de Duncan era aún más legendaria. En ese momento, los generales ya no estaban en su apogeo y Ginóbili y Parker todavía eran novatos. Duncan, que lideró al equipo con un solo núcleo, anuló por sí solo la combinación OK que ganó tres campeonatos consecutivos. En la fase final, los Spurs también derrotaron a los Nets 4-2 para ganar el campeonato. Duncan promedió 24,2 puntos, 17 rebotes, 5,3 asistencias y 5,3 tapones por partido, lo cual es completamente único. También ganó el FMVP por unanimidad y sin suspenso.
En 2005, los Spurs continuaron con el mito de ganar el campeonato en años impares, pero este campeonato no fue fácil. Frente a los Pistons y los Fab Five, los Spurs lucharon duro para ganar el campeonato hasta el partido decisivo. En ese momento, Duncan promediaba 20,6 puntos, 14,1 rebotes y 2,1 tapones por partido, pero su porcentaje de tiros era sólo del 41,9%. Ginóbili también tuvo un muy buen desempeño, promediando 18,7 puntos, 5,9 rebotes y 4 asistencias por partido, mientras lanzaba un 49,4% desde el campo. Al final, Duncan recibió 6 votos del FMVP, mientras que Ginóbili recibió 4. Muchos aficionados dicen que la liga le debe a Yaodao un trofeo FMVP.
De entre los muchos campeones, el de 2007 fue el más fácil. En ese momento, la combinación del PIB estaba en su punto máximo, con un buen desempeño en la temporada regular y buenos resultados en los playoffs. En ese momento, los Spurs no jugaron un desempate, sino que ganaron a los Nuggets, Suns y Jazz uno tras otro, barriendo a los jóvenes Cavaliers 4-0 en la final. Hay una enorme brecha en la fuerza. El mejor jugador en ese momento fue el deportivo francés Parker, que promedió 24,5 puntos, 5 rebotes y 3,3 asistencias por partido, mientras que los datos de Duncan fueron 18+12+2. Al final, Parker recibió 9 votos y Duncan solo recibió 1 voto.
En 2014, Duncan tenía 38 años. Sigue siendo el líder del equipo, pero su influencia no es tan grande. Los Spurs finalmente confiaron en el baloncesto en equipo para derrotar a los Tres Grandes. La actuación de Leonard fue la más eficiente en la final, con un promedio de 18+6+2 por partido y un 61% de tiros. Duncan también anotó 15 + 10 y Parker también anotó 18 puntos y 4,6 rebotes. Al final, el joven Leonard obtuvo 10 votos de la FMVP. Aunque Duncan Sr. no obtuvo ni un solo voto, su desempeño de 15+10 por juego a la edad de 38 años ya es bastante bueno.