Durante la temporada 1995-1996, los Raptors jugaron por primera vez en la NBA. Damon Stoudemire, un estudiante de primer año, es su líder en su primera temporada. Promedió 19 puntos y 9,3 asistencias por partido. En ese momento, Stoudemire finalmente se convirtió en el "Novato del Año" de la NBA. Los Raptors tuvieron un mal desempeño en su primera temporada, con solo 21 victorias y 61 derrotas, pero en la temporada regular derrotaron a Bulls, SuperSonics y Magic, que tenían los mejores registros en ese momento. A los Raptors les tomó cuatro temporadas probar por primera vez los playoffs. De 65438 a 0998, en la noche del draft de Carter durante la era de los Raptors, los Raptors consiguieron un novato llamado Vince Carter de los Warriors. Se convirtió en el mayor contribuyente a la situación de los Raptors. Carter promedió 18,3 puntos por partido en su primera temporada, se convirtió en Novato del Mes dos veces, Jugador del Año una vez y finalmente ganó el trofeo de "Novato del Año". Los Raptors también fueron famosos en la liga por sus triples la temporada pasada. Ocuparon el primer lugar en la liga en número de triples anotados y Dee Brown acertó 135 de 349 triples. Los Raptors terminaron la temporada 1998-1999 con 23 victorias y 27 derrotas, su mejor resultado desde que llegaron a la NBA. De 2000 a 2002, los Raptors entraron a los playoffs durante tres temporadas consecutivas. En la temporada 1999-2000, los Raptors cambiaron sus selecciones del draft por Antonio Davis, lo que mejoró enormemente la fuerza del equipo. Carter sigue mejorando y su primo McGrady está detrás. Carter fue seleccionado para el equipo All-Star con el voto número 1.911.973 en la NBA la temporada pasada. Carter ganó el campeonato de mates con tres movimientos increíbles en el Juego de Estrellas. Los Raptors se mantuvieron estables después del receso del Juego de Estrellas, terminando la temporada con 45 victorias y 37 derrotas y entrando a los playoffs. Aunque los Raptors no tenían experiencia en los playoffs y fueron eliminados por los Knicks 3-0, han hecho historia y se han convertido en el primer equipo de la NBA en llegar a los playoffs en Canadá. En la temporada 2000-2001, los Raptors alcanzaron las semifinales de la Conferencia Este subiendo de nivel. En ese momento, los Raptors entraron a los playoffs con un récord de 47-35 y dieron la bienvenida a los Knicks en la primera ronda. Los Raptors derrotaron a sus oponentes 3-1 para vengarse la temporada pasada. En las semifinales de la Conferencia Este, los Raptors perdieron ante los 76ers después de siete partidos sangrientos. En el último partido, Carter e Iverson de los 76ers anotaron 50 puntos. En la temporada 2001-2002, los Raptors invitaron a Hakeem Olajuwon a ayudar, pero el sueño era viejo y no podía tener mucho efecto. Desafortunadamente, Carter se lesionó al final de la temporada regular esta temporada, pero los Raptors terminaron la temporada regular con 9 victorias consecutivas y un final exitoso. Carter no participó en los playoffs posteriores, pero los Raptors no se dieron por vencidos. Aunque perdieron los dos primeros partidos, inesperadamente remontaron dos partidos en casa. Desafortunadamente, aun así perdieron ante los Pistons por una gran puntuación en el quinto juego y salieron con una sensación de resentimiento. En la temporada 2002-2003, Olajuwon se retiró y la alineación de los Raptors también cambió. Carter sigue siendo el núcleo del equipo, pero se perdió varios partidos debido a lesiones al comienzo de la temporada, lo que afectó el récord del equipo. Antonio Davis sigue siendo el pilar de los Raptors, a pesar de su obsesión. Los Raptors también dan la bienvenida a Lindsay Hunter, quien aporta potencia de fuego en el exterior. Los "perros basura" Ervin Williams y Jerome Williams también crecieron rápidamente. Los Raptors han formado una alineación relativamente fija, pero esta temporada los Raptors se perdieron los playoffs con un récord de 24 victorias y 54 derrotas. Afortunadamente, en el draft de 2003, el ala-pívot de los Raptors, Chris Bosh. Mientras los Raptors seguían sin llegar a los playoffs en la temporada 2003-04, Carter fue enviado a los New Jersey Nets a mediados de la temporada 2004-05, y el equipo comenzó a reconstruirse con Bosh como núcleo. Pero en las siguientes dos temporadas, de 2004 a 2006, los Raptors aún no llegaron a los playoffs. En ese momento, los Raptors tuvieron la suerte de obtener la selección número uno y seleccionaron al pívot italiano Andrea Bargnani para formar una torre gemela con Bosh. En la temporada 2006-07, bajo el liderazgo del capitán Bosh, los Raptors ingresaron a los playoffs con un récord de 47 victorias y 35 derrotas, ocupando el tercer lugar en la Conferencia Este, pero finalmente perdieron ante los Nets 2-4 en la primera ronda. En la temporada 2007-08, los Raptors ganaron 41 y perdieron 41, ocupando el sexto lugar en la Conferencia Este, pero perdieron ante el Magic 1:4 en la primera ronda. En el verano de 2008, los Raptors adquirieron al pívot de los Pacers, Jermaine O'Neal, a través de un intercambio, con el objetivo de construir una línea interior más fuerte y lograr un gran avance en los playoffs. Sin embargo, debido a la falta de una buena reacción química entre O'Neal y Bosh, el récord de los Raptors no solo no mejoró, sino que también disminuyó significativamente. Entonces, a mediados de la temporada 2008-09, O'Neal y Jamario Moon fueron canjeados al Heat a cambio de Shawn Marion y el base Marcus Banks. Al final de la temporada regular, los Raptors solo lograron 33 victorias y 49 derrotas y se quedaron fuera de los playoffs.
En el verano de 2009, los Raptors hicieron ajustes importantes a su alineación, la parte más importante de los cuales fue el fichaje del alero Heaton Turkoglu, quien llevó al Magic a las Finales este año, por 53 millones de dólares en cinco años. Con la incorporación de Turkoglu y la madurez de Bargnani, se espera que los Raptors muestren sus músculos en la nueva temporada.
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