Jugó 581 veces con el AC Milan. Anteriormente jugó en la Lazio y luego se convirtió en la principal fuerza absoluta del equipo italiano. Después de que Sacchi se convirtiera en seleccionador de Italia, Tassotti finalmente ganó honores en el escenario internacional.
Ya sea en el club AC Milan o en la selección italiana, Tassotti es un jugador con una personalidad amable, excelentes habilidades defensivas y rara vez comete faltas. Cuando Enrique, de la selección española, apareció de repente en la televisión en los cuartos de final del Mundial de 1994, nadie pensó que Tassotti fuera el asesino. Aunque en ese momento se le escapó a los ojos del árbitro, la FIFA impuso posteriormente una sanción adicional de 7 partidos, lo que también puso fin prematuramente a la carrera mundialista de Tassotti.
Tassotti es una leyenda en la historia del Milán y el mejor lateral derecho del mundo. Lo que lo diferencia de los demás es que después de que el Milán descendiera debido a un arreglo de partidos en 1980, muchos jugadores del Milán fueron transferidos, pero él fue transferido de la Lazio. Baresi ayudó dos veces al Milan a regresar a la Serie A. Durante sus 17 años de carrera en Milán, jugó 424 veces, marcó 8 goles y ganó muchos honores. Tassotti fue un miembro indispensable de la "defensa del Milán" que una vez conmocionó al fútbol mundial. Baresi es un hombre libre, Costacurta es un central hombre a hombre, Maldini es un lateral izquierdo y el lateral derecho correspondiente es Tassotti, que es el lateral derecho del equipo de ensueño de la Copa de Europa de 50 años. La mitad derecha del Milán formada por él y Donadoni es el corredor soñado para la ofensiva del Milan. Tras retirarse en 1997, no abandonó Milán. Ahora es el suplente de Ancelotti y segundo entrenador del primer equipo del Milan Club.