El fútbol jamaicano comenzó en 1883, cuando se jugaba sólo en las escuelas. La Asociación de Fútbol de Jamaica se estableció ya en 1910. Pero al fútbol jamaicano no le ha ido bien a nivel internacional ni siquiera en la CONCACAF. En 1970, su equipo juvenil obtuvo el cuarto puesto en la competición sub-20, lo que supuso el primer buen resultado para un equipo de fútbol jamaicano. Jamaica participó por primera vez en la clasificación para la Copa del Mundo en 1966, perdiendo ante México, Costa Rica, Cuba y las Antillas Holandesas. En 1970 fueron eliminados por Costa Rica y Honduras. Después de 1978, Jamaica participó en todos los partidos de clasificación para la Copa del Mundo, pero no logró clasificarse. En 1991 y 1998, Jamaica ganó dos veces la Copa del Caribe. La liga nacional de Jamaica comenzó en la temporada 1973-1974 y la copa comenzó en la temporada 1987-1988. La selección de fútbol masculina de Jamaica ha participado en competiciones de fútbol internacionales y continentales desde 1925, y la selección de fútbol femenina de Jamaica ha participado en competiciones de fútbol internacionales y continentales desde 1991.
El primer viaje a un Mundial fue el Mundial de Francia de 1998. Estaban en el Grupo H con Argentina, Japón, Jamaica y Croacia, pero estaban demasiado débiles. Deus ex no logró superar la fase de grupos.
Croacia 3: 1 Jamaica
Argentina 5: 0 Jamaica
Jamaica 2:1 Japón
Hoy, el jugador más valioso de Jamaica es Fowler, que ahora juega en el Stoke City de la Premier League.