Estructura
En los alcanos, cada átomo de carbono es tetravalente y utiliza orbitales híbridos sp3 para formar enlaces σ fuertes con los cuatro átomos de carbono o átomos de hidrógeno que lo rodean. Los átomos de carbono con 1, 2, 3 y 4 carbonos se denominan carbono primario, carbono secundario, carbono terciario y carbono cuaternario respectivamente. Los átomos de hidrógeno de los carbonos primarios, secundarios y terciarios se denominan hidrógeno primario, secundario y terciario, respectivamente.
Para minimizar la repulsión de los enlaces, cuatro átomos unidos a un mismo carbono forman un tetraedro. El metano es un tetraedro regular estándar con un ángulo de enlace de 109° 28′ (valor exacto: arccos(-1/3)).
La siguiente es la fórmula molecular y el modelo estructural de los 10 primeros alcanos lineales.
Número de carbono nombre fórmula molecular diagrama de estructura
1metano CH4
2etano C2H6
3propano C3H8
4 n -butano C4H10
5 n-pentano C5H12
6 n-hexano C6H14
7 n-heptano C7H16
8 n- Octano C8H18
9n-nonano C9H20
10 n-decano C10H22
Teóricamente, todos los alcanos pueden existir de manera estable porque sus estructuras son estables. Pero los alcanos en la naturaleza no tienen más de 50 átomos de carbono y el metano es el alcano más abundante.
Debido a que los átomos de carbono de los alcanos se pueden organizar en cualquier orden según reglas, la estructura de los alcanos se puede escribir de innumerables maneras. Los alcanos de cadena lineal son la estructura más básica y, en teoría, esta cadena puede extenderse infinitamente. Es posible producir ramificaciones en la cadena lineal, lo que sin duda aumenta los tipos de alcanos. Entonces, a partir de un alcano de cuatro carbonos, la misma fórmula molecular de un alcano puede representar múltiples estructuras, lo que se llama isomería. A medida que aumenta el número de carbonos, el número de isómeros aumenta rápidamente (consulte esta serie en el sitio web de OEIS para obtener más detalles).
Los alcanos también pueden sufrir isomerización óptica. Cuando los cuatro grupos unidos a un átomo de carbono son diferentes, el carbono se llama carbono quiral y este material es ópticamente activo.
Los alcanos pierden un átomo de hidrógeno, y la parte restante se denomina grupo alquilo, generalmente representado por R-. Por tanto, los alcanos también pueden representarse mediante la fórmula general RH.
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Nombre
Página de inicio: Nomenclatura IUPAC
De arriba a abajo son n-pentano, isopentano y Estructural Fórmula de neopentano. Sus nombres sistemáticos son pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.
Los alcanos se denominaron originalmente utilizando la nomenclatura habitual. Sin embargo, esta nomenclatura es difícil de aplicar a los alcanos que contienen más carbonos e isómeros. Entonces alguien propuso una nomenclatura derivada, tratando a todos los alcanos como derivados del metano. Por ejemplo, el isobutano se llama 2-dimetilpropano.
El método de denominación actual adopta la nomenclatura IUPAC. Las reglas sistemáticas de denominación para los alcanos son las siguientes:
Encuentre la cadena de carbonos más larga como cadena principal y nombre la cadena principal según. el número de carbonos. Los primeros diez dígitos usan Tiangan para representar el número de carbonos (A, B, C...), y cuando el número de carbonos es mayor que diez, recibe el nombre de números chinos, como el undecano.
A partir del número de posición del sustituyente más cercano: 1, 2, 3... (cuanto menor sea el número de posiciones del sustituyente, mejor). Los números representan la posición de los sustituyentes. Uso: entre números y números chinos.
Cuando hay múltiples sustituyentes, la cadena de carbono con el menor y más largo número de sustituyentes se utiliza como cadena principal, y todos los sustituyentes se enumeran en el orden de metilo, etilo y propilo.
Cuando dos o más sustituyentes son iguales, se añaden números chinos antes del sustituyente: uno, dos, tres, como dimetilo, y se separan y yuxtaponen por posición antes del sustituyente.
La fórmula estructural del isooctano (2,2,4-trimetilpentano). El isooctano es un estándar para el antidetonante de la gasolina, con un octanaje de 100.
Para algunos alcanos simples o de uso común, se suelen utilizar nombres comunes. Por ejemplo, se acostumbra añadir la palabra "normal" antes del nombre de un alcano de cadena lineal, pero esta palabra no está incluida en el nombre del sistema. Aquellos con un grupo metilo en la posición 2 de la cadena principal se denominan "hetero" y aquellos con dos grupos metilo en la posición 2 se denominan "nuevos".
Aunque esto sólo se aplica al butano y al pentano, que tienen pocos isómeros, por costumbre se han conservado. Incluso el 2,2,4-trimetilpentano, que no debería llamarse "iso", también se llama "iso". de "isooctano".
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Propiedades físicas
Los alcanos son menos densos que el agua. Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos. El punto de fusión aumenta con el aumento del peso molecular y de la cadena de carbonos. Cuanto más ramificados son los alcanos con el mismo número de carbonos, menor es el punto de ebullición. Bajo temperatura y presión estándar, los números de carbono inferiores a 5 (metano a butano) son gaseosos, los números de carbono entre 5 y 17 (pentano a heptadecano) son líquidos y los números de carbono superiores a 18 (octadecano) son líquidos para el estado sólido.
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Propiedades químicas
Los alcanos son muy estables porque los enlaces C-H y los dobles enlaces C-C son relativamente estables y difíciles de romper. Los alcanos difícilmente pueden sufrir otras reacciones excepto las tres reacciones siguientes.
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Reacción de oxidación
R + O2 → CO2 + H2O
Todos los alcanos pueden arder y la reacción libera un mucho calor. La combustión completa de los alcanos produce dióxido de carbono y H2O. Si la cantidad de O2 es insuficiente, se producirán gases tóxicos como monóxido de carbono (CO) e incluso negro de humo (C).
Tomemos el metano como ejemplo:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
Cuando el suministro de oxígeno es insuficiente, la reacción es la siguiente:
CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
CH4 + O2 → C + 2 H2O
Los alcanos de alto peso molecular a menudo no se pueden quemar por completo. Cuando se queman, producen humo negro, también conocido como carbón negro. Lo mismo ocurre con el humo negro del escape de los automóviles.
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Halogenación
R + X2 → RX + HX
Debido a que la estructura de los alcanos es demasiado fuerte, los compuestos orgánicos generales reacciones Ninguna de las dos cosas se puede hacer. La halogenación de alcanos es una reacción de sustitución de radicales libres y la reacción inicial requiere energía luminosa para generar radicales libres.
Los siguientes son los pasos para la halogenación del metano. Esta reacción altamente exotérmica puede provocar una explosión.
Etapa de iniciación de la cadena: Se forman dos radicales Cl bajo la catálisis de la luz ultravioleta.
Cl2 → Cl* / *Cl
Etapa de crecimiento de la cadena: se separa un átomo de H del metano; comienza a formarse CH3Cl.
CH4+Cl* → CH3++HCl (lento)
CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
Etapa de terminación de cadena: recombinación de dos radicales libres .
Cl* y Cl*, o
R* y Cl*, o
CH3* y CH3*.
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Reacción de craqueo
La reacción de craqueo es el proceso de craqueo de moléculas grandes en moléculas pequeñas en presencia de alta temperatura, alta presión o catalizador. La reacción de craqueo es una reacción de eliminación, por lo que el craqueo de alcanos siempre produce alquenos. Por ejemplo, el hexadecano (C16H34) se puede craquear para producir octano y octeno (C8H18).
Debido a que cada vínculo se encuentra en un entorno diferente, la probabilidad de romperse también es diferente. Analicemos esto usando el ejemplo del craqueo de butano:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
En este proceso, CH3- El CH2 El bono se rompe con una probabilidad del 48%.
CH3-CH2-CH2-CH3→CH3-CH3+CH2 = CH2
La probabilidad de que se rompa el enlace CH2-CH2 durante este proceso es del 38%.
CH3-CH2-CH2-CH3→CH2 = CH-CH2-CH3+H2
La probabilidad de que se rompa el enlace C-H durante el proceso es del 14%.
En la reacción de escisión, diferentes condiciones pueden desencadenar diferentes mecanismos, pero el proceso de reacción es similar. Los radicales de carbono se producen durante la descomposición térmica y los carbocationes e iones hidruro se producen durante el craqueo catalítico. Estos intermedios extremadamente inestables forman pequeños hidrocarburos estables mediante reordenamiento, ruptura de enlaces y transferencia de hidrógeno.
En la industria, el craqueo profundo se llama craqueo, y los productos del craqueo son gases, llamados gas de craqueo.
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Alcanos en la industria
Debido al alto coste de preparación de los alcanos (los alquenos se suelen utilizar para la hidrogenación catalítica), los alcanos no se preparan industrialmente En cambio, se extrae directamente del petróleo. Dado que los alcanos no reaccionan fácilmente, no se utilizan como materia prima básica en la industria química.
La función principal de los alcanos es producir combustible. El gas natural y el biogás (principalmente metano) son fuentes de energía limpias que se han utilizado ampliamente en los últimos años. Varias fracciones obtenidas mediante fraccionamiento del petróleo son adecuadas para varios motores:
C 1 ~ C4 (fracción por debajo de 40°C) es gas de petróleo licuado y puede usarse como combustible
C5 ~; c 11 (fracción de 40 ~ 200 ℃) es gasolina, que puede usarse como combustible y materia prima química.
C9 ~ c 18 (fracción de 150 ~ 250 ℃) es queroseno y puede usarse como combustible
c 14 ~ C20 (fracción de 200 ~ 350 ℃) es gasóleo y puede; usarse como combustible Combustible;
Los destilados por encima de C20 son petróleo pesado y se pueden obtener aceite lubricante, asfalto y otras sustancias después de la destilación al vacío.
Además, en los últimos años, la reacción del craqueo de alcanos a olefinas se ha convertido en un método importante para producir etileno.