Tabla de polaridad de disolventes orgánicos
Nombre del compuesto viscosidad polar punto de ebullición absorción longitud de onda
i-pentano (isopentano) 0 - 30 -
n-pentano (n-pentano) 0 0,23 36 210
Éter de petróleo (éter de petróleo) 0,01 0,3 30～60 210
Hexano (hexano) 0,06 0,33 69 210
Ciclohexano (ciclohexano) 0,1 1 81 210
Isooctano (isooctano) 0,1 0,53 99 210
Ácido trifluoroacético (ácido trifluoroacético) 0,1 - 72 -
Trimetilpentano (trimetilpentano) 0,1 0,47 99 215
Ciclopentano (ciclopentano) 0,2 0,47 49 210
n-heptano (heptano) alcano) 0,2 0,41 98 200
Butilo cloruro (cloruro de butilo; cloruro de butirilo) 1 0,46 78 220
Tricloroetileno (tricloroetileno; tricloruro acetinilado) 1 0,57 87 273
Tetracloruro de carbono (tetracloruro de carbono) 1,6 0,97 77 265
Triclorotrifluoroetano (triclorotrifluoroetano) 1,9 0,71 48 231
éter i-propílico (éter propílico; éter propílico) 2,4 0,37 68 220
Tolueno (tolueno) 2,4 0,59 111 285
p-xileno (p-xileno) 2,5 0,65 138 290
Clorobenceno (clorobenceno) 2,7 0,8 132 -
o-diclorobenceno (o-diclorobenceno) 2,7 1,33 180 295
Éter etílico (éter dietílico; éter) 2,9 0,23 35 220
Benceno 3
0,65 80 280
Alcohol isobutílico (alcohol isobutílico) 3 4,7 108 220
Cloruro de metileno (diclorometano) 3,4 0,44 240 245
Dicloruro de etileno (diclorometano) Cloruro de etileno ) 3,5 0,78 84 228
n-butanol (n-butanol) 3,7 2,95 117 210
acetato de n-butilo (acetato de butilo; acetato de butilo) 4 - 126 254
n-propanol (propanol) 4 2,27 98 210
Metil isobutil cetona (metil isobutil cetona) 4,2 - 119 330
Tetrahidrofurano (tetrahidrofurano) 4,2 0,55 66 220
Acetato de etilo (acetato de etilo) 4,30 0,45 77 260
i-propanol (alcohol isopropílico) 4,3 2,37 82 210
Cloroformo (Cloroformo) 4,4 0,57 61 245
Metiletilcetona (metiletilcetona) 4,5 0,43 80 330
Dioxano (dioxano; dioxano; dioxetano) hexano) 4,8 1,54 102 220
Piridina (piridina) 5,3 0,97 115 305
Acetona (acetona) 5,4 0,32 57 330
Nitrometano (nitrometano) 6 0,67 101 330
Ácido acético (ácido acético)
6,2 1,28 118 230
Acetonitrilo (acetonitrilo) 6,2 0,37 82 210
Anilina (Anilina) 6,3 4,4 184 -
Dimetilformamida (dimetilformamida) 6,4 0,92 153 270
Metanol (metanol) 6,6 0,6 65
210
Etilenglicol (etilenglicol) 6,9 19,9 197 210
Dimetilsulfóxido (DMSO) 7,2 2,24 189 268
Agua (agua) 10,2 1 100 268
La siguiente figura muestra el orden de polaridad de los disolventes orgánicos mezclados (de pequeño a grande, la proporción de mezcla se indica entre paréntesis)
Disolventes fuertemente polares:
Metanol >Etanol>Alcohol isopropílico
Disolvente polar medio:
Cianuro de acetilo>Acetato de etilo>Cloroformo>Diclorometano>Éter etílico>Tolueno
Disolventes no polares:
Ciclohexano, éter de petróleo, hexano, pentano
Disolventes mixtos de uso común:
Acetato de etilo/hexano: la concentración comúnmente utilizada es del 0 al 30 %. Sin embargo, a veces resulta difícil eliminar completamente el disolvente en un evaporador rotatorio.
Sistema éter/pentano: la concentración de 0 a 40 % se utiliza más comúnmente. Muy fácil de eliminar en un rotavapor.
Etanol/hexano o pentano: 5~30% es más adecuado para compuestos altamente polares.
Diclorometano/hexano o pentano: 5~30%, puedes considerar usarlo cuando otros solventes mixtos fallan.
3) Vierta 1~2 ml del sistema disolvente seleccionado en el tanque de desarrollo y coloque un trozo grande de papel de filtro en el tanque de desarrollo.
4) Localizar el compuesto en la línea base marcada. Se compra el observador que utilizamos. Además, el observador también se puede desconectar de la pajita Pasteur calentada (puede consultar UROP). Cuando siga una reacción a medida que avanza, asegúrese de anotar los reactivos iniciales, las mezclas de reacción y las mezclas de los dos.
5) Expandir: Deje que el solvente se expanda hacia arriba aproximadamente el 90% de la longitud de la hoja.
6) Saque la hoja de la celda de desarrollo e inmediatamente marque con un lápiz la posición frontal donde llega el disolvente. Calcule el valor de Rf basándose en esto.
7) Dejar evaporar el disolvente de la lámina.
8) Observar placas delgadas utilizando técnicas no destructivas. El mejor método no destructivo es observar con luz ultravioleta. Coloque la hoja debajo de una lámpara UV y marque todos los puntos activos UV con un lápiz. Aunque este método no se utilizará en 5.301, utilizaremos otro método no destructivo común: la tinción con yodo. (Puede consultar UROP).
9) Utilizar métodos destructivos para observar placas delgadas. Este método sólo se puede utilizar cuando el compuesto no tiene actividad UV. En 5.301 se proporcionan muchos tintes muy útiles. Cuando use tinte, levante la hoja seca con unas pinzas y colóquela en el tinte, asegurándose de que quede sumergida desde la línea base hasta el frente del solvente. Seca el reverso de la sábana con toallas de papel. Coloque la sábana sobre la placa calefactora y observe los cambios en las manchas. Retire la hoja de la placa calefactora antes de que las manchas se vuelvan visibles y el color de fondo no las cubra.
10) Modifique la elección del sistema disolvente en función de los resultados iniciales de TLC. Si desea que Rf sea mayor, puede hacer que el sistema solvente sea más polar; si desea que Rf sea menor, debe hacer que el sistema solvente sea menos polar; Si las manchas en la placa aparecen como rayas en lugar de círculos, es posible que la concentración de la muestra sea demasiado alta. Realice la cromatografía en placa delgada nuevamente después de diluir la muestra. Si aún no funciona, debería considerar cambiar a un sistema solvente diferente.
Los disolventes polares se refieren a disolventes que contienen grupos polares como grupos hidroxilo o carbonilo. Son muy polares y tienen una constante dieléctrica grande.
Debido a la aparición de enlaces polares, algunas moléculas se vuelven eléctricamente polares, pero eso no significa que todas las moléculas con enlaces polares sean moléculas polares. Por ejemplo, aunque el CH4 contiene cuatro enlaces C-H polares, debido a que tiene una estructura tetraédrica simétrica en el espacio, las polaridades de los enlaces se cancelan y la molécula entera no tiene polaridad. El H2O, aunque tiene el mismo tipo de fórmula molecular que el CO2 y también tiene enlaces de valencia polares, la polaridad de las dos moléculas es diferente. El CO2 es una línea recta con simetría espacial, por lo que la molécula es una molécula no polar. El H2O tiene forma de zigzag y es asimétrica, por lo que es una molécula polar. Como disolvente, se le llama disolvente polar.
La polaridad de un compuesto está determinada por los grupos funcionales y la estructura molecular contenidos en la molécula. La polaridad de varios compuestos aumenta en el siguiente orden: —CH3, —CH2—, —CH=, —CH三, —O—R, —S—R, —NO2, —N(R)2, —OCOR, — CHO, —COR, —NH2, —OH, —COOH, —SO3H