1. Nombrando 1. Denominación de los alcanos La denominación de los alcanos es la base para la denominación de compuestos orgánicos. Incluye principalmente la nomenclatura habitual y la nomenclatura sistemática. La nomenclatura habitual requiere dominar el significado de prefijos como "normal, iso, nuevo", "primario, secundario, terciario". , y cuaternario". uso. El método más utilizado es la nomenclatura sistemática, y hay que dominar los principios y pasos de su denominación. (1). Seleccione la cadena principal: seleccione la cadena de carbonos más larga en la fórmula estructural como cadena principal, y se denomina alcano según la cantidad de átomos de carbono en la cadena principal. Los números por debajo de diez átomos de carbono están representados por A, B, C, D, Pen, He, Geng, Xin, Ren, Gui, y los números por encima de diez átomos de carbono están representados por once, doce, etc. Otras cadenas más cortas sirven como sustituyentes de la cadena principal o se denominan ramas. Tenga en cuenta que la cadena de carbonos más larga no es necesariamente la cadena lineal en la fórmula estructural. Por ejemplo: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH—CH2—CH3 CH3 En la fórmula, la cadena de carbono en el cuadro de puntos es la cadena de carbono más larga. (2). Numere los átomos de carbono en la cadena principal usando números arábigos comenzando desde el extremo más cercano al sustituyente (representado por 1, 2, 3... desde la derecha), y la posición del sustituyente está representada por el número del carbono conectado. átomo. Preste atención a que cada sustituyente tenga el menor número posible, o que la suma de las posiciones de los sustituyentes sea la más pequeña. (3)． Al escribir un nombre, el nombre del sustituyente se coloca antes del nombre principal y la posición del sustituyente se coloca antes del nombre del sustituyente, separada por media palabra "-". El compuesto anterior se denomina 3-metil-5-etiloctano, no 6-metil-4-etiloctano (numerados desde la izquierda). 2． Denominación de alquenos La denominación de isómeros geométricos en alquenos es difícil y debe tomarse en serio. Recuerde las "reglas de orden" que se siguen al nombrar. La denominación de los isómeros geométricos de olefinas incluye los métodos cis, trans y Z, E. Los compuestos simples pueden representarse por cis y trans, o por Z y E. Cuando se expresa en términos de cis y trans, el mismo átomo o grupo en el mismo lado del átomo de carbono del doble enlace es cis, y viceversa es trans. Si los cuatro grupos unidos al átomo de carbono con doble enlace son diferentes, no pueden representarse mediante cis o trans, sino que solo pueden representarse mediante Z y E. Al comparar las prioridades de dos pares de grupos de acuerdo con la "regla del orden", el mejor grupo en el mismo lado del átomo de carbono del doble enlace es el tipo Z y el opuesto es el tipo E. Cabe señalar que cis, trans, Z y E son dos métodos de expresión diferentes y no existe una conexión interna inevitable. Algunos compuestos pueden representarse por cis y trans, o por Z o E. La forma cis no es necesariamente del tipo Z y la forma trans no es necesariamente del tipo E. Por ejemplo: CH3-CH2 Br C=C (trans, tipo Z) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (trans, tipo E) H CH2-CH3 Pasos y principios para nombrar alquenos con isómeros geométricos: (1) Determine la configuración: generalmente representada por Z y E. Por ejemplo: CH3 CH2-CH3 C=CH CH2-CH2-CH3 Compare la prioridad de los dos pares de grupos conectados al átomo de carbono con doble enlace según la "regla del orden", -CH3 > -H, -CH2CH2CH3 > -CH2CH3 , son mejores los dos. Los grupos están a ambos lados de los átomos de carbono del doble enlace, por lo tanto, es del tipo E. (2)． Seleccione la cadena principal. Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga dobles enlaces en la fórmula estructural como cadena principal. Se llama alqueno según el número de átomos de carbono en la cadena principal. La cadena principal de la fórmula anterior tiene 6 átomos de carbono y se llama hexeno.
(3)． Numere los átomos de carbono en la cadena principal usando números arábigos comenzando desde el extremo más cercano al doble enlace para determinar la posición del doble enlace y los sustituyentes. La fórmula anterior está numerada desde la izquierda, con el átomo de carbono con doble enlace en la posición 2 y el grupo etilo en la posición 3. (4)． Al escribir un nombre, coloque la configuración y el nombre del sustituyente antes del nombre principal, la posición del sustituyente antes del nombre del sustituyente y la posición del doble enlace antes del nombre principal, separados por media palabra "-". El compuesto anterior se denomina E-3-etil-2-hexeno. 2. Estructura 1. Hibridación de átomos de carbono (1). Hibridación sp3 Los átomos de carbono de las moléculas de alcano tienen hibridación sp3. sp3 se forma por la hibridación del orbital s y tres orbitales p para formar cuatro orbitales con igual energía. Su dirección de extensión en el espacio está centrada en el átomo de carbono y apunta a los cuatro vértices del tetraedro regular, con dos orbitales híbridos sp3 adyacentes. El ángulo entre los ejes de simetría es 109,5?0?2(109?0?228'). (2)． Hibridación sp2 El átomo de carbono con doble enlace en la molécula de alqueno tiene hibridación sp2. sp2 se forma por la hibridación de un orbital s y dos orbitales p para formar tres orbitales de igual energía. Su dirección de extensión en el espacio está centrada en el átomo de carbono y apunta a los tres vértices del triángulo equilátero. son simétricos. El ángulo entre los ejes es 120?0?2. El orbital p no hibridado es perpendicular al plano donde se encuentran los ejes de simetría de los tres orbitales híbridos sp2. 2. Enlace σ y enlace π (1). La nube de electrones de valencia formada por las nubes de electrones de valencia de los dos átomos enlazantes en el enlace σ se superponen entre sí a lo largo de la dirección de la densidad máxima de la nube de electrones (la dirección del eje de simetría). ) se llama enlace σ, también es un enlace simple en una molécula. La nube de electrones del enlace σ se distribuye simétricamente alrededor del eje del enlace de los dos átomos enlazantes. Cuando los dos átomos enlazantes giran entre sí alrededor del eje, no afectará la distribución de la nube de electrones. puede girar libremente. Relativamente estable en reacciones químicas. (2)． Enlace π El enlace de valencia formado por la superposición de nubes de electrones p paralelas en dos átomos de carbono adyacentes en una forma "lado a lado" se llama enlace π. La nube de electrones del enlace π se distribuye por encima y por debajo del eje del enlace, está menos limitada por los dos átomos enlazados y fluye fácilmente bajo la influencia del campo eléctrico externo, está polarizada hacia un lado. El enlace π no puede girar libremente, tiene poca estabilidad en reacciones químicas y se destruye fácilmente para formar nuevos enlaces valentes con otros átomos. C-C en alcanos es superposición sp3-sp3, C-H es superposición sp3-s, ambos son enlaces σ. El doble enlace C=C en los alquenos está compuesto por un enlace σ superpuesto sp2-sp2 y un enlace π. 3. Isomería El fenómeno en el que los compuestos tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras y propiedades se llama isomería. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras y propiedades se llaman isómeros. Los alcanos solo tienen isómeros de esqueleto de carbono y la única diferencia entre los isómeros es el esqueleto de carbono, como el n-butano y el isobutano. Los isómeros conformacionales no se pueden separar. La conformación estable del etano es la forma cruzada y la conformación estable del butano es la forma paracruzada. Los alquenos tienen isomería de estructura de carbono, como 1-buteno y 2-metilpropeno; isomería cis-trans, como cis-2-buteno y trans-2-buteno (doble enlace), como: 1-buteno y 2; -buteno. tres. Propiedades 1. Propiedades físicas: las propiedades físicas de los alcanos y los alquenos tienen diferentes leyes de cambio. Por ejemplo: el punto de ebullición de un alcano aumenta con el aumento del peso molecular; entre los isómeros de alcano con el mismo número de carbonos, cuantas más cadenas ramificadas, menor es el punto de ebullición. 2. Propiedades químicas: Alcanos: Es principalmente una reacción de halogenación. Las condiciones de reacción son temperatura ligera o alta. El proceso de reacción de radicales libres se divide en tres etapas: iniciación de cadena, crecimiento de cadena y terminación de cadena. Alquenos: incluyen principalmente adición de dobles enlaces, oxidación, halogenación de α-hidrógeno, etc. Adición de dobles enlaces 1. Hidrogenación catalítica: los catalizadores comúnmente utilizados incluyen platino, paladio, níquel, etc., y los productos son alcanos. 2. Agregar halógeno, haluro de hidrógeno, ácido sulfúrico, agua y ácido hipohaloso: todas son reacciones de adición electrofílica. La adición de bromo se puede utilizar para identificar alquenos. A excepción de las halógenas, todas cumplen las "Reglas de Markovitch". Cuando los alquenos asimétricos añaden haluro de hidrógeno, ácido sulfúrico y agua, el hidrógeno se añade principalmente al átomo de carbono con más hidrógeno, mientras que otras partes se añaden al átomo de carbono con menos hidrógeno para el ácido hipohaloso (cloro, bromo), ya que la electronegatividad; de oxígeno es mayor que la del cloro y el bromo, el halógeno se añade al átomo de carbono con más hidrógeno, mientras que la otra parte (HO) se añade al átomo de carbono con menos hidrógeno. Cabe señalar que cuando se agrega bromuro de hidrógeno a un alqueno asimétrico en presencia de un peróxido, se producirá un efecto de peróxido y se producirá un producto anti-regla de Markovitch. Oxidación de dobles enlaces 1. Permanganato de potasio: El KMnO4/OH- frío genera diol, que puede hacer que el color púrpura del permanganato de potasio se desvanezca y puede usarse para identificar olefinas. KMnO4/H+, el doble enlace se rompe para generar compuestos carbonílicos y ácidos carboxílicos.
2． Oxidación del ozono: la estructura de la olefina original se puede inferir en función de los aldehídos y cetonas generados por la oxidación del ozono y luego por la reducción e hidrólisis. Por ejemplo: una olefina se oxida con ozono y luego se reduce e hidroliza para producir acetaldehído y 2-pentanona, y se infiere la estructura de la olefina original. Análisis: El producto de los alquenos después de la oxidación con ozono y luego la reducción e hidrólisis es una rotura del doble enlace, y los dos átomos de carbono del doble enlace generan grupos carbonilo respectivamente. Por lo tanto, el átomo de carbono del carbonilo en el producto es el átomo de carbono del doble enlace. el alqueno original. La estructura del producto es: CH3C=O O=C-CH2CH2CH2CH3 H CH3 Por lo tanto, la estructura original del alqueno es: CH3CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH3α-Halogenación de hidrógeno: En condiciones de alta temperatura, se produce una reacción de halogenación de α-hidrógeno entre. alquenos y halógenos para generar α - Alquenos hidrohalogenados. Además de las reacciones anteriores, también pueden ocurrir reacciones de polimerización. Cuatro. Reacción de identificación Para identificar los enlaces insaturados en las moléculas de alqueno, use una solución de tetracloruro de carbono de bromo o una solución de permanganato de potasio para desvanecerlo. cinco. Métodos de preparación de olefinas: deshidratación de alcoholes (calentamiento en condiciones ácidas) y deshidrohalogenación de hidrocarburos halogenados (solución etanólica de hidróxido de potasio, calentamiento). seis. Sustantivos, términos, reglas longitud del enlace, ángulo del enlace, energía del enlace, energía de disociación del enlace, fórmula general, series homólogas, homólogos, isomería, radicales libres, reacción en cadena, adición electrófila, principios de "disoluciones similares", "reglas de secuencia", "Markov's reglas", etcétera. Regla de orden: regla para ordenar varios sustituyentes en orden de prioridad. (1) Átomos: aquellos con números atómicos más grandes ocupan el primer lugar y se prefieren aquellos con números másicos de isótopos más grandes. El orden de prioridad de varios átomos comunes es: I>Br>Cl>S>P>O>C>H (2) Grupo saturado: si el primer número atómico es el mismo, compare el número atómico del segundo átomo, en orden analogía. El orden de prioridad común de los grupos hidrocarbonados es: (CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3) Grupo insaturado: se puede considerar que está conectado a dos o tres átomos idénticos. La prioridad de los grupos hidrocarbonados insaturados es: -C CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-"Regla de Markov": Cuando se añaden alquenos asimétricos a reactivos polares, la parte cargada positivamente del reactivo se añade principalmente a la átomos de carbono con más hidrógeno, la parte cargada negativamente se añade a los átomos de carbono con menos hidrógeno.