La síntesis orgánica es un tema candente en el examen de ingreso a la universidad y uno de los puntos difíciles de repaso. El proceso de síntesis orgánica incluye principalmente dos aspectos: uno es el cambio del esqueleto carbonado, como el crecimiento y acortamiento de la cadena carbonada, y la transformación mutua de la cadena y el anillo; el otro es la introducción y eliminación de funcionales; grupos, la evolución de los grupos funcionales y otros cambios. La esencia de la investigación de la síntesis orgánica es llevar a cabo las reacciones necesarias de los grupos funcionales de acuerdo con las propiedades de los compuestos orgánicos, para lograr el propósito de investigar las propiedades de los grupos funcionales. Por lo tanto, para responder estas preguntas de manera competente, debe dominar los siguientes conocimientos:
1 Introducción a los grupos funcionales:
En química orgánica, los hidrocarburos halogenados pueden describirse como hidrocarburos y. Los derivados de hidrocarburos sirven de puente entre las cosas. Siempre que se puedan obtener hidrocarburos halogenados, es posible obtener grupos hidroxilo, aldehídos y otros compuestos.
Sustancias con grupos funcionales como grupos carboxilo y éster. Además, dado que los hidrocarburos halogenados se pueden convertir con alcoholes, si se pueden introducir grupos hidroxilo en la síntesis orgánica, además de los átomos de halógeno, se pueden obtener fácilmente otros compuestos orgánicos. La introducción de grupos hidroxilo y dobles enlaces al mismo tiempo suele ser el último atajo para cambiar el esqueleto del átomo de carbono, por lo que la introducción de grupos funcionales se centra en la introducción de grupos hidroxilo, átomos de halógeno y dobles enlaces.
1. Introducción de grupos hidroxilo (-OH)
(1) Introducción de grupos hidroxilo en alcoholes: adición de alquenos y agua, hidrólisis de hidrocarburos halogenados, aldehídos (cetonas) y adición de hidrógeno, hidrólisis de ésteres, etc.
(2) Introducción del grupo hidroxilo fenólico: durante la transformación del fenolato de sodio se introduce CO2 y se hidroliza el bromobenceno en condiciones alcalinas. (3) Introducción de grupos carboxil hidroxilo: oxidación de aldehídos en ácidos (oxidados con una suspensión de Cu(OH)2 recién preparada o una solución de amoníaco de plata), hidrólisis de ésteres, etc.
2. Introducir átomos de halógeno: sustituir hidrocarburos por halógenos, añadir hidrocarburos insaturados con HX o X2, sustituir alcoholes por HX, etc.
3. Introducción de dobles enlaces: La eliminación de determinados alcoholes o hidrocarburos halogenados introduce enlaces C=C, y la oxidación de alcoholes introduce enlaces C=O.
En segundo lugar, eliminación de grupos funcionales:
1. Eliminar enlaces insaturados mediante adición.
2. Eliminar el hidroxilo (-OH) por eliminación, oxidación o esterificación.
3. Eliminar el grupo aldehído (-CHO) mediante adición u oxidación.
En tercer lugar, la evolución entre grupos funcionales:
Según las necesidades de síntesis (o la información sobre la ruta evolutiva dada en la pregunta), la evolución de los grupos funcionales orgánicos puede ser llevado a cabo y los intermedios transferidos al producto.
Entra. Hay tres formas comunes:
1. Utilice la evolución de la relación derivada de grupos funcionales: tome el propileno como ejemplo para observar la transformación entre grupos funcionales;
Las transformaciones anteriores Incluyen dobles enlaces, hidrocarburos halogenados, relaciones en forma de alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos, polímeros éster, etc. La comprensión de estas relaciones se puede utilizar básicamente para resolver problemas comunes en la síntesis orgánica.
2. Cambie un grupo funcional en dos mediante algunos métodos químicos, como
3. Cambie la posición del grupo funcional mediante algunos métodos, como:
IV.Cambios en el esqueleto de carbono:
1. Crecimiento de la cadena de carbono: por ejemplo, el crecimiento de la cadena de carbono en la pregunta, el conocimiento actual de los libros de texto incluye: reacción de esterificación, reacción de condensación de amino, reacción de adición de estructura insaturada y HCN. Las reacciones de polimerización entre compuestos insaturados a menudo se dan en forma de información, como la reacción de condensación aldólica, la reacción de hidrocarburos halogenados y sodio metálico, etc. Por ejemplo:
2. Acortamiento de la cadena de carbonos: Las formas de acortamiento de la cadena de carbonos incluyen el craqueo de hidrocarburos, la oxidación de algunos hidrocarburos (como olefinas y homólogos de benceno), la descarboxilación de ácidos carboxílicos y sales. etc.
Por ejemplo:
3. Ciclización de cadenas: la adición entre compuestos orgánicos insaturados, dos grupos funcionales en una misma molécula o moléculas diferentes reaccionan entre sí para formar una estructura cíclica.
Por ejemplo, la deshidratación entre -OH y -OH, la reacción entre carboxilo e hidroxilo, la reacción entre amino y carboxilo, etc.
4. Cambios cíclicos de cadena: hidrólisis de ésteres y polipéptidos, oxidación de olefinas cíclicas, etc.
Por supuesto, después de dominar los conocimientos relevantes anteriores, también es necesario analizar la estructura de la materia orgánica que se va a sintetizar y comparar las similitudes y diferencias entre los grupos funcionales y los grupos funcionales de las materias primas dadas. .
, ampliar correlaciones y aclarar relaciones evolutivas.
Al mismo tiempo, para comprender profundamente y aprovechar al máximo la nueva información, debemos prestar atención a la relación entre la nueva información y las sustancias que deben sintetizarse, descubrir sus puntos de combinación o las mismas propiedades, y a veces comparar y analizar la información conocida según sea necesario, asociarla, desarrollar nueva información y utilizarla. Sólo así se podrán resolver eficazmente los problemas de la síntesis orgánica.