En la Supercopa de Lancashire, marcó un maravilloso disparo de larga distancia contra Preston. De hecho, ha rendido muy bien toda la temporada, marcando cuatro goles esta temporada. James se convirtió en capitán del equipo de reserva y llevó al equipo a ganar el campeonato de la categoría U16 de la Copa de Leche 2008.
Su progreso lo llevó a ingresar al primer equipo en julio de 2009 y tres meses después estaba en el banquillo cuando el United derrotó al Barnsley en la Copa de la Liga. En el partido de la Liga de Campeones contra el Wolfsburgo en febrero y junio, James también viajó con el equipo a Alemania, pero lamentablemente no tuvo la oportunidad de jugar.
El 8 de febrero de 2010, el Manchester United anunció oficialmente que James sería cedido al Preston hasta final de temporada. La transferencia se completará cuando se abra la ventana de préstamo de emergencia el martes, hora local.
El actual entrenador de Preston, Darren Ferguson, es hijo de Sir Alex Ferguson, por lo que este préstamo también puede considerarse como una ayuda especial de Ferguson para su hijo. Ferguson Jr. está feliz de tener a James: "James es un excelente pasador. Tiene mucha energía. Para ser un jugador joven, tiene un buen físico y estoy deseando trabajar con él. Esta posición es lo que dije que necesitamos "Fortalecer, así que estoy muy feliz de alquilarlo, es un buen nuevo fichaje para nosotros". Antes que James, Danny Welbeck también se embarcó en el préstamo que hizo famoso a Beckham.