La denominación y aplicación de los alcanos en compuestos orgánicos en la química de la escuela secundaria.

El cartel confundió los nombres del sistema y los nombres personalizados. La nomenclatura habitual es isobutano y la nomenclatura sistemática es 2-metilpropano.

Si acabas de aprender esto, deberías estar en tu primer o segundo año. De todos modos, acabas de completar la parte requerida, ¿verdad? No importa, estos se discutirán en detalle en la quinta asignatura optativa.

En cuanto a los nombres del sistema, pegaré información para usted.

La nomenclatura sistemática china fue formulada por la Sociedad Química China basándose en la nomenclatura inglesa IUPAC y combinada con las características de los caracteres chinos. Establecido en 1960 y revisado en 1980 basándose en la versión en inglés de 1979.

La nomenclatura orgánica de la IUPAC se divide en las siguientes partes:

Parte a: Hidrocarburos

Parte b: Sistemas heterocíclicos básicos

< Parte p>C : Grupo característico que contiene carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, halógeno, azufre, selenio y telurio.

Parte D: Compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, halógeno, azufre, selenio, telurio y otros elementos.

Parte e: Estereoquímica

Parte F: Principios generales para la nomenclatura de productos naturales y compuestos relacionados.

Parte h: Compuestos concentrados (compuestos marcados con isótopos)

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1 Normas generales

1.1 Reglas de clasificación de sustituyentes

1.2 Selección de cadena principal o sistema de anillo principal

1.3 Números

2 Reglas específicas para varios compuestos

2.1 Alcanos

2.2 Alquenos

2.3 Alquinos

2.4 Éteres de hidrocarburos halogenados

Alcoholes

2.6 Aldehídos

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2.7 Cetonas

2.8 Ácidos carboxílicos

2.9 Anhídridos carboxílicos

2.10 Ésteres

2.1 Amina

2.12 Hidrocarburos alicíclicos

2.13 Compuestos aromáticos

2.14 Compuestos heterocíclicos

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Normas específicas de edición de este párrafo

Alcano

Encuentra la cadena de carbonos más larga como cadena principal y nombra la cadena principal según su número de carbono. Las diez primeras cadenas de carbonos están compuestas por Tianzhan (A, B, C...), y cuando el número de carbonos es mayor que diez, reciben el nombre de números chinos, como el undecano.

A partir del número de posición del sustituyente más cercano: 1, 2, 3... (cuanto menor sea el número de posiciones del sustituyente, mejor). Los números representan la posición de los sustituyentes. Uso: entre números y números chinos.

Cuando hay múltiples sustituyentes, la cadena de carbono con el menor y más largo número de sustituyentes se utiliza como cadena principal, y todos los sustituyentes se enumeran en el orden de metilo, etilo y propilo.

Cuando dos o más sustituyentes son iguales, se añaden números chinos antes del sustituyente: uno, dos, tres, como dimetilo, y se separan y yuxtaponen por posición antes del sustituyente.

Alquenos

El método de denominación es similar al de los alcanos, pero el enlace más largo que contiene un doble enlace se utiliza como cadena principal.

A partir del carbono más cercano al doble enlace, los números indican la posición del sustituyente y del doble enlace.

Si hay más de dos dobles enlaces en la molécula, se denomina "dieno" o "trieno".

Los isómeros cis y trans suelen aparecer en los alquenos, por lo que es necesario indicar "cis" o "trans".

Alquinos

El método de denominación es similar al de los alquenos, pero la cadena de triple enlace más larga es la cadena principal.

A partir del carbono más cercano al triple enlace, los números indican la posición del sustituyente y del triple enlace.

El acetileno no tiene cicloalquinos ni isómeros cis-trans.

Cuando hay dobles y triples enlaces en la molécula, se deben agregar alqueno y acetileno antes del nombre, y se deben marcar los números de posición respectivamente, y el número de carbono se debe escribir antes de "alqueno". .

Éteres de hidrocarburos halogenados

Los hidrocarburos halogenados se denominan con el hidrocarburo correspondiente como padre y el átomo de halógeno como sustituyente.

Si hay un sustituyente en la cadena de carbono, según las reglas de ordenamiento, la cadena de carbono debe escribirse delante del átomo de halógeno; si hay muchos tipos de átomos de halógeno, el orden es flúor, cloro, bromo y yodo.

Los éteres reciben su nombre del extremo largo de la cadena de carbono como padre, y el otro extremo está combinado con un átomo de oxígeno como sustituyente, llamado grupo alcoxi.

Alcohol

Los alcoholes se nombran basándose en la cadena de carbonos más larga que contiene el grupo hidroxilo del alcohol como cadena principal;

El número de carbonos en esta cadena determina la nombre de un alcohol. , el número de posiciones del grupo hidroxilo del alcohol debe ser lo más pequeño posible al realizar la numeración;

Otros grupos se consideran sustituyentes.

Cuando existen múltiples grupos hidroxilo alcohólicos en la cadena principal, se les puede denominar dioles, trioles, etc. dependiendo del número de grupos hidroxilo.

Aldehídos

Los aldehídos se denominan con la cadena de carbonos más larga que contiene el grupo aldehído como cadena principal, y las otras partes son sustituyentes;

El número de carbonos que determina el nombre incluye un carbono del grupo aldehído.

Si hay varios grupos aldehído, la cadena de carbono más larga que contiene dos grupos aldehído es la cadena principal, que se llama dialdehído.

Cuando se utiliza un grupo aldehído como sustituyente, se denomina grupo formilo (u grupo oxo).

Cetona

La cadena de carbonos más larga que contiene el grupo carbonilo cetona es la cadena principal. Según el número de carbonos de esta cadena (incluido el grupo carbonilo), se denomina "una cetona". "; y la posición del grupo carbonilo es Ponga el número al frente y trate de reducir el número de posición tanto como sea posible.

Si hay múltiples grupos carbonilo en la cadena principal, se puede llamar dicetona, tricetona, etc.

Cuando se utiliza carbonilo como sustituyente se le denomina “oxo”.

Ácido carboxílico

La cadena de carbono más larga que contiene grupos carboxilo es la cadena principal, y se denomina ácido en función del número de átomos de carbono (incluidos los grupos carboxilo).

Cuando hay dos grupos carboxilo en la cadena principal se llama diácido.

Anhídridos carboxílicos

Los anhídridos se denominan con el nombre del ácido que forma el anhídrido, añadiéndose la palabra “anhídrido”.

(Por ejemplo, ch3co-o-co-C2 H5-anhídrido acético)

Si las dos moléculas de ácido que forman el anhídrido son iguales, directamente se le llama "anhídrido".

Éster

Nombrado así por el ácido y el alcohol que forman el éster, se llama éster ácido (alcohol) o éster alquídico.

Si en la formación del éster interviene más de una molécula de alcohol o ácido, se deberá añadir el número antes del alcohol o ácido correspondiente.

Amina

La cadena de carbono más larga conectada a un átomo de nitrógeno es la cadena principal, y se llama "amina" según el número de átomos de carbono en esta cadena;

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En el caso de las iminas, el grupo hidrocarbonado más corto en el átomo de nitrógeno se considera un sustituyente y se denomina "grupo N-a" (N indica que el sustituyente está unido al nitrógeno).

Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos monoalicíclicos

La denominación de los cicloalcanos es similar a la de los alcanos, basta con añadir la palabra "ciclo" delante del alcano.

La denominación de los alquenos cíclicos es similar a la de los alquenos. La numeración se establece primero en 1, empezando por el carbono nº 2 del doble enlace.

Cicloalcanos con puentes

En los cicloalcanos con puentes, los átomos de carbono compartidos por múltiples anillos se denominan carbonos cabeza de puente.

Los átomos de carbono se numeran desde comenzando con un carbono cabeza de puente; átomo, numere todos los átomos de carbono en orden descendente;

Al nombrar, primero nombre el número del anillo y luego indique entre paréntesis la distancia entre los carbonos cabeza de puente en cada anillo. Los números están separados por puntos y el número de números es siempre uno más que el número de anillos.

Finalmente, se denomina “un alcano” en función del número de átomos de carbono en el sistema de anillos.

Por ejemplo:

Se llama biciclo[3.2.0]heptano.

Cicloalcanos en espiral

En los espirocicloalcanos, el átomo de carbono cuaternario compartido por los dos anillos se llama átomo espiro;

La numeración comienza desde el anillo pequeño, y el número de carbono 1 es el átomo de carbono al lado del átomo helicoidal;

Al nombrarlo, primero llámelo "caracol" y luego use paréntesis para indicar el número de átomos que no son tornillos en cada anillo, y separe los números con puntos;

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Finalmente, se llama "un alcano" según el número de átomos de carbono en el sistema de anillos.

Por ejemplo:

Se llama espiro[3.5]nonano.

Alquenos y alquinos policíclicos

De acuerdo con las reglas para los cicloalcanos policíclicos, al numerar se debe minimizar el número de posiciones de enlaces múltiples y luego se debe reemplazar la palabra "alcanos" por "alquenos"” o “alquino”.

Compuestos aromáticos

Sistema de anillos de benceno

Para los halobencenos y alquilbencenos, se debe llamar primero el número de posición y el nombre del sustituyente, y luego "La palabra" benceno". Se puede omitir la palabra "base" para grupos alquilo simples como metilo y etilo. (Por ejemplo, 1,2-xileno)

Benceno, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, sustitutos de amino, etc. , con el prototipo del sustituyente como padre, primero se le llama "benceno" (que representa fenilo) y luego se le llama prototipo del sustituyente. Al numerar, el sustituyente es la cadena principal, el anillo de benceno es la cadena ramificada y el carbono conectado al sustituyente es 1. (Por ejemplo, estireno)

El grupo hidroxilo de los hidrocarburos aromáticos se llama fenol, que es el fenol del benceno. Cuando hay dos grupos hidroxilo conectados directamente al anillo de benceno, se llama hidroquinona.

Otros sistemas de anillos

Varios sistemas de anillos aromáticos tienen nombres diferentes y el método de denominación de sus sustituyentes es similar al de los anillos de benceno.

Sin embargo, estos sistemas de anillos suelen tener una secuencia de numeración fija (en lugar de estar determinada únicamente por sustituyentes como los anillos de benceno):

Sistemas de anillos de naftaleno

Sistemas de anillos de antraceno

Espera un minuto.

Compuestos heterocíclicos

Los heterociclos se consideran anillos formados al reemplazar átomos de carbono con heteroátomos en un anillo de carbono, lo que se denomina "heterociclo" (como el ciclopentano)

;

Numerar los heteroátomos de modo que el número de posiciones de heteroátomos sea lo más pequeño posible.

Otros grupos funcionales se consideran sustituyentes.

Alcanos ramificados

La cadena principal es la que tiene la cadena de carbonos más larga y más ramificaciones.

Numeradas según las reglas de las series más bajas. El número que comienza desde el final con la distancia de cadena lateral más corta es *. Si los números en ambos extremos son iguales, el siguiente sustituyente se compara en secuencia, y el sistema con el sustituyente más pequeño encontrado primero es el sistema más bajo (independientemente de la naturaleza del sustituyente).

El 2,3,5-Trimetilhexano no se llama 2,4,5-trimetilhexano porque la comparación entre 2,3,5 y 2,4,5 es la serie más baja.

La IUPAC estipula que el orden de los sustituyentes es el orden alfabético del nombre en inglés. Nuestro país adopta la "regla ordenada" en estereoquímica: el grupo prioritario se coloca al final, y si el primer átomo es igual, se compara el siguiente átomo.

2-Metil-3-etilpentano, porque -ch2ch 3>-CH3, así que pon -CH3 delante.

Compuestos monofuncionales

La cadena principal es la cadena carbonada más larga con grupos funcionales y la cadena carbonada con más cadenas laterales, llamadas alquenos (o alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácido , éster,...). Los hidrocarburos halogenados, los compuestos nitro y los éteres se basan en hidrocarburos, con grupos halógeno, nitro y alcoxi como sustituyentes y se indican las posiciones de los sustituyentes.

La numeración comienza desde el final del grupo funcional (o el sustituyente anterior) cerca de *, y los grupos prioritarios se enumeran en orden.

Compuestos multifuncionales

(1) Grasa

Elija la cadena de carbonos más larga con la mayor cantidad de grupos funcionales (incluidos enlaces múltiples en la medida de lo posible) como cadena principal. . Los sufijos de los grupos funcionales suelen expresarse en el siguiente orden:

—Oh& gt—NH2(=NH)>C≡C>C=C

Si los alquenos y alquinos están en mismo rango, asigne al doble enlace el número más bajo.

(2) Alicíclico y Aromático

Si la cadena lateral es simple, elija un anillo como base; si el sustituyente es más complejo, use la cadena de carbonos como cadena principal.

(3) Heterociclo

Números derivados de heteroátomos. Si hay muchos heteroátomos, numerarlos en el orden O, S, N y P.

Isomería cis-trans

(1) Nomenclatura cis-trans

Los compuestos cíclicos están representados por formas cis y trans. Los átomos o grupos idénticos o similares del mismo lado se llaman cis y los del otro lado se llaman trans.

(2) Nomenclatura Z, E

Cuando un compuesto contiene un doble enlace, se representa mediante z y e. Según la "regla de ordenamiento", los grupos conectados por el. Se comparan los tamaños de los átomos de doble enlace. El grupo más grande se llama Z en el mismo lado y E en el lado opuesto.

Las reglas de clasificación son:

(I) Dar prioridad a aquellos con números atómicos grandes, como I & gtBr & gtCl & gtS & gtP & gtF & gtO & gtN & gtC & gth, No * * *Par de electrones: mínimo

(ii) Prefiere una masa isotópica alta, como D & gth; los grupos son iguales, compare el segundo y el tercer átomo por turno;

(cuatro) enlaces múltiples

puede considerarse como

(ⅴ)Z tiene prioridad sobre E, R Antes de S..

Isómeros ópticos

Configuración (1)D, L

Utilizado principalmente en azúcares y compuestos relacionados, con gliceraldehído como En el Estándar, la configuración para diestros es D, la configuración para zurdos es l, y el azúcar con la misma configuración del átomo de carbono quiral más alejado del grupo carbonilo en la molécula como D-(+)-gliceraldehído se llama D -tipo; viceversa, es tipo L.

Los aminoácidos también suelen estar etiquetados con d y L. A excepción de la glicina, que no tiene rotación óptica, los átomos de carbono de los α-aminoácidos tienen todos forma de L.

El resto de compuestos se pueden determinar mediante transformación química y exposición a materiales de referencia.

(2) Configuración R, s

Al nombrar el compuesto Cabcd que contiene un átomo de carbono quiral, los cuatro átomos o grupos conectados al átomo de carbono quiral se clasifican de la siguiente manera: "Orden La regla "se organiza de mayor a menor (por ejemplo, A>: b & gt; c & gtD), y luego la D más pequeña se coloca lejos del observador, y los otros tres grupos apuntan al observador, luego una →b→c es R es en el sentido de las agujas del reloj y S es en el sentido contrario a las agujas del reloj, si d apunta al observador, entonces s es en el sentido de las agujas del reloj y r es en el sentido contrario a las agujas del reloj. En la práctica, la expresión más utilizada es la proyección de Fisher.

(R)-2-Clorobutano. Debido a que Cl & gtC2H5 & gtCH3 & gtH, el grupo H más pequeño está por encima y por debajo del átomo de C (es decir, al revés), más lejos del observador, por lo que la nomenclatura estipula que Cl → C2H5 → CH3 en el sentido de las agujas del reloj es r.