En la Copa Toyota de 2003, AC Milan y Boca Juniors empataron en 120 minutos, pero perdieron 1-3 en tiros penales y no lograron ganar el campeonato. En la temporada 2003-04 de la Serie A, marcó el primer gol de la Serie A contra el Inter de Milán. Marcó 10 goles a lo largo de la temporada y ayudó al AC Milan a ganar el campeonato. Fue nombrado mejor jugador y mejor ayudante exterior de la liga. Ese mismo año, también participó en 11 partidos de la Liga de Campeones y marcó su primer gol en la Liga de Campeones contra el Club Brujas de Bélgica.
En la temporada 2004-05, Kaká anotó 7 goles en 36 partidos de liga, ayudando al AC Milan a ganar el segundo lugar en la Serie A. En la final de la Liga de Campeones, el AC Milan ganaba 3-0 y fue empatado por el Liverpool. De penalti, la batalla se perdió 2-3, pero Kaká fue nombrado el mejor centrocampista de la Liga de Campeones.