De esta manera, el primer ejemplo debería ser Senador さんのかばんはどれですか,
El segundo ejemplo, Senador さんのかばんはどのかばんですか, tiene el mismo significado. .
Obviamente, el segundo ejemplo es más complicado y generalmente no se menciona en la conversación.
"どれ" es un pronombre demostrativo con una parte sustantiva del discurso, que significa "cuál".
"どの" es una conjunción que indica un pronombre y debe ir seguida de un sustantivo para indicar la parte gramatical del sustantivo.
De hecho, el significado de estas dos expresiones es el mismo. Cuando no haya uno fijo, simplemente siga las preferencias personales.