Al cabo de un siglo, la antigua ciudad fue ocupada por el rey Sam Will Dayne de Dorne, el rey Corry Hall de la Sangre de Hierro y el rey Gurly Gardener I de Reach. Se dice que Gaels Gardener I vendió como esclavas a tres cuartas partes de la población del casco antiguo, pero no logró capturar la imponente torre.
En los tiempos modernos, la Casa Torre Negra se rindió a Aegon el Conquistador, evitando la destrucción. Fue coronado Rey de los Siete Reinos por el Arzobispo en el Templo de la Estrella en la Ciudad Vieja, y el reinado del Conquistador comenzó ese día. Durante la Gran Plaga de Primavera, la Ciudad Vieja sufrió graves daños, sólo superada por Desembarco del Rey.
El príncipe Oberyn Martell y la princesa Elia Martell visitaron Casterly Rock de camino a la antigua ciudad para hablar sobre su matrimonio con los gemelos Lannister.