Si quieres desglosarlo,
ぅっかり suele usarse para hacer algo inesperado.
Por ejemplo
Detén todos los vagones; tienes que tomar el autobús hasta cada estación, pero yo, sin saberlo, tomé el tren expreso por error.
Este es un comportamiento accidental, así que usa ぅっかり.
つい
La mayor parte es causado por nuestros instintos habituales.
Por ejemplo, su hija cocina, come y come.
Significa que la comida que cocina mi novia es deliciosa, por eso siempre como demasiado inconscientemente.
Sí, claro, habitualmente comemos demasiado.
Piénsalo.
Se suele utilizar para cosas que hacemos inconscientemente antes de pensar o cosas que hacemos de repente como resultado de reflejos condicionados.
En este caso, la cuarta pregunta de tu foto es un buen ejemplo
Cuando me enteré que un familiar y amigo mío que era estudiante murió de cáncer, lloré.
No sé si puedo entender esta explicación