Se ha conservado poca información sobre la vida de Watt Taylor y se sabe poco sobre sus primeros años de vida. Se dice que él y John Paul, otro famoso líder de la Revuelta Campesina y su cercano compañero de armas, eran ambos nativos de Colchester, Kent. Watt Taylor había participado en la Guerra de los Cien Años contra Francia, estaba familiarizado con los asuntos militares y era valiente y bueno luchando. Además, tiene inteligencia y capacidad organizativa. Algunos cronistas lo llamaron "un hombre talentoso" y "un hombre brillante y sabio". Sus méritos quedaron demostrados en el levantamiento campesino que conmocionó a Gran Bretaña y fue respetado por el pueblo.
Las históricas actividades revolucionarias de Watt Taylor comenzaron en Maidston. Durante este período, Gran Bretaña estaba en un estado de caos cuando los héroes se levantaron y el mundo estaba sumido en el caos. Desde el siglo XIV, el desarrollo de las relaciones mercantiles-monetarias y la implementación de la renta monetaria de la tierra han aumentado la carga sobre los agricultores y acelerado la diferenciación de clases en las zonas rurales. Al mismo tiempo, los señores saquearon los terrenos baldíos a su antojo, ocuparon pastos y restauraron el sistema laboral. Después de la Peste Negra en 1348, Gran Bretaña promulgó una legislación laboral. En 1377, el rey Ricardo II de Inglaterra impuso un impuesto de capitación para recaudar fondos para la guerra contra Francia. Todo esto empeoró drásticamente la situación del pueblo, lo que finalmente provocó el estallido del levantamiento.
En mayo de 1381, la lucha contra el impuesto de capitación en Essex encendió el faro de la rebelión. El levantamiento pronto se extendió por toda Inglaterra y los agricultores de unos 25 de los 40 condados del país tomaron las armas y participaron en la lucha. El ejército rebelde, principalmente de Essex y Kent, comenzó a marchar hacia Londres. Cuando la revuelta se reunió en Maidstone, Watt Taylor fue elegido líder. Watt Taylor era muy respetado entre los rebeldes. Los rebeldes juraron obedecer sólo a él y a las leyes que promulgó, y nadie se opuso a sus órdenes. Incluso los equipos de levantamiento dispersos en varios condados lo consideraban su líder y estaban dispuestos a escuchar sus órdenes. Watt Taylor también ayudó y apoyó con entusiasmo a los equipos de levantamiento en varios lugares. Es digno de ser un líder muy talentoso y querido del levantamiento campesino.