Primero agrega agua con bromo, los que se desvanecen son 1-butino y 2-butano, los que tienen precipitado blanco son fenol y los que no se desvanecen son tolueno. Luego agregue una solución de plata y amoníaco al 1-butino y al 2-buteno. El que tiene precipitación es 1-buteno y el que no tiene precipitación es 2-buteno.
El 1-butino y el 2-buteno se suman al bromo y se desvanecen. La reacción de sustitución entre fenol y bromo produce un precipitado blanco de tribromofenol. El tolueno no reacciona con el agua con bromo.
CH3CH2C?CH+Ag(NH3)2NO3=CH3CH2C?CAg↓ NH4NO3 NH3