Hasta el momento, ambos equipos se han enfrentado en 8 ocasiones en la Liga de Campeones, siendo el Real Madrid el líder con 3 victorias, 3 empates y 2 derrotas.
En la temporada 1956-57, en semifinales de la Liga de Campeones, en primera ronda, Real Madrid 3-1 Manchester United, y en segunda ronda, Manchester United 2-2 Real Madrid.
En la temporada 1967-68, en semifinales de la Liga de Campeones, en 6ª jornada, 1 Manchester United 1 Real Madrid, en 2ª ronda, Real Madrid 3-3 Manchester United.
En los cuartos de final de la Liga de Campeones 1999-2000, el Real Madrid 0-0 en primera ronda y el Manchester United 2-3 en segunda.
En la temporada 2002-03, en los cuartos de final de la Liga de Campeones, el Real Madrid derrotó al Manchester United por 3-1 en primera ronda, y el Manchester United derrotó al Real Madrid por 4-3 en segunda ronda. Espero adoptar!