En la primera pregunta, la nitración del tolueno da p-nitrotolueno, y luego la bromación da 2-bromo-4-nitrotolueno.
Utilice dicromato de sodio para oxidar el grupo metilo en un grupo carboxilo para obtener ácido 2-bromo-4-nitrobenzoico, luego reduzca el grupo nitro y luego sustituya el grupo ciano con diazotización para obtener el producto objetivo.
La segunda pregunta, el tolueno se oxida a ácido benzoico y luego se nitra para obtener ácido m-nitrobenzoico.
El ácido M-nitrobenzoico se convierte en cloruro de ácido y luego la amonólisis da amida, y la amida se deshidrata para dar un grupo ciano. Este producto intermedio se reduce (es mejor no utilizar condiciones ácidas para la reducción en este momento, de lo contrario el grupo ciano se hidroliza fácilmente) para obtener m-cianoanilina, que luego se acetila para obtener la molécula objetivo.