IVY apareció por primera vez en el MV de Li Xiuying en 2005, y en julio del mismo año, debutó oficialmente con su primer álbum "My Sweet And Free Daygt". La primera canción "What Happens Tonight" la hizo ganar mucha popularidad, y el segundo sencillo "A Hagt" llevó la voz sexy de IVY al máximo, ganándose los corazones de la mayoría de los fanáticos de la música.
En 2007, IVY lanzó su segundo álbum "A Sweet Moment", y el primer sencillo "Sonata of Temptation" es una canción de baile sexy con muchas muestras insertadas en la canción, lo que hace que otros no puedan. ¡olviden la melodía una vez que la escuchen! Sin embargo, el MV de esta canción fue acusado de plagiar "Final Fantasy Advent Children", y el tribunal ordenó compensar a la compañía japonesa de juegos con 300 millones de wones (2,14 millones de yuanes). A pesar de esto, la canción se hizo popular en toda Corea y muchos cantantes y artistas la imitaron e interpretaron, convirtiéndola en un clásico de IVY.
En 2008, IVY dejó la empresa original y firmó un contrato con De Chocolate Eamp; TF, fundada por Shin Dongyeop y Kang Hodong.
En 2009, regresó con su tercer álbum, y su primer sencillo "Goodbye Tears" estuvo en las listas de éxitos tan pronto como fue lanzado.
Posteriormente, IVY cayó en un punto muerto en su carrera. Debido a que debutó como una cantante misteriosa, atrajo muchas especulaciones del mundo exterior y le siguieron muchas noticias negativas. Entre ellos, alguien subió un video indecente y dijo que la mujer en el video era IVY, lo que despertó la opinión pública en la industria del entretenimiento y IVY también recibió muchos ataques. Durante este período, IVY escribió letras para Girls' Generation y SHINee con THE LIGHTHOUSE. Más tarde, IVY confirmó que la persona en el video no era ella misma, sino alguien similar a ella. (IVY dijo en Strong Heart)
En abril de 2012, IVY lanzó su primer mini álbum lt;Interviewgt; y regresó oficialmente y llevó a cabo actividades con la canción principal lt;Torn Heartgt "Teared Heart" descrita; su dolor en los últimos años con una melodía triste, y recibió mucha atención. Posteriormente, apareció en programas como "Strong Heart" y "Strong Heart".
El 13 de junio de 2013, IVY regresó con el nuevo álbum "I Dance" e invitó a Jin Yubin, miembro de Wonder Girls, a participar en la canción rap feat. En el mismo año, IVY cantó la serie de televisión "The". Incarnation of Money" OST y apareció en el programa de variedades "Mamma Mia".