En 1994, Takashi Kashiwahara hizo su debut oficial en la primera serie de televisión "Shadow of Youth"; en marzo de 1995, Takashi Kashiwahara colaboró con Miho Nakayama y Etsuji Toyokawa en la película "Love Letter" dirigida por Shunji. Iwai", interpretando el papel del niño "Fujii Tree". Por esta película, ganó el Premio al Actor Revelación en los 19º Premios de Cine de Japón, el Premio al Actor Revelación en el 10º Festival de Cine de Takasaki y el Premio al Actor Revelación en el 21º Festival de Cine de Osaka.
En agosto de 1995, Kashiwahara Takashi colaboró con Asano Atsuko y Yanagha Toshiro para filmar la serie de televisión "El último incidente de Taeko Sasaki", interpretando el papel del criminal juvenil "Hioki Takeo". En noviembre, protagonizó la película "Legend of Fighting Cards" adaptada del manga, interpretando el papel del genio del mahjong "Shigeru Akagi".
En enero de 1996, Takashi Kashiwahara interpretó el papel del mejor estudiante "Yusuke Hasebe" en la serie dramática sobre la mayoría de edad del campus "White Line". El drama ganó el octavo Premio de la Academia Japonesa de Drama al Mejor. Película. . En abril protagonizó la serie de cocina "Shota's Sushi", interpretando el papel de un joven apasionado. En octubre, Takashi Kashiwahara y Aiko Sato protagonizaron la serie de televisión "Mischief Kiss" adaptada del manga. Interpretaron el papel del chico genio "Naoki Irie" y se hicieron muy conocidos por el público.
En abril de 1998, Kashiwahara Takashi, Suzuki Honami y Tanabe Seiichi protagonizaron la película "The Edge of Fear" dirigida por Taguchi Hiromasa, desafiando el papel de seis personalidades por primera vez. La película no sólo fue preseleccionada para el Premio al Joven Director en el 10º Festival Internacional de Cine de Tokio, sino que Takashi Kashiwahara también ganó el Premio al Actor Revelación en el 23º Premio Golden Flying por esta película. Ese mismo año, formó la banda de rock "No'Where" con su hermano Kashiwahara Shushi, sus amigos Fujii Osamu y Tanaka Maru Zenwei. En septiembre, la banda lanzó su primer sencillo "Another World".
En mayo de 1999, Takashi Kashiwahara y Miki Mizuno participaron en la película de coproducción taiwanesa-japonesa "I Want to Die Now" dirigida por Chen Yiwen. La película fue la película de clausura del 24º Festival Internacional de Hong Kong. Festival de Cine. En julio, la banda "No'where" lanzó el álbum "BAWL OUT". En agosto, Kashiwahara Takashi y su banda celebraron el "Concierto Ebullient New Century" en el Estadio Municipal de Taipei. Un total de 30.000 fans se movilizaron para asistir.
En enero de 2000, Kashiwahara Takashi protagonizó la serie de televisión de suspenso "Torre de Babel". En abril, hizo una aparición amistosa en la película "Another Heaven: Blood Transferred Soul" dirigida por Joeji Iida, interpretando el papel del asesino "Atsushi Kimura". En noviembre, Takashi Kashiwahara protagonizó la edición especial de 2000 de la película Wonderful World "Marriage Simulator". Ese mismo año, el grupo "No'Where" cesó sus actividades.
En enero de 2001, Takashi Kashiwahara se asoció con Yuki Uchida para protagonizar la serie de televisión "Giant Wings". La serie de televisión se basó en el trabajo del personal de servicio del aeropuerto. En marzo de 2002, protagonizó el especial de primavera de 2002 "Lizard's Tail" de Wonderful World Stories. En diciembre, durante el rodaje de la serie de televisión "Forever Two", Takashi Kashiwahara fue hospitalizado para recibir tratamiento debido a que le diagnosticaron "cuello, hombro". y síndrome de muñeca" y otras enfermedades. Y se vio obligado a abandonar el programa a mitad de camino después de aparecer en dos episodios.
En junio de 2004, Takashi Kashiwahara se casó con la modelo Hiroko Hatano. En diciembre, regresó a la pantalla y protagonizó junto a Naoto Fujiki el drama de televisión satelital WOWOW "Fate", interpretando el papel del detective "Wakura Yusaku". Ese mismo año, mientras conducía fuera de Setagaya, Tokio, tuvo un conflicto físico con un hombre de mediana edad y luego dejó de trabajar.
En febrero de 2006, Kashiwahara Takashi y Hatano Hiroko se divorciaron. En abril, protagonizó el thriller de Hong Kong, Japón y Tailandia "Dark Night" con Asaka Seto. La película se compone de tres historias cortas, incluidas "The Ghost Neighbor", "The Evil Cave" y "The Death Note". Takashi Kashiwahara protagoniza las partes "Ghost Neighbor" y "The Evil Cave". Al mismo tiempo, asistió al 30º Festival Internacional de Cine de Hong Kong y a actividades relacionadas como representante de Japón. En septiembre, Takashi Kashiwahara protagonizó la película "13 Months" dirigida por Hiroyuki Ikeuchi, interpretando el papel de "Yoshioka Yu".
En febrero de 2008, Kashiwahara Takashi protagonizó la serie de televisión "GOTAISETSU". En mayo, Takashi Kashiwahara participó en la película del 50 aniversario de TV Asahi "Aibo The Movie: 42,195 km Tokyo Metropolitan Marathon", interpretando el papel del terrorista "Shiotani Kazuki". La película tiene una taquilla acumulada de 4,44 mil millones de yenes, ocupando el primer lugar en la clasificación de taquilla de películas japonesas en la primera mitad de 2008. En octubre de 2009, Kashiwahara Takashi, Ken Watanabe y Tomokazu Miura participaron en la película "The Unsinkable Sun". " La película no sólo logró una taquilla de 2.800 millones de yenes, sino que también ganó el Premio a la Mejor Película en la 33ª edición de los Japan Film Awards.
En marzo de 2010, Kashiwahara Takashi participó en el drama móvil "The New Mature Woman Era" dirigido por Xing Dingxun. En abril, participó en la película de cooperación japonés-estadounidense "Leonie", que fue un regalo especial en el Festival Internacional de Cine de Tokio. En noviembre, fue a Corea del Sur para asistir al 8º Festival Internacional de Cortometrajes de Asiana para la película "The New Age of Milfs"; en 2011, participó en las series de televisión "Death Penalty Benchmark" y "CONTROL Criminal Minds Investigation".
En julio de 2013, Takashi Kashiwahara hizo una aparición especial en el episodio 15 de "Love in TOKYO" después de 17 años, interpretando el papel del doctor "Takashi Yamashita". En noviembre, abrió su cuenta personal de Weibo en Sina de China; en julio de 2014, Kashiwahara se asoció con la chica china Lin Chuhan y protagonizó la micropelícula romántica "Happiness Plan". Al mismo tiempo, hizo su debut en el programa de variedades chino "The Show of Time" como un invitado misterioso.