En agosto de 2003, Simpson reveló su vida matrimonial con su nuevo marido Nick Lackey en el reality show "Newlyweds".
En 2005, Jessica Simpson y Nick Lachey pusieron fin a su matrimonio de tres años.
En mayo de 2010, Simpson dio a luz a una hija llamada Maxwell Drew Johnson para Eric Johnson.
En noviembre de 2010, Jessica Simpson y la ex estrella de la NFL (Liga de fútbol americano) Eric Johnson anunciaron su compromiso después de sólo medio año de noviazgo.
En octubre de 2012, la madre de Jessica, Tina Simpson, y su padre, Joe Simpson, anunciaron su divorcio, poniendo fin a su matrimonio de 34 años porque el padre de Jessica Simpson era gay.
El 30 de junio de 2013, Jessica Simpson dio a luz con éxito a un bebé en un hospital de Los Ángeles. Este es también su segundo hijo con su novio Eric Johnson.
En julio de 2014, Jessica Simpson y Eric Johnson celebraron su boda en el Goretta Baccarat Resort and Spa en Montecito, California. A la ceremonia asistieron unos 250 invitados, entre ellos Ashley, la hermana de Jesse Ka, y su prometido, etc.