Jason Mraz nació el 23 de junio de 1977 en Richmond, Virginia, EE. UU. Se graduó en Lee-Davis en Mechanicsville, Virginia. Después de la secundaria, estudió brevemente en Langward College y luego estudió teatro musical. en la Academia Estadounidense de Música y Drama en la ciudad de Nueva York.
Mientras estudiaba en la universidad en Nueva York, compuso canciones con la guitarra. Después de graduarse, se fue a San Diego a trabajar como artista callejero. Durante este período, Jason se convirtió en compañero espiritual de un vagabundo que decía ser psíquico, y también comenzó a deambular y explorar la vida. En el proceso, conoció al músico y baterista Toca Rivera, y los dos subieron contenido de presentaciones en vivo de presentaciones callejeras a Internet y ganaron atención.