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Mediante cribado de fluorescencia de paso alto en CH3CN y CH2Cl2, se pueden evaluar los efectos de diferentes aniones (F-, Cl-, Br-, I-, CN-, SCN-, AcO-, NO3-, ClO4-, HSO4- y H2PO4-) Se estudiaron la distribución de detección de fluorescencia en los detectores 1 y 2. Los resultados detallados se pueden encontrar en la Información de respaldo (Figuras S2 a S6). Entre los aniones seleccionados en 11, los iones haluro tienen un ligero efecto de extinción sobre la fluorescencia de los detectores 1 y 2, y la eficiencia de extinción aumenta secuencialmente de Cl- a Br- y luego a I-. 6 Una vez que se agrega F-, Ac0-, CN- o H2PO4-, la intensidad de emisión de fluorescencia de 1 se apaga completamente a 495 nm, mientras que el agente de detección 2 muestra una disminución en la fluorescencia a 536 nm y un aumento concomitante a 415 nm (Fig. 2a). La desaparición de los tres picos de absorción característicos correspondientes a la sal de acridinio y los picos recién formados (1 a 280 nm y 2 a 288 nm) indican claramente que la parte molecular de la sal de acridinio se convierte en la acridina correspondiente añadiendo aniones en la posición C9. del primero (Figura 2b).

La adición de F-/ACO- a 2 se confirmó aún más mediante el seguimiento de los cambios en los espectros de H NMR en presencia de F- o ACO- (Figura 3). Los cuatro picos de la sal de acridina de 2 demuestran claros cambios hacia arriba debido a la conversión de la sal de acridina en acridina en 5 equivalentes de F- (Fig. 3b) o AcO- (Fig. 3c). Los mayores cambios químicos se observaron para el protón adyacente al anillo de piridina central (δHa = 1,48 ppm) y el protón en posición para en relación con el nitrógeno de piridina (δHc = 1,47 ppm). Estos desplazamientos químicos en la región aromática del compuesto de adición nucleófilo final 2-F son consistentes con los de 9,10dihidro-9-metoxi-9-(4-metoxifenil)-10-metilacridina. La contraparte es consistente y ha demostrado ser un compuesto de adición de sal de 9-fenilacridinio formado con exceso de MeOH (portador)