La trampa 12 más utilizada es el 9,10-difenilantraceno (DPA), que reacciona rápidamente y
especialmente con 1O2 a k = 1,3106 m 1 s 1 La velocidad a la que térmicamente estable Se forman endoperóxidos.
La disminución de la absorbancia a 355 nm se utiliza como medida de la formación de endoperóxido.
Sin embargo, los derivados de DPA no son sondas muy sensibles porque la detección se basa en
medición de absorbancia [79].
Umezaka et al. [79] fusionaron DPA con un fluoróforo (fluoresceína) para combinar las propiedades de reacción del primer fluoróforo con las propiedades de fluorescencia del segundo. Se eligió la fluoresceína como fluoróforo debido a su alto rendimiento cuántico de fluorescencia en excitación en solución acuosa en longitudes de onda largas. De esta fusión resultan 9-[2-(3-carboxi-9,10-difenil)antracenil]-6-hidroxi-3H-xanteno-3-onas (DPAX) (Figura 11) [79 ]. Por tanto, las DPAX son las primeras trampas químicas
de 1O2 que permiten la detección de fluorescencia. Reaccionan con 1O2 para producir endoperóxidos DPAX (DPAX-EP) (Figura 11). Los DPAX en sí son casi no fluorescentes, mientras que los DPAXEP son fuertemente fluorescentes. El mecanismo por el que la fluorescencia debilita el DPAX y su papel potenciador en los DPAX-EP aún no están claros [79].
Se sabe que la intensidad de fluorescencia de los derivados de la fluoresceína disminuye en condiciones ácidas
como resultado de la protonación de los átomos de oxígeno fenólicos. Para
estabilizar la intensidad de la fluorescencia a pH fisiológico, se combinan grupos aceptores de electrones en las posiciones 2 y 7 del cromóforo de xanteno, produciendo Cl (DPAX-2) y
F (DPAX-3) (Fig. 11). Esta modificación reduce el valor de pKa de los átomos de oxígeno fenólico
[79].
DPAX-2 se utilizó para detectar la producción de 65438 O2 de dos sistemas de generación de energía diferentes: es decir,
Sistema MoO4
2/H2O2 y sistemas endoperóxido del ácido 3-(4-metil-1-naftil)propiónico (EP-1)
, que funcionan a diferentes valores de pH (10,5 y 7,4 respectivamente). En ambos casos hubo un aumento.
Se verificó la fluorescencia de la sonda al entrar en contacto con el sistema generador. Estos
resultados confirman las ventajas de los DPAX en la detección de 1O2 en soluciones acuosas neutras o alcalinas
[79]. También se realizaron estudios, pero no se observaron cambios en la intensidad de fluorescencia de ninguna de estas especies activas. Estos hechos
confirman la especificidad de esta sonda para 1O2 [79].
También se estudió la detección de 65438 O2 en muestras biológicas. Para ello, se preparó DPAX-2
en diacetato (DPAX-2-DA), ya que se cree que es más permeable a las células.
DPAX-2-DA es hidrolizado por la esterasa intracelular para generar DPAX-2. DPAX-2 y DPAX-2DA se probaron y compararon en el mismo sistema de análisis. Sin embargo, las células se tiñeron de manera similar en ambos casos. Esta observación puede significar que el propio DPAX-2 también es permeable a la membrana