2._Dominar la influencia del efecto de inducción y * * * efecto de conjugación sobre la acidez del ácido carboxílico.
3._Dominar el método de preparación del ácido carboxílico.
4.Comprender los principales usos de los ácidos carboxílicos importantes
5._Comprender las reacciones características de los ácidos dicarboxílicos en sustitución de los ácidos carboxílicos.
Requisitos de aprendizaje
Contenidos de aprendizaje
Introducción a los compuestos de ácidos carboxílicos
Clasificación, denominación y estructura de los ácidos carboxílicos
Propiedades físicas y espectrales de los ácidos carboxílicos
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
Fuente y preparación de los ácidos carboxílicos
Ácidos monocarboxílicos importantes
Ácido dicarboxílico
Ácido sustituido
Teoría ácido-base
Lista de propiedades químicas
El ácido carboxílico puede considerarse como una molécula de hidrocarburo Compuesto en el que los átomos de hidrógeno se reemplazan por grupos carboxilo (-COOH). Su fórmula general es RCOOH. El grupo funcional del ácido carboxílico es el grupo carboxilo.
Ibuprofeno
Aspirina
Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la oxidación de muchos compuestos orgánicos y se encuentran en todas partes en la naturaleza (en forma de ésteres usados). en la industria, la agricultura, la medicina y la vida diaria de las personas.
Introducción a los compuestos de ácido carboxílico
Por tanto, la estructura del grupo carboxilo es un sistema de yugo P-π* *.
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Sección 1: Clasificación, denominación y estructura de los ácidos carboxílicos
Primero, estructura
Cuando el grupo carboxilo se ioniza en negativo Los iones, los átomos de oxígeno están cargados negativamente y son más propicios para el yugo, por lo que los ácidos carboxílicos se disocian fácilmente en iones negativos.
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Debido al yugo * * *, el grupo carboxilo no es una simple adición del grupo carbonilo y el grupo hidroxilo, por lo que no existe ni un grupo carbonilo típico ni un grupo hidroxilo típico en el grupo carboxilo, pero ambos de unidad.
Las propiedades de los ácidos carboxílicos se pueden predecir a partir de sus estructuras y se dividen en las siguientes categorías:
Reacciones de reducción
En segundo lugar, denominación
1 Nombres comunes
Ácido tartárico, ácido maleico
Ácido fórmico,
Ácido fórmico, ácido benzoico, ácido oxálico, ácido succínico (ácido succínico)
Ácido cítrico (ácido 3-hidroxi-3-carboxiglutárico)
Ácido cinámico (ácido 3-fenilacrílico)
()
a toma el carbono más largo que contiene el grupo carboxilo. La cadena es la principal y se denomina ácido 'a' según el número de átomos de carbono de la cadena principal.
Número. Cuente desde el átomo de carbono carboxilo. (Utilice números arábigos o letras griegas).
C. Si hay un enlace insaturado, indique el grado del enlace alqueno (o alquino). La cadena principal incluye enlaces dobles y triples. Escriba el grado, número y nombre del sustituyente en secuencia antes del nombre, número y nombre de la madre.
Ácido carboxílico alicíclico. Simplemente agregue la palabra ácido carboxílico después del hidrocarburo alicíclico y el anillo complejo podrá usarse como sustituyente.
E. Los ácidos aromáticos pueden denominarse sustitutos arilo de los ácidos grasos.
fÁcido policarboxílico: Elige una cadena de carbonos con dos grupos carboxilo como cadena principal. Se denomina ácido dibásico según el número de átomos de C.
2. Nomenclatura sistemática
Ácido etoxiacético
Ácido 4-metil-4-fenil-2-pentenoico
Ácido propiónico
(Ácido 3-Oxopropiónico o ácido 3-carbonilpropiónico)
Ácido 3-Butírico
(Ácido 3-Oxobutánico o ácido acetoacético)
Ácido (1R,3R)-1,3-ciclohexanodicarboxílico
Tercero, clasificación
1. Según los hidrocarburos El tipo de familia se puede dividir en:
A. Ácido carboxílico alifático: ácido carboxílico saturado, ácido carboxílico insaturado
b, ácido carboxílico alicíclico
Ácidos aromáticos
2. grupos carboxilo, se pueden dividir en ácidos monocarboxílicos, ácidos dicarboxílicos y ácidos policarboxílicos.
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Ácido saturado
Ácido insaturado
Ácido aromático
Ácido monobásico
ácido acético
ácido acrílico
ácido benzoico
ácido dibásico
ácido oxálico
ácido maleico Sal
Ácido ftálico
Solubilidad
Propiedades físicas del ácido carboxílico
Estado: C1~C3 líquido agrio picante, disuelto en agua.
C4~C9 es un líquido aceitoso con sabor amargo y difícil de disolver en agua.
& gtC9 sólido ceroso, inodoro.
Los ácidos dicarboxílicos y los ácidos aromáticos son cristales.
El ácido carboxílico es una molécula polar que puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, por lo que los ácidos monobásicos inferiores (C1 ~ C4) son miscibles con agua. Sin embargo, la solubilidad del ácido n-valérico con peso molecular ↑ en agua es sólo del 3,7%. >: El ácido carboxílico C10 es insoluble en agua, el ácido dibásico es soluble en agua y la solubilidad del ácido aromático es muy pequeña. La solubilidad del ácido benzoico es 0,34 g/100 gH2O.
Punto de fusión
(1) Punto de fusión: El ácido monocarboxílico comienza en C6 y aumenta en forma de zigzag con el peso molecular ↑. El punto de fusión del ácido carboxílico con un número par de átomos de carbono; los puntos de fusión de dos homólogos adyacentes muestran una hipérbola de punto de fusión. Esto se debe principalmente a la alta simetría de los átomos de carbono pares, la disposición ordenada de las moléculas en el cristal. gran energía reticular y alto punto de fusión.
②Punto de ebullición
El punto de ebullición del ácido monocarboxílico saturado lineal es superior al de los alcoholes con pesos moleculares similares, como el ácido fórmico y el etanol, con un peso molecular de 46 y puntos de ebullición de 100,5 ℃ y 78,3 ℃ respectivamente; ácido acético El peso molecular del propanol y el propanol es 60 y los puntos de ebullición son 117,9 °C y 97,2 °C respectivamente.
Las principales razones son las siguientes: los ácidos carboxílicos se asocian entre sí mediante enlaces de hidrógeno, a) la energía de enlace es mayor que la energía de enlace entre alcoholes. (La energía de enlace de los enlaces de hidrógeno en los ácidos es 30 kJ/mol y en los alcoholes es 25 kJ/mol.) b) Los ácidos inferiores también existen como dímeros en el vapor, por lo que sus puntos de ebullición son altos.
IR: refleja los dos grupos funcionales -C=O y -OH.
RCH2COOH R2CHCOOH
1HNMR:RCOOH
Propiedades espectrales de los ácidos carboxílicos
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
Debido al yugo * * *, el grupo carboxilo no es una simple adición del grupo carbonilo y el grupo hidroxilo, por lo que no hay ni un grupo carbonilo típico ni un grupo hidroxilo típico en el grupo carboxilo, sino una unidad de los dos.
Las propiedades de los ácidos carboxílicos se pueden predecir a partir de sus estructuras y se dividen en las siguientes categorías:
Primero, la acidez.
Segundo, la reacción de sustitución de los ácidos carboxílicos. hidroxilo (OH) al grupo carboxilo
Tercero, reacción de descarboxilación
Cuarto, halogenación de α-H
Verbo (abreviatura de verbo) reducción de ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos son más ácidos que el agua, el alcohol e incluso el ácido carbónico.
Los iones negativos RCOO producidos por la disociación de ácidos carboxílicos son estables y fáciles de producir debido a la existencia del efecto yugo * * *. Las cargas negativas de los átomos de oxígeno están uniformemente dispersas en los dos. átomos.
Primero, la acidez
La acidez de los ácidos carboxílicos es la siguiente:
Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con bases para formar sales y descomponer los carbonatos.
Esta característica se puede utilizar para la identificación y separación de alcoholes, fenoles y ácidos. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua son solubles en NaOH y NaHCO3, mientras que los fenoles insolubles en agua son solubles en NaOH y NaHCO3, y los alcoholes insolubles en agua son solubles en NaOH y NaHCO3. Los compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo pueden aumentar su solubilidad en agua en álcalis. Por ejemplo, la penicilina G es un compuesto orgánico que contiene grupos carboxilo y es insoluble en agua. Generalmente se elabora en sales de potasio y sodio para aumentar su solubilidad en agua y facilitar su absorción.
Factores que afectan la fuerza ácida del ácido carboxílico
1. La influencia del efecto electrónico sobre la acidez
2. ácido
3. La influencia del efecto de campo
1. La influencia del efecto electrónico sobre la acidez
1. El efecto de inducción de la absorción de electrones mejora la acidez.
FCH2COOH & gtClCH2COOH & gtBrCH2COOH & gtICH2COOH & gtCH3COOH
El valor de PKa es 2,66 2,86 2,89 3,16 4,76.
El efecto de inducción de 2 donadores de electrones debilita la acidez.
CH3COOH & gtCH3CH2COOH & gt(CH3)3c ooh
Valor PKa 4,76 4,87 5,05
3 El grupo aceptor de electrones aumenta y la acidez aumenta.
ClCH2COOH & gtCl2CHCOOH & gtCl3CCOOH
El valor de PKa es 2,86 1,29 0,65.
1) Efecto de inducción
2) ***Efecto de conjugación Cuando el grupo carboxilo se puede conjugar con otros grupos, se potencia la acidez.
4 Cuanto más lejos esté el grupo aceptor de electrones del grupo carboxilo, menos ácido será.
Acetato de etilo
④(OH)-I rch 2 OH & gt; R2CHOH & gtR3COH
Hcooh >Cuando el alcohol es el mismo CH3COOH & gtRCH2COOH; & gtR2CHCOOH & gtR3CCOOH
(3) Método de esterificación
Durante el proceso de esterificación, existen dos métodos diferentes de deshidratación entre ácido carboxílico y alcohol:
Cuál es este método El tiempo de deshidratación depende de la estructura del ácido carboxílico y del alcohol y de las condiciones de reacción. El etiquetado isotópico de los alcoholes lo confirma:
La esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes primarios y secundarios se basa en la ruptura del enlace de oxígeno acilo.
La esterificación de alcoholes terciarios y ácidos carboxílicos se basa en la ruptura de enlaces alcoxi.
No hay O18 en H2O, lo que indica que la reacción es de escisión de oxígeno acilo.
(4) Proceso de reacción de esterificación
El alcohol 1,2 es el proceso de escisión de oxígeno acilo,
El alcohol 3 (alcohol terciario) es el proceso de escisión de alcoxi.
CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + SO2 + HCl
El ácido fosforoso no es fácilmente volátil, por lo que este método es adecuado para preparar cloruros ácidos de bajo punto de ebullición.
El oxicloruro de fósforo tiene un punto de ebullición bajo (105,3°C) y es adecuado para preparar cloruro ácido de alto punto de ebullición.
Los subproductos de este método son todos gases, lo que favorece la separación y tiene un alto rendimiento.
2. Formación de haluro de ácido
El ácido carboxílico reacciona con PX3, PX5 y SOCL 2 para formar haluro de ácido.
Debido a que el anhídrido acético puede reaccionar rápidamente con el agua, es barato y el ácido acético generado es fácil de eliminar, el anhídrido acético se usa a menudo como agente deshidratante para preparar anhídrido ácido.
Los ácidos 1,4 y 1,5 dibásicos se pueden calentar para formar anhídridos cíclicos (de cinco o seis miembros) sin ningún agente deshidratante.
3. Generación de anhídrido de ácido
El ácido carboxílico se calienta y deshidrata bajo la acción de un agente deshidratante para generar anhídrido de ácido.
Los anhídridos de ácido asimétricos se preparan haciendo reaccionar carboxilatos y cloruros de ácido.
Por ejemplo:
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Cuando se calienta la sal diamónica del ácido dibásico se produce deshidratación intramolecular y desaminación, formándose un anillo de cinco o seis miembros. imida.
4. Generación de amida
El carboxilato de amonio se puede obtener pasando gas amoníaco por ácido carboxílico o agregando RNH y r2nh. El carboxilato de amonio se puede deshidratar térmicamente para generar amida.
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_
Tercero, reacción de descarboxilación
Cuando se calienta en determinadas condiciones, el ácido carboxílico sufrirá una reacción de descarboxilación.
Los ácidos monocarboxílicos saturados son difíciles de descarboxilar cuando se calientan, pero las sales metálicas de ácidos carboxílicos inferiores pueden descarboxilarse cuando se calientan en presencia de una base.
Reacción de Hensdick: Reacción en la que las sales de carboxilato de plata se descarboxilan en presencia de bromo o cloro para formar haluros de alquilo.
Esta reacción se puede utilizar para sintetizar hidrocarburos halogenados con un carbono menos que los ácidos carboxílicos.
El ácido carboxílico también puede reaccionar con HgO+Br2 para obtener hidrocarburos halogenados, lo que se denomina reacción de Christo.
La reacción entre el ácido carboxílico y el (CH3COO)4Pb LiCl para formar hidrocarburos clorados se denomina reacción de Koch.
El átomo de carbono α del ácido monocarboxílico está conectado a -NO2, -C≡N.
La reacción de descarboxilación ocurre fácilmente cuando hay fuertes grupos aceptores de electrones como -co- y -cl. están presentes.
Algunos ácidos carboxílicos aromáticos no sólo pueden descarboxilarse, sino que también se pueden descarboxilar más fácilmente que los ácidos monobásicos saturados.
Actualmente, las cetonas se pueden preparar directamente mediante descarboxilación catalítica en fase gaseosa de ácidos carboxílicos.
La electrólisis de una solución de carboxilato puede producir un acoplamiento alquílico en el ánodo para generar hidrocarburos.
Esta reacción se llama reacción de Colbert.
La reacción de Colbert también se utiliza para electrolizar monoésteres de ácido dibásico para producir ésteres de ácido dibásico de cadena larga.
Es uno de los ejemplos exitosos.
Los átomos de α-hidrógeno de los ácidos carboxílicos alifáticos también pueden ser sustituidos por átomos de halógeno, pero su reactividad es mucho menor que la de los aldehídos y las cetonas, y normalmente puede llevarse a cabo en presencia de una pequeña cantidad. de fósforo rojo, azufre y otros catalizadores.
Controlando las condiciones, la reacción puede permanecer en la fase de sustitución.
IV. Halogenación de α-H
Los ácidos α-halogenados son muy reactivos y pueden sufrir reacciones de sustitución y eliminación nucleofílica, por ejemplo:
Los ácidos carboxílicos son no se reduce fácilmente, pero bajo la acción del fuerte agente reductor LiAlH4, el grupo carboxilo se puede reducir a un grupo hidroxilo para generar el 1 Roh correspondiente.
Este método no solo tiene un alto rendimiento, sino que tampoco afecta la existencia de C=C y C ≡ C, y puede usarse para la reducción de ácidos insaturados.
Verbo (abreviatura de verbo) reducción de ácido carboxílico
El diborano también puede reducir los grupos carboxilo a alcoholes primarios.
Fuente y preparación de los ácidos carboxílicos
Fuente: Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en la naturaleza, y casi todos los ácidos carboxílicos comunes tienen un nombre común. La mayoría de los ácidos carboxílicos en la naturaleza existen en forma de ésteres en aceites, grasas (glicéridos de ácidos grasos superiores) y ceras (monoésteres de ácidos grasos superiores). Después de la hidrólisis de aceites, grasas y ceras, se puede obtener una mezcla de varios ácidos carboxílicos.
Métodos:
Primero, método de oxidación
Segundo, método de carboxilación
Tercero, método de hidrólisis
_
(A) Oxidación de hidrocarburos----Solo los hidrocarburos aromáticos α-H pueden oxidarse a ácido benzoico.
(2) Oxidación de alcohol primario o preparación de aldehído de ácido carboxílico con el mismo número de carbonos.
1. Método de oxidación
Oxidación-reducción de metilcetona de un átomo de carbono para preparar ácido carboxílico
(D) Oxidación de alquenos y alquinos-adecuado para simetría Alquenos, alquinos y alquenos y alquinos terminales.
(5) Los aldehídos sin α-H se pueden calentar en álcali concentrado para obtener ácidos y alcoholes.
Las cetonas cíclicas se pueden oxidar a lactonas y luego a diácidos.
(3). Oxidación de cetonas
2. Método de carboxilación.
(1) El reactivo de Grignard reacciona con el CO2 para preparar ácido carboxílico que añade un átomo de carbono.
(2) Carbonilación de alquenos: añadir un átomo de carbono para preparar ácido carboxílico.
Los alquenos absorben CO y H2O para generar ácidos carboxílicos en presencia de catalizador Ni(CO)4.
Se puede utilizar 1, 2, 3 Rx, pero los hidrocarburos vinílicos halogenados son difíciles de reaccionar.
En tercer lugar, método de hidrólisis
Este método solo es adecuado para 1 Rx (2, 3 Rx reacciona fácilmente con NaCN).
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1._
(2) La hidrólisis de los derivados del ácido carboxílico
La grasa y los derivados del ácido carboxílico producen ácido carboxílico, el Los subproductos son glicerina y alcohol.
(3) Se sintetizan varios ácidos carboxílicos a partir de acetoacetato de etilo y malonato de dietilo.
(4) Reacción de Kolbe-Schmidt: adición de un átomo de carbono para preparar ácido fenólico.
(1) Hidrólisis del nitrilo añadiendo un átomo de carbono para preparar ácido carboxílico.
Ácido monocarboxílico importante
Ácido fórmico
1. Estructura
2. Características
①Ácido fórmico La acidez es significativamente mayor que otros ácidos monobásicos saturados.
El ácido fórmico puede reducir y producir reacción de espejo de plata.
El ácido fórmico también puede cambiar el color de la solución de permanganato de potasio.
El ácido fórmico tiene poder bactericida y puede utilizarse como desinfectante o antiséptico.
⑤Cuando el ácido fórmico se calienta con ácido sulfúrico concentrado, se descompone en monóxido de carbono y agua.
Ácido acético, ácido benzoico
Hacen leyes
La solución acuosa de ácido fórmico no se puede destilar para obtener ácido fórmico puro, pero se debe utilizar
El formiato de sodio anhidro que contiene ácido sulfúrico se destila del ácido fórmico. O
Primero, propiedades físicas
1. Los ácidos dicarboxílicos son cristales sólidos y sus puntos de fusión son mucho más altos que los ácidos monocarboxílicos con pesos moleculares similares. A medida que aumenta el número de átomos de carbono, el punto de fusión tiende a disminuir, siendo los átomos de carbono pares más altos que los átomos de carbono impares.
2. La solubilidad es mayor que la del correspondiente ácido monobásico, soluble en etanol, pero insoluble en otros disolventes orgánicos.
Propiedades químicas de los ácidos dicarboxílicos
En tercer lugar, los ácidos dicarboxílicos importantes
El ácido oxálico (ácido oxálico) es reducible y se oxida fácilmente a dióxido de carbono y agua.
Ácido adípico
Ácido butenodioico
Ácido ftálico
Ácido dicarboxílico
Di, Propiedades químicas de los ácidos dicarboxílicos
1. Tiene las características comunes de los ácidos carboxílicos.
Para acidez, ka 1 >: Ka2 o pKa1 < pKa2
Para ácido cis y trans-butenodioico
Para acidez: Ka1 (cis) > ka 1 (trans); Ka2 (trans) > ka2 (cis)
La estructura cis-trans también es diferente en otras propiedades físicas, tales como: la forma cis soluble en agua es mayor que la forma trans (la La forma cis tiene un momento dipolar mayor), el punto de fusión de la forma trans es mayor que el de la forma cis (la forma trans tiene una alta simetría y una gran energía reticular).
2. Ley de reacción de calentamiento de los ácidos dicarboxílicos.
Ley de Blanc: en condiciones en las que se pueden formar compuestos cíclicos, siempre es más fácil formar compuestos cíclicos de cinco o seis miembros (es decir, los anillos de cinco y seis miembros son fáciles de formar ).
(1) El ácido oxálico y el ácido malónico se calientan y descarboxilan para formar ácido monobásico.
(2) Deshidratar el ácido succínico y el ácido glutárico (sin descarboxilación) mediante calentamiento para producir anhídrido cíclico.
(3) Cuando se calientan, el ácido adípico y el ácido pimélico se deshidratan y descarboxilan para formar cetonas cíclicas.
3. Reacción con diol
La reacción entre el ácido dibásico y el diol puede producir un éster cíclico (pero solo puede ser un anillo de cinco miembros o un anillo de seis miembros).
También se puede fabricar poliéster.
(1) El ácido oxálico y el ácido malónico se descarboxilan mediante calentamiento para producir ácido monobásico,
_
(2) El ácido succínico y el ácido glutárico se deshidratan mediante el calentamiento (sin descarboxilación) genera anhídrido cíclico,
(3) el ácido adípico y el ácido pimélico se deshidratan y descarboxilan mediante calentamiento para formar cetona cíclica,
ácido carboxílico sustituido
sustituido Un ácido es un compuesto formado al reemplazar los átomos de hidrógeno del grupo hidrocarburo en la molécula de ácido carboxílico con otros átomos o subunidades.
Los ácidos sustituidos incluyen ácidos halogenados, hidroxiácidos, aminoácidos y ácidos carbonílicos. Los ácidos halogenados y los aminoácidos se analizarán en los capítulos pertinentes. Aquí solo se analizan los hidroxiácidos y los ácidos carbonílicos.
Oxiácidos
1. Método de producción
2. Propiedades de los hidroxiácidos
3. /p>
En segundo lugar, los ácidos carbonílicos
Los compuestos que contienen grupos carbonilo y carboxilo en la molécula se denominan ácidos carbonílicos, como el ácido pirúvico y el ácido 3-butírico.
1) Hidrólisis de ácidos halogenados Cuando α, β, γ y otros ácidos halogenados se tratan con álcali o hidróxido de plata, se pueden generar los correspondientes hidroxiácidos.
Método de preparación de β-hidroxiácido mediante reacción de Reformatsky.
2) Hidrólisis de cianhidrina para preparar α-hidroxiácido
1 Método de preparación del hidroxiácido
_
Tiene alcohol. y ácido También tiene reacciones características debido a la influencia mutua de las posiciones relativas del grupo hidroxilo y el grupo carboxilo, que se refleja principalmente en las reglas de la reacción de calentamiento.
Cuando se calienta el β-hidroxiácido se produce una deshidratación intramolecular generándose principalmente α-β.
Ácido carboxílico insaturado.
Cuando los alfa-hidroxiácidos se calientan, las dos moléculas se esterifican entre sí para formar un éster.
2. Propiedades de los hidroxiácidos
Los γ- y δ-hidroxiácidos se calientan para formar lactonas anulares de cinco y seis miembros.
Los alfa y beta-hidroxiácidos también tienen la propiedad de descarboxilarse tras la oxidación.
Degradación de α- y β-hidroxiácidos;
Este es un método para la preparación de aldehídos y cetonas alifáticos superiores.
Hidroxiácidos en la naturaleza
①Ácido láctico:
Estructura:
Existencia: yogur (racémico), fermentación de sacarosa (zurdo ), músculo (diestro).
Usos: Tiene una fuerte higroscopicidad; se utiliza como eliminador de calcio en la industria (la sal de calcio es insoluble en agua) y se utiliza como potenciador de ácido en la industria alimentaria;
②Ácido málico (α-hidroxiácido)
Estructura:_
Existencia: en frutos inmaduros; en hojas de plantas lo que existe es zurdo; .
Usos: industria farmacéutica y alimentaria.
③Extender caliza.
Estructura
Existe: en diversas frutas o como sal en frutas.
Usos: Puede utilizarse como agente ácido y su sal de antimonio y potasio tiene efecto antiesquistosomiasis.
④Ácido cítrico
Estructura:
_
Existencia: en los frutos de muchas plantas se encuentran cristales incoloros en los tejidos animales y; fluidos corporales.
Usos: Condimentos (ácidos) en la industria alimentaria y también utilizado en la industria farmacéutica.
_
Nota: Cuando la distancia entre los grupos hidroxilo y carboxilo es mayor que cuatro átomos de carbono, el calentamiento producirá un poliéster polimérico de cadena larga.
Los alfa y beta-hidroxiácidos y los grupos hidroxilo se oxidan y luego se descarboxilan.
Discusión: Escribe el producto ℃ de las siguientes reacciones.
Discusión: El producto de la siguiente reacción es
1. El ácido carbonílico tiene una reacción típica entre el grupo carbonilo y el ácido carboxílico.
Reacciones características de los 2,2-cetoácidos
Cuando un alfa-cetoácido se calienta con ácido sulfúrico diluido, se descarboxila formando un aldehído.
Los beta-cetoácidos se descarboxilan fácilmente para producir cetonas cuando se calientan. _
_
Segundo, el ácido carbonílico
Teoría ácido-base
Primero, la teoría ácido-base de Brewster
Cualquier molécula o ion que libere un protón es un ácido.
Brewster creía que la fuerza de los ácidos y las bases se podía comparar basándose en la constante de ionización.
HAc Ka=1.7*10-5
H2O Ka = 1.8 * 10-16
Segundo, teoría ácido-base de Lewis
Los ácidos de Lewis son aceptores de pares de electrones.
Las bases de Lewis son donadoras de pares de electrones.
Relación de propiedades químicas
Acidez y formación de sales
2. Producción de anhídridos de ácido
1. p >
Formación de derivados de ácidos carboxílicos
Por ejemplo:
Reacción de halogenación de α-H
Reacción de descarboxilación
4. Formación de amida
3. Formación de éster