¿Estas tres palabras están conectadas entre sí o se usan por separado? Mi opinión es: a menudo = a menudo, que significa "usualmente (usado para)"; el significado original de with permanece sin cambios; poss = posesión, que significa "posesivo" en gramática. Si los tres se usan al mismo tiempo, debería significar "(la palabra) suele ir acompañada del posesivo".