Este fénix simboliza el espíritu de Chicago. Chicago fue destruida por un incendio en 1871, conocido en la historia como el "Incendio de Chicago". Renació de las cenizas y fue conocida como la "Segunda Ciudad". Las renovaciones de viviendas en Chicago vieron el primer uso extensivo de estructuras de acero, dando origen a la famosa Escuela de Arquitectura de Chicago y muchos rascacielos. De 1943 a 1955, se estableció el Grupo de Comedia de Pregrado de la Universidad de Chicago y se convirtió en el lugar de nacimiento de la comedia de improvisación. Los ex alumnos de la Universidad de Chicago, Paul Hill y Bernard Salling, son considerados los padres del "teatro de improvisación"; en 1959 fundaron la "Second City", un famoso teatro de improvisación en los Estados Unidos. ¿Y Ralph, profesor de la Universidad de Chicago? ¿Xie Pei? La Orquesta de Cámara Contemporánea de la Universidad de Chicago, fundada por Ralph en 1964, es uno de los grupos profesionales de nueva música más antiguos y exitosos de los Estados Unidos. La banda, también conocida como CONTEMPO, ha organizado 80 giras mundiales.
El Centro para las Artes Reva y David Rogan se inauguró oficialmente en 2012. Esta sala multiusos de 11 pisos donada por exalumnos cuenta con varias salas de espectáculos, teatros, salas de proyección de películas, aulas de debate, espacios de exposición y salas de ensayo. El Court Theatre de la Universidad de Chicago ha sido nombrado uno de los mejores teatros de Estados Unidos por The Wall Street Times.
A finales de 2015, la escuela cuenta con más de 400 organizaciones estudiantiles diferentes, lo que proporciona un buen ambiente de actividad y un espacio de desarrollo para los intereses y pasatiempos de los estudiantes. Las sociedades musicales incluyen orquestas, bandas de jazz, coros y coros de estudiantes. Fundado en 1932, DOC Films es el club de cine de la Universidad de Chicago y el club de cine más antiguo de Estados Unidos. El Midway Studio de la Universidad exhibe esculturas, pinturas, fotografías y grabados producidos por estudiantes. Los dos teatros de la escuela representan alrededor de 35 obras cada año y los estudiantes pueden escribir, dirigir y actuar en ellos.