2065 438+07 10 El 27 de octubre, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud publicó una lista preliminar de carcinógenos. Como referencia, el fenol está incluido en la lista de carcinógenos de Clase III.
Nombre chino: fenol Nombre en inglés: Fenol Alias: ácido carbólico, fenol, hidroxibenceno Fórmula química: C6H5OH Peso molecular: 94.11 Número de registro CAS: 108-95-2 Número de registro EINECS: 203-632-7 Fusión Punto: 43 ℃ Punto de ebullición:. Soluble en etanol, éter, cloroformo y glicerol. Densidad: 1,071 g/mL (25 ℃). Aspecto: Cristales incoloros o blancos con olor especial. Se vuelve rosa con el aire y la luz. Punto de inflamación: 185 ℉/85 ℃ Aplicación: síntesis química, industria petrolera, galvanoplastia, solvente, descripción de seguridad médica: S26, S28, S45, S24/S25, S36/S37/S39 Símbolos de peligro: F (inflamable), T ( Tóxico), C (venenoso). R23/24/25, R48/20/21/22 Número de transporte de mercancías peligrosas: UN 2821 6.1/PG 2 Propiedades químicas: débilmente ácido, muy tóxico, mutagénico, reductor estabilidad: estable Compuestos prohibidos: oxidantes fuertes, Métodos de almacenamiento de ácidos fuertes y álcali fuerte: fresco y ventilado. Atención fuga PSA: 20.23000LOGP: 1.39220 Índice de refracción: n20/D 1.5418 Código aduanero: 2907111000 Historia del descubrimiento, estructura molecular, propiedades físicas, propiedades químicas. Reacción de sustitución, reacción redox, reacción de condensación, método de preparación, método de sulfonación, método de cumeno, método de hidrólisis de clorobenceno, método de refinación de fenol crudo, método de oxidación de benceno, método de oxidación de tolueno, precauciones, riesgos para la salud, medidas de primeros auxilios, medidas de protección contra incendios, fugas de emergencia tratamiento, operación, eliminación y almacenamiento, límites permisibles, límites permisibles en agua, experimentos relacionados, acidez del fenol, fenómenos de comunicación, conclusiones experimentales, experimentos de demostración, aplicaciones. Historia del descubrimiento El fenol fue descubierto en el alquitrán de hulla por el químico alemán Runge F en 1834, por lo que también se le llama ácido carbólico. Fue el famoso médico británico Leicester quien hizo famoso al fenol por primera vez. Lister descubrió que la mayoría de las causas de muerte posoperatoria eran infecciones purulentas de las heridas. En ocasiones, rociar los instrumentos quirúrgicos y las manos de los médicos con una solución diluida de fenol provocó un número significativamente menor de infecciones en los pacientes. Este descubrimiento convirtió al fenol en un poderoso desinfectante quirúrgico. Lister también es conocido como el "padre de la desinfección quirúrgica". Estructura molecular La molécula de fenol consta de un grupo hidroxilo directamente unido al anillo de benceno. Debido a la estabilidad del anillo de benceno, dicha estructura casi nunca se convierte en una estructura cetona. La estructura vibratoria del fenol se muestra en la figura de arriba a la derecha. El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo fenólico tiene hibridación sp2, lo que proporciona un par de electrones solitarios para formar un enlace deslocalizado con los seis átomos de carbono del anillo de benceno. El enlace π grande fortalece la acidez del enol y el efecto empujador de electrones del grupo hidroxilo fortalece la polaridad del enlace O-H, por lo que el hidrógeno del grupo hidroxilo en el fenol puede ionizarse. El anión fenolato se muestra a la derecha * * *Estructura vibratoria: Índice de refracción molar: 28,13.
Volumen molar (metros cúbicos/mol): 87,8
Volumen isotónico (90,2 k): 222,2
Tensión superficial (dinas/cm): 40,9
Polarización: 11.15 Propiedades físicas Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.24 Índice de refracción 1.5 418 Presión de vapor saturado (kPa): 0.13 (40.1: 419.2 Presión crítica (MPa): 6.13 octanol/ Valor logarítmico: Es fácilmente soluble en etanol, glicerina, cloroformo, éter y otros disolventes orgánicos a temperatura ambiente. Es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente y se licua cuando se mezcla con aproximadamente un 8% de agua. Es miscible con agua por encima de 65 °C. insoluble en éter de petróleo. Sus propiedades químicas son buenas. Absorbe la humedad del aire y la licua. Tiene un olor especial y es muy corrosivo en soluciones muy diluidas.
Reacciona con aldehídos y cetonas para producir resina fenólica, bisfenol A y anhídrido acético reacciona para producir acetato y salicilato de fenilo. También se pueden llevar a cabo halogenación, hidrogenación, oxidación, alquilación, carboxilación, esterificación, eterificación y otras reacciones. El fenol es un sólido a temperatura ambiente y no puede reaccionar suavemente con el sodio. Si se calienta el fenol hasta que se derrita y luego se agrega sodio metálico para los experimentos, el fenol se reducirá fácilmente y el color del fenol cambiará cuando se caliente, lo que afectará los resultados experimentales. Algunas personas han adoptado el siguiente método para realizar experimentos en la enseñanza. La operación es simple y se han logrado resultados experimentales satisfactorios. Agregue 2-3 ml de éter anhidro al tubo de ensayo, tome un trozo de sodio metálico del tamaño de un grano de soja, use papel de filtro para absorber el queroseno en la superficie y póngalo en éter. Se puede ver que el sodio sí. No reaccionar con el éter. Luego agregue una pequeña cantidad de fenol al tubo de ensayo y agite. En este momento se puede observar que el sodio reacciona rápidamente en el tubo de ensayo y produce una gran cantidad de gas. El principio de este experimento es disolver fenol en éter para que la reacción entre fenol y sodio pueda desarrollarse sin problemas. Reacción ácido-base El fenol es una sustancia fenólica débilmente ácida que puede reaccionar con un álcali: PhOH+NaOH→PhONa+H 2 O Fenol Ka = 1,28×10-10, su acidez está entre los dos niveles de ionización del ácido carbónico, por lo que el fenol no puede reaccionar con bases débiles como NaHCO 3: PHO ˉ+CO 2+H 2. Motivo: El fenol precipita debido a su baja solubilidad. Reacción de color: cuando el fenol encuentra una solución de cloruro férrico, se vuelve violeta porque los iones de fenol forman un complejo coloreado con Fe. 6 Hoh+FeCl 3 → H 3 [Fe (Oph) 6] (púrpura) + reacción de sustitución 3HCl Fenol sustituido electrófilo Debido a su estructura de anillo de benceno, puede producir sustituciones electrófilas similares al benceno en el anillo, como nitración, halogenación, etc. En comparación con la reacción correspondiente del benceno, la sustitución del anillo del fenol es mucho más fácil que la del benceno. Esto se debe a que el grupo hidroxilo tiene un efecto donador de electrones y aumenta la densidad de la nube de electrones del anillo de benceno. Vale la pena señalar que la sustitución electrófila del fenol siempre ocurre en las posiciones orto y para del grupo hidroxilo. Ésta es la ** propiedad de los grupos donadores de electrones, como los grupos hidroxilo. Sustitución del grupo hidroxilo fenólico Los átomos de hidrógeno del grupo hidroxilo fenólico se pueden sustituir con grupos que contienen carbono para formar éteres o ésteres. El fenol redox se vuelve rosado durante mucho tiempo en el aire porque se produce benzoquinona: el producto de oxidación del fenol suele ser p-benzoquinona. Br2 también se puede utilizar como agente oxidante en esta reacción. Reacción de condensación: el fenol y el formaldehído se condensan bajo catálisis de ácido o álcali para formar resina fenólica. Método de preparación El fenol se recuperó por primera vez del alquitrán de hulla y actualmente la mayor parte se sintetiza. A mediados de la década de 1960, la ruta técnica para producir fenol y acetona mediante cumeno había evolucionado hasta representar la mitad de la producción mundial de fenol. En la actualidad, el fenol producido mediante este proceso representa más del 90% de la producción mundial de fenol. Otros procesos de producción incluyen la cloración de tolueno, clorobenceno y sulfonación. Hay dos métodos de producción nacional: método de cumeno y método de sulfonación. Debido a que la sulfonación consume una gran cantidad de ácido sulfúrico y sosa cáustica, China sólo conservará unas pocas unidades de sulfonación y se centrará gradualmente en la producción de cumeno. El método de sulfonación utiliza benceno como materia prima, sulfona el ácido bencenosulfónico con ácido sulfúrico, lo neutraliza con ácido sulfuroso, luego lo funde con soda cáustica y luego realiza la sulfonación y la destilación al vacío. Cuota de consumo de materia prima: benceno puro 1004 kg/t, ácido sulfúrico (98%) 1284 kg/t, sulfito de sodio 1622 kg/t, sosa cáustica (100%) 1200 kg/t. El propileno y el benceno producen cumeno e isopropilbenceno en presencia de tricloruro de aluminio. El propilbenceno se oxida en peróxido de cumeno, que luego se descompone con ácido sulfúrico o resina. Se obtienen simultáneamente fenol y acetona. Cada tonelada de fenol produce aproximadamente 0,6 toneladas de acetona como subproducto. Cuota de consumo de materia prima: benceno 1150 kg/t, propileno 600 kg/t, rendimiento del 70% al 80%. Método de hidrólisis del clorobenceno: el clorobenceno se hidroliza catalíticamente mediante una solución acuosa de soda cáustica a alta temperatura y presión de 3765438 ± 0 grados Celsius para generar fenolato de sodio, que luego se neutraliza con ácido para obtener fenol. El método de refinación de fenol crudo consiste en refinar el fenol crudo en alquitrán de hulla. En presencia de un catalizador de molibdeno sólido, el benceno se oxida con cloro a alta temperatura para generar clorobenceno y el clorobenceno se hidroliza catalíticamente para obtener fenol y cloruro de hidrógeno, que pueden reciclarse. Método de oxidación del tolueno: el tolueno se oxida con el aire bajo la acción de un catalizador de sal de cobalto para generar ácido benzoico, y luego el ácido benzoico reacciona con el aire y el vapor de agua bajo la acción de un catalizador de cobre y se convierte en fenol y dióxido de carbono. Precauciones Peligros para la salud El fenol tiene un fuerte efecto corrosivo sobre la piel y las membranas mucosas y puede inhibir el sistema nervioso central o dañar las funciones hepática y renal. Intoxicación aguda: La inhalación de vapor en alta concentración puede provocar dolor de cabeza, mareos, fatiga, visión borrosa y edema pulmonar. La ingestión accidental puede causar quemaduras gastrointestinales, dolor ardiente, aliento con olor fenólico, vómito o sangre en las heces, perforación gastrointestinal, shock, edema pulmonar, daño hepático o renal, insuficiencia renal aguda y muerte por insuficiencia respiratoria. El contacto con los ojos puede provocar quemaduras.
Puede ser absorbido por la piel quemada y provocar insuficiencia renal aguda después de un cierto período de incubación. Intoxicación crónica: Puede provocar dolor de cabeza, mareos, tos, pérdida de apetito, náuseas y vómitos, y en casos graves puede producirse proteinuria. Puede causar dermatitis. Peligros ambientales: Peligros ambientales graves, puede provocar contaminación del agua y la atmósfera. Peligro de explosión: Este producto es inflamable, altamente tóxico y corrosivo y puede causar quemaduras al cuerpo humano. Medidas de primeros auxilios 1 Contacto con la piel: Quitarse la ropa contaminada inmediatamente, limpiar con glicerina, polietilenglicol o una mezcla de polietilenglicol y alcohol (7:3) y luego lavar minuciosamente con agua. O enjuagar con abundante agua corriente durante al menos 15 minutos. Consulta a un médico. Contacto con los ojos: Levante inmediatamente los párpados y enjuague bien con abundante agua corriente o solución salina durante al menos 15 minutos. Consulta a un médico. Inhalación: Salga rápidamente al aire libre. Mantenga sus vías respiratorias abiertas. Si la respiración es difícil, dé oxígeno. Si la respiración se detiene, proporcione respiración artificial inmediatamente. Consulta a un médico. 3 Ingestión: Dar 15 ~ 30 ml de aceite vegetal inmediatamente. Consulte a un médico si tiene vómitos. Medidas de lucha contra incendios 1 Características peligrosas: inflamable cuando se expone a llamas abiertas y altas temperaturas. Productos de combustión peligrosos: monóxido de carbono y dióxido de carbono. 3 Métodos de extinción de incendios: los bomberos deben usar máscaras antigás y ropa ignífuga de cuerpo entero y apagar los incendios en dirección contra el viento. Medios de extinción de incendios: agua, espuma resistente a disolventes, polvo seco, dióxido de carbono. Tratamiento de emergencia contra fugas 1 Tratamiento de emergencia: Aislar el área contaminada por fugas y restringir el acceso. Corta el fuego. Se recomienda que los socorristas usen máscaras antipolvo (máscaras faciales completas) y ropa protectora. 2 Pequeñas fugas: Cubrir con cal seca y carbonato de sodio. 3. Fugas grandes: recoger y reciclar o transportar al vertedero de residuos para su eliminación. Precauciones de manipulación y eliminación para el almacenamiento 1: Cerrar la operación y proporcionar ventilación local adecuada. Aislar tanto como sea posible. Los operadores deben recibir capacitación especial y cumplir estrictamente los procedimientos operativos. Se recomienda que los operadores usen máscaras antipolvo con filtro autocebante, gafas de seguridad contra productos químicos, ropa a prueba de gases y guantes a prueba de productos químicos. Mantener alejado del fuego y de fuentes de calor. Está estrictamente prohibido fumar en el lugar de trabajo. Utilice sistemas y equipos de ventilación a prueba de explosiones. Evite generar polvo. Evite el contacto con agentes oxidantes, ácidos y álcalis. Al manipularlo, manipule con cuidado para evitar daños a los embalajes y contenedores. Equipado con las variedades y cantidades correspondientes de equipos contra incendios y equipos de tratamiento de emergencia contra fugas. Los contenedores vacíos pueden dejar materiales peligrosos. 5.2 Precauciones de almacenamiento: Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor. Evite la luz. La temperatura de almacenamiento no excederá los 30°C y la humedad relativa no excederá el 70%. El paquete está sellado. Deben almacenarse separados de oxidantes, ácidos, álcalis y productos químicos alimentarios, y no deben mezclarse. Equipado con las variedades y cantidades correspondientes de equipos contra incendios. Las áreas de almacenamiento deben estar equipadas con materiales adecuados para contener fugas. Se debe aplicar estrictamente el sistema de gestión de "cinco pares" para sustancias altamente tóxicas. Límite permitido US TWA: ¿19 mg/m? 3. ACGIH EE.UU. IDLH: 100 ppm Reino Unido TWA: 19 mg/m? 3.HSE alemán MAC: 19 mg/m? 3. DFG ex Unión Soviética MAC: 0,01 mg/m? 3 (Determinación en áreas residenciales: use un burbujeador para recolectar hidróxido de sodio, desorbalo con ácido sulfúrico y use cromatografía de gases para analizar el límite permitido en el agua. Antigua Unión Soviética MAC: 0,001 mg/L (agua potable) China MAC: Determinación de 0,002 mg/L: Extraer con diclorometano y analizar la acidez del fenol en experimentos relevantes usando cromatografía de gases con ionización de llama o detector electrónico o cromatografía de gases más espectrómetro de masas: 1. 2. Tome una pequeña cantidad de sólidos de fenol en tres tubos de ensayo. Y agregue 2-3 ml de solución de hidróxido de sodio, 2-3 ml de solución de carbonato de sodio y 2-3 ml de solución de bicarbonato de sodio, agite bien y observe el fenómeno de comparación (preste atención a si hay burbujas en el tubo de ensayo con solución salina. 3. Tome 2 ml de solución de hidróxido de sodio en el tubo de ensayo, agregue 2-3 gotas de solución de prueba de fenolftaleína y luego agregue una pequeña cantidad de fenol sólido y observe el cambio de color. 1. El fenol no puede hacer que el tornasol sea rojo. es fácilmente soluble en solución de hidróxido de sodio y solución de carbonato de sodio, no produce burbujas; es insoluble en solución de bicarbonato de sodio 3. El fenol aclara gradualmente la solución (solución de hidróxido de sodio más solución de prueba de fenolftaleína). es ligeramente ácido y su acidez está entre ácido carbónico y bicarbonato. La acidez del fenol es demasiado débil para hacer que el reactivo de tornasol se vuelva rojo (el rango de decoloración de la solución de prueba de tornasol es: pH 5 ~ 8). En el experimento de demostración, agregue hidrógeno gota a gota a la solución de fenol recién preparada mientras se agita. La solución de óxido de sodio es simplemente transparente y el producto es fenolato de sodio. Cuando se introduce continuamente dióxido de carbono, la solución se vuelve turbia nuevamente (el dióxido de carbono reacciona con el agua). generan ácido carbónico, y el ácido carbónico reacciona con fenolato de sodio para generar fenol y bicarbonato de sodio).
En resumen, según el principio de que un ácido fuerte produce ácido débil, la acidez es h2co 3 >> bicarbonato de sodio. Como todos sabemos, el ácido carbónico es más ácido que el fenol. Campos de aplicación El fenol industrial es una importante materia prima química orgánica. Se puede utilizar para preparar productos químicos e intermedios como resina fenólica, caprolactama, bisfenol A, ácido salicílico, ácido pícrico, pentaclorofenol, 2,4-D, ácido adípico, fenolftaleína n-acetil etoxianilina, etc. Materias primas químicas, alquilfenoles, fibras sintéticas, plásticos, caucho sintético, productos farmacéuticos, pesticidas, especias, tintes y revestimientos. Además, el fenol también se puede utilizar como disolvente, reactivo experimental y desinfectante. Las soluciones acuosas de fenol pueden separar proteínas y ADN en células vegetales y facilitar la tinción del ADN. Uso médico y dosificación 1. Solución acuosa al 1% ~ 5% para desinfección de instrumentos y tratamiento de excrementos. 2. Esterilización de la piel y antipicazón: Aplicar pomada al 2% en la zona afectada. 3. Para la otitis media, use gotas para los oídos de 1% ~ 2% de fenol y glicerina, 3 veces al día. Ampliamente utilizado en la fabricación de resinas fenólicas, resinas epoxi, fibras de nailon, plastificantes, reveladores de color, conservantes, pesticidas, fungicidas, colorantes, medicamentos, especias, explosivos y otras preparaciones y especificaciones1. Ungüento de fenol: 2%. 2. Fenol glicerina: ①1%; ②2%. Su toma muestra que el producto tiene una fuerte penetración en los tejidos y solo se usa en áreas pequeñas de la piel. El uso externo en altas concentraciones puede causar daño tisular e incluso necrosis. La solución acuosa se usa en la superficie del cuerpo y la concentración no debe exceder el 2%. No se debe sellar después del uso externo. Reacciones adversas: Este producto es corrosivo y corrosivo para los tejidos. Se ha informado que el uso de fenol para desinfectar y limpiar cunas y colchones en áreas mal ventiladas causa hiperbilirrubinemia neonatal, que se ha demostrado que es fatal para los bebés. Contraindicaciones: Está contraindicado en niños con dermatitis del pañal y lactantes menores de 6 meses. Evite el uso en piel dañada y heridas. Características: Intermedio importante de la serie del benceno. También llamado ácido carbólico. Es un cristal blanco con un punto de fusión bajo (40,91°C). Se vuelve rojo en el aire y bajo la luz y tiene un olor. El punto de ebullición es 181,84°C. Tóxico para los humanos, tenga cuidado de evitar el contacto con la piel. Industrialmente se produce principalmente a partir de cumeno. El fenol tiene una gran producción. En 1984, la capacidad de producción mundial total era de aproximadamente 5 billones de toneladas. El fenol se utiliza ampliamente. Antes de la Primera Guerra Mundial, la única fuente de fenol procedía del alquitrán de hulla. La mayoría de ellos se obtienen mediante métodos sintéticos. Existen el método de sulfonación, el método del clorobenceno y el método del cumeno. Estructura molecular: los átomos de C en el anillo de benceno están unidos a través de orbitales híbridos sp2 y los átomos de O están unidos a través de orbitales híbridos sp3. El fenol se utiliza principalmente en la fabricación de resina fenólica, bisfenol A y caprolactama. Entre ellos, la producción de resina fenólica es su uso más importante y representa más de la mitad de la producción de fenol. Además, en la producción de fenoles halogenados se utilizan grandes cantidades de fenol. Desde el monoclorofenol hasta el pentaclorofenol, se pueden utilizar para producir herbicidas como el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-D es una madera); conservante; se pueden utilizar otros derivados de fenol halogenados como acaricidas, conservantes del cuero y fungicidas. Los alquilfenoles preparados a partir de fenol son monómeros utilizados en la preparación de polímeros de alquilfenol-formaldehído y se utilizan como antioxidantes, tensioactivos no iónicos, plastificantes y aditivos de productos derivados del petróleo. El fenol también es una materia prima para muchos medicamentos (como el ácido salicílico, la aspirina y las sulfas), fragancias y tintes sintéticos (como el Disperse Red 3B). Además, las soluciones acuosas diluidas de fenol se pueden utilizar directamente como antisépticos y desinfectantes. Método de almacenamiento: 1. Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor. Evite la luz. La temperatura de almacenamiento no excederá los 30°C y la humedad relativa no excederá el 70%. El paquete está sellado.
2. Debe almacenarse separado de oxidantes, ácidos, álcalis y productos químicos alimentarios, y no debe mezclarse. Equipado con las variedades y cantidades correspondientes de equipos contra incendios.
3. Las áreas de almacenamiento deben estar equipadas con materiales adecuados para controlar las fugas. Se debe aplicar estrictamente el sistema de gestión de "cinco pares" para sustancias altamente tóxicas. Estudio sobre las características de degradación Las investigaciones extranjeras sobre la degradación del fenol comenzaron antes. Hasta la fecha, se han aislado y estudiado muchas cepas que degradan el fenol. En la actualidad, los microorganismos que han sido aislados e identificados incluyen Rhizobium, Xanthomonas, levadura, Acinetobacter calcoaceticus y Pseudomonas. Alcaligenes trophica y bacterias desnitrificantes. Las bacterias que degradan el fenol más comunes son Pseudomonas y Aciobacter. Su concentración máxima de degradación de fenol es generalmente inferior a 1 200 mg/L. Shen et al. aislaron una cepa que puede degradar el fenol, el ácido benzoico y el p-cresol. las únicas fuentes de carbono y energía para el crecimiento, y tienen la capacidad de degradar simultáneamente hidrocarburos aromáticos monocíclicos y bicíclicos. Mediante análisis fisiológicos y bioquímicos y análisis de secuencia del motivo 16SrRNA, se identificó como cepa Rhodococcus PNAN5.
Cuando la temperatura es de 20 ~ 40°C y el pH es de 7,0 ~ 9,0, la eficiencia de degradación de esta cepa es del 80% ~ 100%. El cambio de concentración de fenol en el rango de 2 ~ 10 mmol/L no tiene ningún efecto obvio. la eficiencia de degradación. Esta cepa degrada los hidrocarburos aromáticos a través de una vía de apertura de anillo catalizada por la catecol 1,2-dioxigenasa, a diferencia de la conocida turbidez de Rhodococcus que degrada los hidrocarburos aromáticos a través de la catecol 2,3-dioxigenasa. Se discute la relación entre la concentración fenólica inicial, TOC y la biomasa de levadura. Los resultados mostraron que la degradación del fenol estaba estrechamente relacionada con el crecimiento de la levadura. El aumento en la concentración inicial de fenol inhibió el aumento de la biomasa de levadura y redujo la tasa de conversión. Durante el proceso de degradación del fenol, el TOC disminuye simultáneamente con el fenol, y el TOC proviene principalmente de los metabolitos de la levadura después de la degradación del fenol. Para una concentración inicial de fenol de 559,0 mg/L, se pueden obtener 328,2 mg/L de levadura (biomasa) degradando el 90% del fenol, y el TOC de la solución de cultivo se puede degradar en aproximadamente un 87,3%. Se aislaron nueve cepas de gránulos reductores de fenol aeróbicos, numeradas del 1 al 9, y se identificaron mediante análisis de secuencia del gen 16SrRNA, incluido el calcoacetato de Acinetobacter, Pseudomonas y Brevibacterium. Excepto el 3, las otras cepas mostraron una mayor capacidad reductora del fenol. Cuando la concentración de fenol fue de 500 mg/L, las cepas ⅰ1 y ⅰ5 se compararon con otras cepas. La cepa ⅰ2, la cepa ⅰ6 y la cepa ⅰ8 mostraron una fuerte capacidad de agregación, que se debilitó con el aumento del valor del pH. La cepa ⅰ3 tiene una menor capacidad reductora de fenol, pero puede mejorar la capacidad de agregación de la cepa ⅰ2 y la cepa ⅰ8. En condiciones hipóxicas se aislaron 27 cepas de bacterias que degradan el fenol. Como fuente única de carbono y energía, el fenol exhibe la capacidad de reducir el contenido de fenol y nitrato. Los resultados muestran que la degradación aeróbica de 50 μmol de fenol puede reducir el nitrato entre 140 y 200 μmol. Se aislaron bacterias aeróbicas que degradan el fenol de aguas residuales de refinación de petróleo en el noreste de Brasil. Candida tropicalis puede sobrevivir en un ambiente con una concentración de fenol de 500 mg/L o 1 000 mg/L, y el fenol es la única fuente de carbono. A medida que aumenta la concentración, el tratamiento de degradación lleva más tiempo y durante el tratamiento se libera una gran cantidad de polisacáridos para debilitar los efectos tóxicos del fenol de alta concentración. Los resultados muestran que esta cepa tiene una fuerte capacidad de degradación de fenol y puede usarse como tensioactivo. Candida tropicalis aislada de aguas residuales industriales que contienen fenol puede manejar fenol en una concentración de 1 000 mg/L, y se analizó su cinética de crecimiento. Los resultados mostraron que las condiciones óptimas de crecimiento fueron μmax=0,174/h, KS=11,2 mg/L y KI = 298 mg/L. Se aisló con éxito una nueva bacteria que degrada el fenol, EDP3, a partir de lodos activados, que puede crecer en un ambiente aeróbico que contiene fenol, benzoato de sodio, ácido p-hidroxibenzoico, ácido fenilacético, benceno, etilbenceno y alcohol bencílico. MTCC Pseudomonas 4996 aislada de suelo contaminado con aguas residuales de pulpa puede degradar aguas residuales de fenol con una concentración de hasta 1300 mg/L en 156 horas. El rango de pH para una degradación completa es de 6,0 a 7,0 y el rango de temperatura es de 15 a 45 ℃. la zona de degradación óptima es pH 7,0. Cuando la temperatura es de 37°C y la velocidad de oscilación es de 100~125 r/min, la degradación completa requiere 66 h, mientras que en reposo tarda 84 h. Bajas concentraciones de glucosa y peptona pueden mejorar el efecto del tratamiento con fenol. La tasa de degradación del fenol está relacionada con los iones metálicos añadidos. Las bajas concentraciones de hierro, cobre, plomo, zinc, manganeso y mercurio pueden aumentar la tasa de degradación. La concentración máxima reductora de fenol de Alcaligenes P5 aislada en un ambiente aeróbico fue de 0,29 mmol/L en presencia de oxígeno y nitrato, pero fue de sólo 0,16 mmol/L en condiciones aeróbicas. El Acinetobacter calcoaceticus aislado puede degradar eficientemente el fenol en alta concentración y agregarse de manera eficiente con la participación de proteínas adhesinas sensibles al calor. Después de un cultivo continuo durante 65438±0 semanas en el sistema de tratamiento SBR, las bacterias degradantes pueden inmovilizarse en partículas de 2~3 mm con propiedades estables y pueden procesar 200~2 000 mg/L de fenol. Las tasas de reducción de fenol correspondientes en VSS son 993,6 y 565.438+09,3 mg/d respectivamente. Una sola cepa aún puede sobrevivir a una concentración de fenol de 65.438+0,500 mg/l. Los resultados de la microscopía de barrido láser enfocada muestran que el ácido acético es Acinetobacter calciensis. Sobrevive principalmente por debajo de 200 a 250 micrones de la superficie exterior y está cubierto por polímeros extracelulares para resistir la toxicidad del fenol, que es perjudicial para la agregación. Estado actual de la investigación de los genes del hipofenol: los genes del hipofenol suelen estar dispuestos en grupos y ubicados en plásmidos o cromosomas grandes.
En las bacterias aeróbicas, el gen de la fenol hidroxilasa es un gen clave para la degradación del fenol. La primera enzima que codifica la vía de degradación del fenol es responsable de convertir el fenol en catecol. Las ortoenzimas y metaenzimas son responsables de la escisión por apertura del anillo del catecol en productos de ácido tricarboxílico (TCA). Existen diferentes vías y sistemas enzimáticos para una mayor degradación del catecol: catecol 2,3-dioxigenasa (C23O, metaescisión) o catecol 1,2-dioxigenasa (CatA, ortoescisión). Este tipo de dioxigenasa (C23O, CatA) está codificada por motivos dioxigenasa como C23O y CatA, respectivamente, y tiene alta homología en diferentes bacterias degradantes. La catecol 1,2-dioxigenasa se extrae de Candida albicans TL3. Esta enzima tiene una alta resistencia al fenol y un rendimiento eficiente para reducir el fenol. Se obtiene purificando la enzima mediante precipitación con persulfato de amonio, filtración en gel de dextrano G-75 y cromatografía en columna HiTrap Q Sepharose. La temperatura óptima de supervivencia es de 25 ℃ y el valor de pH óptimo es 8,0. El análisis del sustrato mostró que la enzima purificada era una de catecol 1,2-dioxigenasa. El fragmento de secuenciación de péptidos de catecol 1,2-dioxigenasa y la cantidad total de MALDI-TOF/TOF se determinaron ya que el análisis BLAST proporcionó información de la secuencia de aminoácidos, y Los resultados del análisis BLAST mostraron que la catecol 1,2-dioxigenasa era similar a la de Candida. Se utilizó tecnología de análisis de genes funcionales para evaluar cuantitativamente la diversidad de fenol hidroxilasa en biorreactores. En primer lugar, se analizó cuantitativamente la diversidad genética de bacterias de élite que degradan el fenol en lodos activados a escala de laboratorio. Se agregaron aguas residuales sintéticas con fenol al primer lote de lechos fluidizados cis, y se extrajo el genoma de ADN del lodo activado obtenido para la amplificación conservadora del gen de la subunidad grande de fenol hidroxilasa (LmPH) y se generó una biblioteca de clones. Después del análisis filogenético y 9 meses de análisis de PCR en tiempo real, el número total de copias del gen LmPH permaneció básicamente estable, pero en el lodo de fenol modificado, la degradación del fenol cambió significativamente, mientras que la diversidad del gen LmPH aumentó, lo que indica que la actividad La eficiencia de degradación del fenol en lodos depende de la actividad de algunas especies redundantes. En 2001, se aisló una bacteria que degrada el fenol, denominada R5, y se estudió más a fondo el gen de la fenol hidroxilasa (Phc) de la vía de degradación de R5. Se descubrió que tiene un mecanismo regulador transcripcional diferente al de otros genes de fenol hidroxilasa. En la transcripción participan tres proteínas reguladoras, una de las cuales es una proteína de coacumulación en la familia NtrC y regula otras hidroxilasas fenólicas, otra inhibe la expresión fuera de lugar de Phc y la otra amplifica y expresa Phc. Este mecanismo detallado permite que la bacteria R5 que degrada el fenol exhiba una actividad de oxigenación de fenol relativamente alta y también indica que el patrón de expresión de las enzimas degradantes se diversificará, lo que puede afectar el comportamiento de degradación. Pseudomonas spp. Aislamiento de cepas que degradan fenol y cresol a partir de agua contaminada con fenol. Mediante el análisis de la secuencia de la fenol hidroxilasa (LmPH) y la catecol 2,3-dioxigenasa, se descubrió que el plásmido infectaba simultáneamente un único componente que codifica la catecol 1,2-dioxigenasa y la estructura de la fenol hidroxilasa. Al comparar las secuencias del motivo catA entre cepas de la especie indicadora y cepas agrupadas por factores genéticos, se encontró que las LmPHs y C23Os de las cepas Nodosa derivadas del factor genético B fueron similares, mientras que la heterogeneidad genética de las cepas Nodosa de Mendoza era obvio. Las cepas de P. xuscens obtenidas de los factores genéticos C y F contienen el operón genético pheBA, y las cepas de P. putida obtenidas de los factores genéticos B degradan el fenol a través de la vía orto, y este operón también se detectó en la mayoría de estas cepas. Los resultados de la combinación de genes metabólicos genéticamente diversos indican que existen pocas vías intermedias para la degradación de compuestos fenólicos. Un plásmido suicida obtenido del transposón Tn5 de E. coli S17-1 se fusionó con el plásmido pAG408 de una bacteria donante resistente a los antibióticos. El gen de la proteína fluorescente verde gfp se transformó en bacterias Pseudomonas receptoras mediante apareamiento bacteriano con la ayuda del plásmido pRK600 que contenía el gen mob de la cepa HB101. Se aisló una cepa de Pseudomonas que degrada el fenol a partir de aguas residuales industriales contaminadas con fenol. De esta manera, se obtuvo una bacteria diseñada con degradación de fenol y resistencia a los medicamentos, que emite luz verde brillante bajo irradiación ultravioleta, lo que indica que la fusión del gen de la proteína verde fluorescente gfp en Pseudomonas no afectará su rendimiento de degradación. Acinetobacter calcoaceticus PHEA-2 se aisló de aguas residuales de refinación de petróleo y se enriqueció y aclimató en fenol y ácido benzoico. Los estudios han demostrado que las fenol hidroxilasas de Acinetobacter calcoaceticus PHEA-2 y NCIB8250 son enzimas complejas.
El análisis de la secuencia completa de nucleótidos y la secuencia de ADN mostró que el gen codificante de la fenol hidroxilasa (mph) en Acinetobacter calcoaceticus PHEA-2 y sus genes codificantes posteriores son diferentes de los de Acinetobacter calcoaceticus NCIB8250. La región del gen mph-ben-cat puede existir en Acinetobacter calcoaceticus PHEA-2. Conclusión Es una forma eficaz de aislar bacterias eficientes que degradan el fenol de ambientes contaminados, estudiar sus características de degradación y aplicarlas a sistemas de tratamiento de aguas residuales que contienen fenol y otros contaminantes refractarios. La aplicación de estas bacterias degradantes a reactores biodegradables, sistemas de equipos de suministro de agua, sitios contaminados y vertederos de desechos tiene amplias perspectivas de aplicación.