En la escuela secundaria, Bennett llevó al equipo a participar en el Torneo Nacional por Invitación de Escuelas Secundarias de ESPN y representó al mundo en el Nike Basketball Summit de 2012, anotando 7 puntos, 11 rebotes y 3 puntos clave como MVP. ayudando al equipo mundial Derrotó al poderoso equipo estadounidense.
Anthony Bennett ingresó a la Universidad de Nevada, Las Vegas en 2012, promediando 16,1 puntos, 8,1 rebotes y 1,2 tapones por partido, ubicándose entre los diez primeros de la Conferencia Mountain West. Fue seleccionado como Jugador del Año de la Conferencia Mountain West en su primer año y fue seleccionado para el equipo All-American Freshman por The Sporting News y la Basketball Writers Association of America.
En el draft de la NBA de 2013, Anthony Bennett fue seleccionado por los Cavaliers por primera vez, convirtiéndose en el primer mejor jugador canadiense en la historia de la NBA y el primer mejor jugador extranjero de raza negra. Sin embargo, mucha gente no esperaba que en los siguientes días de la NBA se enfrentara a una serie de humillaciones récord.
El 30 de enero de 2014 se anunció la plantilla del NBA All-Star Rookie Challenge. Sin el nombre de Bennett, se convirtió en la primera selección número uno en el All-Star Rookie Challenge desde Kwame Brown en 2001.
El 23 de mayo de 2014, la NBA anunció oficialmente el mejor equipo novato para la temporada 2013/14. Anthony Bennett no volvió a aparecer en la lista, convirtiéndose en el quinto jugador desde 1988 en no ser seleccionado para el equipo de novatos de todos los tiempos. El 23 de septiembre de 2015, los Timberwolves y Anthony Bennett llegaron a un acuerdo comercial, y Bennett se convirtió en el primer jugador en la historia de la NBA adquirido durante el período del contrato de novato. El 16 de marzo, los Raptors despidieron a Anthony Bennett, convirtiéndose en el primer jugador en la historia de la NBA en ser despedido dos veces en los primeros tres años de su carrera.
Los problemas psicológicos son el problema fundamental que impide a Bennett adaptarse a la NBA. Aunque Bennett no tiene potencial de superestrella, ser un buen jugador de rol no debería ser un problema.