Propiedades químicas del fenol (1) La débil acidez del fenol se debe a la propiedad del grupo hidroxilo unido al anillo de benceno, y el grupo hidroxilo no es solo el grupo funcional característico del fenol, sino que también es también el grupo funcional característico del alcohol. ①Experimento y análisis: Tabla 1 Propiedades químicas del fenol Fenómenos experimentales y análisis de problemas Pasos experimentales Análisis de fenómenos y problemas Después de calentar y derretir un poco de fenol en el tubo de ensayo, agregue un poco de sodio metálico y se producirá gas. un ligero chasquido. El fenol puede reaccionar con el sodio metálico. Tome una pequeña cantidad del líquido de fenol turbio en el tubo de ensayo que libera H2 y agréguelo gota a gota a la solución de fenol de NaOH y finalmente se volverá claro y transparente. con la base fuerte NaOH para mostrar una acidez débil y generar fenolato de sodio. Agregue lentamente CO2 a la solución transparente de fenolato de sodio anterior y la solución transparente se vuelve nuevamente turbia para generar H2CO3, que es más ácido que el fenol y el fenol precipita. , haciendo que la solución se vuelva turbia. Se agrega NaOH gota a gota a la solución turbia y la solución turbia se aclara. El fenol generado en el experimento anterior reacciona con NaOH para formar fenolato de sodio. Tabla 2 Comparación de etanol con fenol La fórmula estructural simplificada. de etanol fenol C2H5—OH Grupo funcional característico—OH grupo hidrocarbilo—C2H5 (etilo) Las mismas propiedades químicas: ambos pueden reaccionar con el sodio metálico para liberar hidrógeno 2C?2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2 ↑ La diferencia es hidroxilo El hidrógeno El átomo del grupo hidroxilo, que no es ácido, puede ionizarse débilmente, mostrando una acidez débil y un álcali. No reacciona con NaOH para formar fenolato de sodio. El etóxido de sodio no reacciona con el CO2 y se pasa a la solución de fenolato de sodio. ③ Resumen: Dado que tanto el etanol como el fenol tienen el mismo grupo funcional, el grupo hidroxilo, tiene las mismas propiedades químicas; sin embargo, el grupo hidroxilo del etanol no es ácido, mientras que el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del fenol; es relativamente activo y puede sufrir una ionización muy débil y volverse débilmente ácido (la acidez es extremadamente débil y no puede hacer que el reactivo de tornasol cambie de color), tienen diferentes propiedades químicas. Es muy obvio que esto se debe a los diferentes grupos hidrocarbonados conectados a los grupos hidroxilo en los dos compuestos, lo que afecta la actividad de los átomos de hidrógeno sobre los grupos hidroxilo. A través de los experimentos y comparaciones anteriores, se puede ver claramente que el orden de acidez del fenol, el ácido carbónico y el etanol debe ser: H2CO3＞C?2H5OH (neutral) (2) La reacción de sustitución del fenol ocurre en el anillo de benceno. Primero puede repasar la reacción de sustitución del benceno, luego enseñar la reacción de sustitución del fenol y finalmente resumirla en una lista. También se puede utilizar el método de explicar la lista mientras se compara para consolidar y profundizar el conocimiento de los estudiantes y sistematizarlo. ① Comparación de reacciones de sustitución entre fenol y benceno: Tabla 3 Comparación de reacciones de sustitución entre fenol y benceno Reactivos de fenol benceno agua de bromo y solución de fenol bromo líquido y benceno puro Condiciones de reacción No se requiere catalizador Use una pequeña cantidad de polvo de Fe como catalizador Sin calentamiento Inicial ligero calor o sin calentamiento ¿Cuántos átomos de hidrógeno en el anillo de benceno se pueden reemplazar en una reacción? En general, se puede reemplazar un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno. La velocidad es instantánea. Inicialmente es lenta y luego se acelera. El dispositivo de reacción está en un tubo de ensayo. La reacción está en un matraz. El tubo largo también sirve como condensador. bromo, a partir de la concentración de reactivos, las condiciones de reacción, el número de átomos de hidrógeno sustituidos y la velocidad de reacción, se puede ver que la reacción de sustitución del fenol es mucho más fácil que la del benceno. Esto se debe a la conexión del benceno. anillo en fenol El grupo hidroxilo puede hacer que el átomo de hidrógeno en el grupo fenilo sea más activo, lo cual es el resultado inevitable de hacer que la reacción de sustitución en el grupo fenilo sea más fácil de desarrollar. Resumen: A través del estudio de las dos propiedades químicas del fenol anteriores, se puede ver que en la molécula de fenol, el grupo fenilo afecta el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo conectado a él, lo que facilita su ionización, lo que demuestra que es más obvio que el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo en el alcohol. La acidez, a su vez, el grupo hidroxilo puede influir en que el átomo de hidrógeno en el grupo fenilo conectado a él sea más activo y propenso a reacciones de sustitución. Esta es una prueba contundente de que los grupos funcionales de la molécula interactúan y se restringen entre sí. Son contradictorios y unificados y existen en la misma sustancia. (3) Reacción de desarrollo de color de una solución de fenol y FeCl3 (omitida).