En la Era Feliz, Thomas Becket era el presidente del Tribunal Supremo de Enrique y básicamente la mano derecha del trono. Henry incluso crió a su hijo en la casa de los Becket. Como era costumbre en ese momento, se podría argumentar fácilmente que los dos hombres se respetaban mutuamente, pero esto no duró hasta la muerte del arzobispo Teobaldo de Becket (quien recomendó a Becket como arzobispo) en 1161. Becket había sido diácono de Canterbury bajo Theobald y era el heredero aparente del arzobispo. Becket fue elegido en 1162. La relación de Henry y Becket se deterioró rápidamente cuando Becket se convirtió en representante de Roma en Inglaterra.
En ese momento Henry pensó que este era el mejor resultado. Henry creía que la duración del servicio de Becket podría llevar a que el nuevo arzobispo le diera a la corona espacio para gobernar sin interferencia o incluso influencia de la iglesia. La verdadera lealtad de Becket sólo se puso a prueba en 1163 cuando un clérigo (un sacerdote que actuaba como administrador) fue acusado de asesinato. En aquella época era práctica de la iglesia juzgar a sus propios miembros, y los sacerdotes eran juzgados y absueltos. El público creía que la iglesia tenía prejuicios injustos contra sus miembros y exigía justicia, lo que llevó a Enrique a juzgar a los sacerdotes en sus propios tribunales.
En cambio, Enrique II Becket exilió al sacerdote, considerándolo un completo compromiso. Luego, Enrique intentó cambiar la ley para otorgar el poder de los tribunales al clero, lo que provocó una revuelta de Becket. Henry, a su vez, citó a Becket a los tribunales alegando que Becket era responsable de una suma de dinero mientras era Ministro de Hacienda. Más tarde, Becket se exilió durante seis años y continuó cumpliendo con sus deberes religiosos mientras se convertía en una espina clavada en el costado de Enrique, expulsando a varios oficiales reales, algo que el Papa le había ordenado que no hiciera. Roma esperaba mediar en la paz entre las dos partes, pero no se llegó a ningún acuerdo.
El hijo de Enrique fue coronado Rey "Pequeño Enrique" por el obispo de York, y Enrique todavía estaba vivo, un insulto que finalmente permitió al Papa hacer que Becket castigara a Enrique. La prohibición de Becket finalmente obligó a Henry a sentarse a la mesa de negociaciones y le permitió a Becket regresar a Inglaterra el 22 de julio de 2070. Sin embargo, antes de que Becket aterrizara, despidió a tres de los oficiales de Henry: Roger y Gilbert Follett de Joseph's Wood, Salisbury, y el obispo de Londres. Beckett afirma que puede perdonar a Joseph Lynn y Freud, pero no a Roger, lo que hace que Roger se vuelva hacia los otros dos y le ruegue al rey que haga algo.
Esta noticia fue frustrada por Henry, de quien se dice que dijo las ahora famosas palabras: "¿Nadie puede alejarme de este sacerdote problemático?". Los cuatro caballeros de Henry, como comando, atacaron a Becket. La catedral y lo ejecutaron por traición. El relato del asesinato afirma que los Cuatro Jinetes navegaron a Canterbury y primero intentaron que Becket abandonara la iglesia para enfrentarse al rey. Cuando Becket se negó, los Cuatro Jinetes se marcharon. Al día siguiente, para perseguir a Becket, en la lucha que siguió, Becket recibió un golpe fatal en la cabeza y los caballeros comenzaron a atacar al arzobispo para asegurar su muerte.
La gravedad de las órdenes de Enrique ha sido un hueso. de discordia, aunque Farlow